1-cyclohex-1-enylpyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-cyclohex-1-enylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-(Cyclohex-1-en-1-yl)pyrrolidin-2-one；1-(cyclohexen-1-yl)pyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: VOXZEABDMJXUMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁烯酮 、 1-cyclohex-1-enylpyrrolidin-2-one 在 disodium hydrogenphosphate 、 C₂₇H₅₀FeO₆ 、 苯硅烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Functionalized olefin cross-coupling to construct carbon–carbon bonds

  摘要：

  碳-碳（C-C）键构成了许多重要分子（包括聚合物、染料及医药制剂）的骨架。大量有机化学家致力于开发新的方法，以期能快速高效地制备这些重要的C-C键。该研究项目更多地依赖于在某些特殊的官能团及空间位阻的环境下形成C-C键的能力。本文报道了一种化学转变过程，这一进程使得传统方法难以形成的具有高度空间位阻及特殊官能团的C-C键能够简易地构建出来。通过使用简便的铁基催化剂，廉价的硅烷及环保的溶剂，在常温常压条件下，很容易使一些含有杂原子的烯烃与那些缺电子的烯烃反应，进而形成一些以往在技术上很难实现甚至无法实现的分子结构。超过60种底物的实验数据的展示，表明了这一简便反应所具有的选择性及温和性。通过简便的铁基催化剂及廉价的硅烷，高度取代的碳-碳键被构建出来。超过60种例子探究了这种反应——含有杂原子的烯烃与那些缺电子的烯烃的反应。本文报道了一种新型的C-C键形成反应，该反应使得一些过去在技术上无法实现或极难实现的分子结构能够简单地构建出来。这一过程利用了含有杂原子的烯烃与缺电子烯烃的相互作用，通过简便的铁基催化剂及廉价的硅烷构建出高度取代的C-C键。超过60种实验例子，广泛地展示了这一过程的通用性。这一反应与包括聚合物、染料及医药制剂，半导体等领域有机化合物的合成息息相关。

  DOI：

  10.1038/nature14006
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯烷酮 、 1-碘环己烯 在 copper(l) iodide 、 N,N-二甲基甘氨酸盐酸盐 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到1-cyclohex-1-enylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  CuI/N,N-Dimethylglycine-Catalyzed Coupling of Vinyl Halides with Amides or Carbamates

  摘要：

  The Cul-catalyzed coupling reaction of vinyl halides with amides or carbamates proceeds well at room temperature to 80 degreesC in dioxane to give enamides using NN-dimethylglycine as the promoter and Cs2CO3 as the base. The geometry of the C-C double bond is retained during the reaction course.

  DOI：

  10.1021/ol049464i

文献信息

• Free-Radical Carbo-alkenylation of Enamides and Ene-carbamates
  作者：Clément Poittevin、Virginie Liautard、Redouane Beniazza、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1021/ol401147w

  日期：2013.6.7

  The addition of xanthates and vinyldisulfones across the double bond of enamides and ene-carbamates provides access to the corresponding three.. component adducts in good to excellent yields with a high level of diastereocontrol in cyclic systems. This strategy illustrates a complementary reactivity for these versatile olefins and extends their scope of application.
• US3975534A
  申请人：——

  公开号：US3975534A

  公开（公告）日：1976-08-17
• [DE] VERWENDUNG VON PYRAZOLOXIMEN ALS PARASITIZIDE<br/>[EN] USE OF PYRAZOL OXIMES AS PARASITICIDES<br/>[FR] UTILISATION D'OXIMES DE PYRAZOLE POUR LUTTER CONTRE LES PARASITES
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2002050042A2

  公开（公告）日：2002-06-27

  Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Pyrazoloximen zur Bekämpfung von parasitierenden Arthropoden, insbesondere von Flöhen, an Tieren sowie neue dermal applizierbare pharmazeutische Formulierungen.