N-(2-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl)-4-methylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl)-4-methylbenzamide
• 英文别名: N-[2-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl]-p-methylbenzamide；N-[2-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenyl]-4-methylbenzamide
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂OS
• mdl: MFCD00857272
• 分子量: 344.437
• InChiKey: GMMDZGHGMAMEMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基苯并噻唑 、 3-(p-tolyl)-1,4,2-dioxazol-5-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到N-(2-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl)-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  一种铑催化合成N-[2-(2-芳基苯并噻唑)]-酰 胺的方法

  摘要：

  本发明公开了一种铑催化合成N‑[2‑(2‑芳基苯并噻唑)]‑酰胺的方法：以二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)二聚体为催化剂，六氟锑酸银为添加剂，2‑芳基苯并噻唑以及1,4,2‑双恶唑‑5‑酮为反应物，DCE为溶剂，110‑120℃下搅拌24h，反应结束后反应液后处理得到N‑[2‑(2‑芳基苯并噻唑)]‑酰胺。本发明的合成方法具有催化剂用量小、毒性小，原料易制得，官能团普适性较好等特点。

  公开号：

  CN108250157B

文献信息

• 一种铑催化合成N-[2-(2-芳基苯并噻唑)]-酰 胺的方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN108250157B

  公开（公告）日：2021-12-21

  本发明公开了一种铑催化合成N‑[2‑(2‑芳基苯并噻唑)]‑酰胺的方法：以二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)二聚体为催化剂，六氟锑酸银为添加剂，2‑芳基苯并噻唑以及1,4,2‑双恶唑‑5‑酮为反应物，DCE为溶剂，110‑120℃下搅拌24h，反应结束后反应液后处理得到N‑[2‑(2‑芳基苯并噻唑)]‑酰胺。本发明的合成方法具有催化剂用量小、毒性小，原料易制得，官能团普适性较好等特点。
• Rh-Catalyzed C–H Amidation of 2-Arylbenzo[<i>d</i>]thiazoles: An Approach to Single Organic Molecule White Light Emitters in the Solid State
  作者：Deming Liu、Qiuping Ding、Yang Fu、Zhibin Song、Yiyuan Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00115

  日期：2019.4.19

  A Rh-catalyzed direct C-H amidation of 2-arylbenzo[d]thiazoles has been developed. The transformation is characterized by its efficiency, external oxidant-free conditions, and the avoidance of a traditional three-step process consisting of nitration, ammoniation, and amidation. Furthermore, several of the prepared molecules exhibit bright white-light emission in the solid state.