methyl 3-amino-4-(3-pyrrolidin-1-yl-propylamino)-benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-amino-4-(3-pyrrolidin-1-yl-propylamino)-benzoate
• 英文别名: Methyl 3-amino-4-(3-pyrrolidin-1-ylpropylamino)benzoate
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₂
• 分子量: 277.367
• InChiKey: RVVOFEIWHJECTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-amino-4-(3-pyrrolidin-1-yl-propylamino)-benzoate 在 potassium peroxymonosulfate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 C₃₁H₃₇N₃O₂
  参考文献：
  名称：

  From bead to flask: Synthesis of a complex β-amido-amide for probe-development studies

  摘要：

  提出了苯并咪唑取代的β-氨基酰胺酰胺LLW62的简明合成。与LLW62相关化合物的原始合成是在Rink树脂上开发的，作为“一珠一化合物”组合方法的一部分，用于珠上筛选目的。当前的合成是在溶液中进行的，并可扩大规模进行后续研究LLW62及其相关结构的调查。关键步骤涉及使用β-氨基酸形成的三组分反应（3CR），其范围定义了其在合成策略中的作用。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.31
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-nitro-4-((3-(pyrrolidin-1-yl)propyl)amino)benzoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以0.201 g的产率得到methyl 3-amino-4-(3-pyrrolidin-1-yl-propylamino)-benzoate
  参考文献：
  名称：

  From bead to flask: Synthesis of a complex β-amido-amide for probe-development studies

  摘要：

  提出了苯并咪唑取代的β-氨基酰胺酰胺LLW62的简明合成。与LLW62相关化合物的原始合成是在Rink树脂上开发的，作为“一珠一化合物”组合方法的一部分，用于珠上筛选目的。当前的合成是在溶液中进行的，并可扩大规模进行后续研究LLW62及其相关结构的调查。关键步骤涉及使用β-氨基酸形成的三组分反应（3CR），其范围定义了其在合成策略中的作用。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.31

文献信息

• Novel substituted piperidines, pharmaceutical compositions containing these compounds, their use and processes for the preparation thereof
  申请人：Boehringer ingelheim Pharma GmbH & Co.

  公开号：US20030236282A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The present invention relates to substituted piperidines of general formula 1 wherein R, R 2 to R 5 , A, X, Z and n are defined as in claim 1, the tautomers, diastereomers, enantiomers, mixtures and salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases which have valuable pharmacological properties, particularly CGRP-antagonistic properties, pharmaceutical compositions containing these compounds, the use thereof and processes for the preparation thereof.

  本发明涉及一般式1的取代哌啶，其中R，R2至R5，A，X，Z和n的定义如权利要求1中所述，其互变异构体、对映异构体、立体异构体、混合物及其盐，特别是其与具有有价值的药理学性质，特别是CGRP-拮抗性能的无机或有机酸或碱的生理上可接受的盐，含有这些化合物的制药组合物，其用途以及其制备方法。
• US7026312B2
  申请人：——

  公开号：US7026312B2

  公开（公告）日：2006-04-11
• US7538115B2
  申请人：——

  公开号：US7538115B2

  公开（公告）日：2009-05-26
• From bead to flask: Synthesis of a complex β-amido-amide for probe-development studies
  作者：Kevin S Martin、Cristian Soldi、Kellan N Candee、Hiromi I Wettersten、Robert H Weiss、Jared T Shaw

  DOI：10.3762/bjoc.9.31

  日期：——

  A concise synthesis of benzimidazole-substituted β-amido-amide LLW62 is presented. The original synthesis of compounds related to LLW62 was developed on Rink resin as part of a “one-bead, one-compound” combinatorial approach for on-bead screening purposes. The current synthesis is carried out in solution and is amenable to scale-up for follow-up studies on LLW62 and investigations of related structures. The key step involves the use of a β-amino acid-forming three-component reaction (3CR), the scope of which defines its role in the synthetic strategy.

  提出了苯并咪唑取代的β-氨基酰胺酰胺LLW62的简明合成。与LLW62相关化合物的原始合成是在Rink树脂上开发的，作为“一珠一化合物”组合方法的一部分，用于珠上筛选目的。当前的合成是在溶液中进行的，并可扩大规模进行后续研究LLW62及其相关结构的调查。关键步骤涉及使用β-氨基酸形成的三组分反应（3CR），其范围定义了其在合成策略中的作用。