5-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)-3-fluorobenzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)-3-fluorobenzonitrile
• 英文别名: 3-[(1,3-Dioxo-2-isoindolinyl)methyl]-5-fluorobenzonitrile；3-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-5-fluorobenzonitrile
• 化学式: C₁₆H₉FN₂O₂
• 分子量: 280.258
• InChiKey: PTLVTXIMQKJMCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)-3-fluorobenzonitrile 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(aminomethyl)-5-fluorobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  取代芳基四嗪的生物正交反应性的协同实验和计算研究

  摘要：

  四嗪 (Tz) 已被用作各种生物医学应用的生物正交剂，包括预靶向成像方法。在放射免疫成像中，预靶向增加了目标与背景的比率，同时减少了辐射负担。我们最近报道了一种基于 3-(3-氟苯基)-Tz 核心结构直接18 F-标记高反应性四嗪的策略。在此，我们报告了对这种多功能支架的动力学研究。制备、充分表征和研究了一个包含 40 种不同四嗪的库，重点是与反式反应的二级速率常数-环辛烯 (TCO)。我们的结果揭示了各种替代模式的影响，此外还证明了测量目标溶剂中反应性的重要性，因为不同溶剂中的点击率不一定具有很好的相关性。特别是，我们报告了在苯基取代基的 2 位修饰的四嗪对 TCO 表现出高固有反应性，而在水性体系中由于不利的溶剂效应而降低了反应性。所获得的结果能够预测生物正交反应性，从而有助于开发用于体内应用的下一代取代芳基四嗪。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.2c00042
• 作为产物：
  描述：

  3-(溴甲基)-5-氟苯甲腈 、 potassium phtalimide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以99%的产率得到5-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)-3-fluorobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  取代芳基四嗪的生物正交反应性的协同实验和计算研究

  摘要：

  四嗪 (Tz) 已被用作各种生物医学应用的生物正交剂，包括预靶向成像方法。在放射免疫成像中，预靶向增加了目标与背景的比率，同时减少了辐射负担。我们最近报道了一种基于 3-(3-氟苯基)-Tz 核心结构直接18 F-标记高反应性四嗪的策略。在此，我们报告了对这种多功能支架的动力学研究。制备、充分表征和研究了一个包含 40 种不同四嗪的库，重点是与反式反应的二级速率常数-环辛烯 (TCO)。我们的结果揭示了各种替代模式的影响，此外还证明了测量目标溶剂中反应性的重要性，因为不同溶剂中的点击率不一定具有很好的相关性。特别是，我们报告了在苯基取代基的 2 位修饰的四嗪对 TCO 表现出高固有反应性，而在水性体系中由于不利的溶剂效应而降低了反应性。所获得的结果能够预测生物正交反应性，从而有助于开发用于体内应用的下一代取代芳基四嗪。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.2c00042

文献信息

• [EN] NOVEL TETRAZINE COMPOUNDS FOR IN VIVO IMAGING<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE TÉTRAZINE POUR L'IMAGERIE IN VIVO
  申请人：UNIV COPENHAGEN

  公开号：WO2020108720A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  The present invention relates to novel tetrazine compounds of formula I, wherein one of R1-R5 is 18F, for use in pretargeted in vivo imaging. The compounds are suitable for use in click chemistry, i.e. reactions that join a targeting molecule and a reporter molecule. The invention further relates to precursors to formula I, wherein one of R1-R5 is SnR3, B(OR)2, B(0H)2. Formula (I).

  本发明涉及一种新型四氮唑化合物，其化学式为I，其中R1-R5中的一个是18F，用于靶向体内成像。这些化合物适用于点击化学，即将靶向分子和报告分子结合的反应。该发明还涉及化合物I的前体，其中R1-R5中的一个是SnR3，B(OR)2，B(0H)2。化学式(I)。
• HIV INTEGRASE INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1948666A1

  公开（公告）日：2008-07-30
• [EN] HIV INTEGRASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'INTÉGRASE DU VIH
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2007061714A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  [EN] The invention encompasses a series bicyclic pyrimidinone compounds of Formula I which inhibit HIV integrase and prevent viral integration into human DNA. This action makes the compounds useful for treating HIV infection and AIDS. The invention also encompasses pharmaceutical compositions and methods for treating those infected with HIV. [I]
  [FR] La présente invention concerne une série de dérivés bicycliques de la pyrimidinone de Formule I qui inhibent l'intégrase du VIH et empêchent l'intégration du virus dans l'ADN humain. Cet effet permet d'employer les composés dans le traitement d'infections par le VIH et du SIDA. La présente invention concerne également des préparations pharmaceutiques et des méthodes de traitement de patients infectés par le VIH. [INSÉRER STRUCTURE CHIMIQUE ICI] I