ethyl 2'-amino-5-chloro-2,5'-dioxo-5'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[3,2-c]chromene]-3'-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2'-amino-5-chloro-2,5'-dioxo-5'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[3,2-c]chromene]-3'-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2'-amino-5-chloro-2,5'-dioxo-1,2-dihydro-5'H-spiro[indole-3,4'-pyrano[3,2-c]chromene]-3'-carboxylate；ethyl 2'-amino-5-chloro-2,5'-dioxospiro[1H-indole-3,4'-pyrano[3,2-c]chromene]-3'-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₁₅ClN₂O₆
• 分子量: 438.824
• InChiKey: UZFLCNCFVZZYLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 5-氯靛红 、 氰乙酸乙酯 反应 0.67h， 以92%的产率得到ethyl 2'-amino-5-chloro-2,5'-dioxo-5'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[3,2-c]chromene]-3'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  γ-戊内酯作为一种有前途的生物相容性介质，可用于一锅合成螺[吲哚啉-3,4'-吡喃[3,2-c]亚甲基衍生物

  摘要：

  通过一锅三组分方法开发了一种通用的，高效的绿色方案，用于合成生物学上重要的螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[3,2- c ]色烯衍生物亚甲基和4-羟基香豆素。该报告描述了将γ-戊内酯用作各种底物的绿色反应介质。该方法的优势在于环境友好，操作简单，高收率工艺（91％至96％），易于处理，并且反应介质可以循环使用多次，而不会显着降低其效率。

  DOI：

  10.1002/jhet.3351

文献信息

• Application of Sulfonic Acid Functionalized SBA-15 as a New Nanoporous Acid Catalyst in the Green One-Pot Synthesis of Spirooxindole-4<i>H</i>-pyrans
  作者：Negar Lashgari、Ghodsi Mohammadi Ziarani、Alireza Badiei、Mansoureh Zarezadeh-Mehrizi

  DOI：10.1002/jhet.1746

  日期：2014.11

  condensation of isatins, malononitrile or methyl cyanoacetate or ethyl cyanoacetate, and 4‐hydroxycoumarin in water solvent. SBA‐Pr‐SO3H was proved to be an efficient heterogeneous nanoporous solid acid catalyst with a pore size of 6 nm that could be easily handled and removed from the reaction mixture by simple filtration and can be recovered and reused for several times without any loss of activity.

  磺酸功能化的SBA-15（SBA-Pr-SO 3 H）作为一种新型的纳米孔固体酸催化剂，通过靛红，丙二腈或氰基乙酸甲酯或氰基乙酸乙酯的缩合反应，用于绿色的一锅合成吡咯并吲哚-4 H-吡喃。以及4-羟基香豆素在水的溶剂中。SBA-Pr-SO 3 H被证明是一种高效的异质纳米多孔固体酸催化剂，孔径为6 nm，可通过简单的过滤轻松处理并从反应混合物中除去，并且无需任何回收即可重复使用多次。活动丧失。本方法的显着优点是它的简单性，反应时间短，产率高以及对环境有益的温和反应条件，因为水被用作绿色溶剂。
• Synthesis of spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole] and spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]chromene] derivatives using silica-bonded ionic liquids as a recyclable catalyst in aqueous medium
  作者：Khodabakhsh Niknam、Abolhassan Piran、Zahra Karimi

  DOI：10.1007/s13738-015-0801-y

  日期：2016.5

  recyclable catalyst for the synthesis of spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazoles] via one-pot condensation reaction of isatin, activated methylene reagents, and 3-methyl-l-phenyl-5-pyrazolone in refluxing aqueous medium in good to high yields. Also, these silica-bonded ionic liquids were used as catalysts for the synthesis of spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]chromene derivatives in refluxing aqueous medium

  摘要硅胶键合的离子液体用作可循环使用的催化剂，用于通过一锅的靛红，活化的亚甲基试剂和3-的缩合反应合成螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3-c]吡唑]甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮在回流的水性介质中的收率很高。而且，这些二氧化硅键合的离子液体也用作催化剂，用于在回流的水性介质中以高收率合成螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3-c]苯甲基]衍生物。催化剂可以重复使用几次而无需任何其他处理。 图形概要二氧化硅键合的离子液体被用作可再循环的催化剂，用于合成螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3-c]吡唑]和螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3-] c]色烯，分别通过靛红，活化的亚甲基试剂和3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮或4-羟基香豆素在回流的水性介质中一锅缩合反应，收率很高。
• Site-specific role of bifunctional graphitic carbon nitride catalyst for the sustainable synthesis of 3,3-spirocyclic oxindoles in aqueous media
  作者：Anshu Dandia、Dinesh Kumar Mahawar、Pratibha Saini、Surendra Saini、Shyam L. Gupta、Kuldeep S. Rathore、Vijay Parewa

  DOI：10.1039/d1ra03881h

  日期：——

  Functionalized graphitic carbon nitride (Sg-C3N4) has been manufactured and used as a reusable catalyst for the one-pot production of various spiro-pyrano chromenes and spiro indole-3,1′-naphthalene tetracyclic systems in aqueous media. An ultrasound-assisted method has been used for the functionalization of g-C3N4. The catalytic functionalities and the structural integrity of the catalyst were characterized

  功能化石墨氮化碳 (Sg-C 3 N 4 ) 已被制造并用作可重复使用的催化剂，用于在水介质中一锅法生产各种螺吡喃色烯和螺吲哚-3,1'-萘四环体系。超声辅助方法已用于 gC 3 N 4的功能化。通过不同的分析工具表征催化剂的催化功能和结构完整性。Sg-C 3 N 4的催化位点特异性作用通过一锅反应序列中的各种对照实验得到证实。我们认识到 Sg-C 3 N 4作为第一个反应序列的双功能酸碱催化剂，而在各种螺吡喃色烯的单锅生产过程中，它是第二个反应序列的酸性催化剂。此外，Sg-C 3 N 4的双功能酸碱催化作用对于第一个反应序列已被证实，而在螺吲哚-3,1'-萘四环体系的一锅法生产过程中，它对第二个反应序列具有基本催化作用。多种 C-C、C-O 和 C-N 键、六元环、立体中心和螺骨架在单一反应中形成，增强了杀菌性能，并可能导致发现新的药用特性。Sg-C 3 N 4的温和反应环境、简单的后处
• γ‐Valerolactone as a Promising Bio‐Compatible Media for One‐Pot Synthesis of Spiro[indoline‐3,4'‐pyrano[3,2‐ <i>c</i> ]chromene Derivatives
  作者：Furqan Diwan、Mazahar Farooqui

  DOI：10.1002/jhet.3351

  日期：2018.12

  A general, highly efficient, and green protocol for the synthesis of biologically important spiro[indoline‐3,4′‐pyrano[3,2‐c]chromene derivatives is developed by one‐pot, three‐component approach involving substituted isatin, active methylene group, and 4‐hydroxy coumarin. This report describes the use of γ‐valerolactone as a green reaction media for a variety of substrates. The advantageous features

  通过一锅三组分方法开发了一种通用的，高效的绿色方案，用于合成生物学上重要的螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[3,2- c ]色烯衍生物亚甲基和4-羟基香豆素。该报告描述了将γ-戊内酯用作各种底物的绿色反应介质。该方法的优势在于环境友好，操作简单，高收率工艺（91％至96％），易于处理，并且反应介质可以循环使用多次，而不会显着降低其效率。