2-(biphenyl-3-yl)benzo[d]thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(biphenyl-3-yl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)benzo[d]thiazole；2-Biphenylyl-(3)-benzithiazol；2-biphenyl-3-yl-benzothiazole；2-(3-Phenylphenyl)-1,3-benzothiazole
• 化学式: C₁₉H₁₃NS
• 分子量: 287.385
• InChiKey: PBFWEGRRQNZLBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(biphenyl-3-yl)benzo[d]thiazole 、 iridium(III) chloride trihydrate 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于六元氢键自组装分子异二聚体的新型比例式氧传感器

  摘要：

  合成了以铱配合物为指示剂和两种咔唑为参照染料的新型六元氢键结合分子异二聚体，即6HB-Irbt-Cz，并通过1 H NMR证实了其分子结构。，13 CNMR，TOF-MS和2D NMR。由于咔唑和铱配合物之间的能量转移过程效率低下，因此6HB-Irbt-Cz在纯膜状态下表现出明显的荧光/磷光双发射。更重要的是，6HB-Irbt-Cz的纯净膜样品可以在0至100 vol％的全氧浓度范围内显示对氧气的线性比例光学响应，以及良好的稳定性，可逆性和快速的响应恢复时间。请注意，这代表了首次发现基于纯膜的氧气传感器，该传感器能够在0–100 vol％的氧气浓度下显示严格的线性比率式Stern-Volmer行为。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600257
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(biphenyl-3-yl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Iridium(iii) complexes with enhanced film amorphism as guests for efficient orange solution-processed single-layer PhOLEDs with low efficiency roll-off

  摘要：

  通过在 2-苯基苯并噻唑配体苯基段的元位上引入苯基取代基，合成了两种新型橙色铱（III）配合物，即 (3Phbt)222Ir(acac) 和 (3OMePhbt)222Ir(acac)。与母体化合物 (bt)222Ir(acac) 相比，这两种化合物的热稳定性和薄膜非晶性都大大增强，因此适合作为高性能溶液处理磷光有机发光二极管（PhOLED）的客体。然而，与(bt)222Ir(acac)相比，含有对位苯基的(4Phbt)222Ir(acac)具有更差的可加工性，这是因为强烈的分子间相互作用会导致自发结晶。以 (3Phbt)222Ir(acac) 和 (3OMePhbt)222Ir(acac) 为客体的单层溶液加工 PhOLED 的峰值电流效率分别为 17.2 cd A-1 和 15.2 cd A-1，最大亮度分别为 28 270 cd m-2 和 27 900 cd m-2。与采用(bt)222Ir(acac)（10.2 cd A-1 和 14 350 cd m-2）和(4Phbt)222Ir(acac)（5.0 cd A-1 和 13 790 cd m-2）作为荧光粉的器件相比，这两种荧光粉的亮度都有很大提高。此外，这些设备在高亮度下的效率衰减非常低。这些目标配合物的电致发光性能之所以大大提高，主要是由于环金属配体的适当取代位点上存在一个刚性苯基，从而提高了热稳定性，减轻了分子间的相互作用，进而增强了薄膜的非结晶性。

  DOI：

  10.1039/c3dt50834j

文献信息

• Synthesis of Quinazolinones and Benzothiazoles Using α-Keto Acids under Ball Milling
  作者：Anoop Sharma、Jitender Singh、Anuj Sharma

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02435

  日期：2024.4.19

  (23 derivatives) and benzothiazoles (23 derivatives) has been developed through stainless-steel-driven decarboxylative acyl radical generation from α-keto acids. A library of 2-arylquinazolinones and 2-arylbenzothiazoles has been prepared in moderate to good yields at room temperature. Moreover, control experiments and XPS studies supported the reduction (by zerovalent iron) of molecular oxygen through

  机械化学是指通过机械力（例如铣削、研磨或剪切）引发化学反应以实现化学转变。作为机械催化的体现，本文通过不锈钢驱动的 α-酮酸脱羧酰基自由基生成，开发了一种无氧化剂和无溶剂的喹唑啉酮（23 种衍生物）和苯并噻唑（23 种衍生物）的合成方法。 2-芳基喹唑啉酮和2-芳基苯并噻唑库已在室温下以中等至良好的产率制备。此外，控制实验和 XPS 研究支持通过球的适度磨损来还原分子氧（通过零价铁），从而通过 SET 过程促进超氧自由基阴离子的生成。
• Synthesis of 2-Arylbenzothiazole Derivatives Based on Activated Carbon/Oxygen Oxidation Followed by Suzuki-Miyaura Coupling
  作者：Masahiko Hayashi、Vasudevan Dhayalan

  DOI：10.1055/s-0031-1289772

  日期：2012.7

  A variety of 2-arylbenzothiazole derivatives were synthesized by the reaction of 2-aminobenzenethiol with substituted benzaldehydes in the presence of activated carbon and molecular oxygen system followed by Suzuki-Miyaura coupling using 2-phenylimidazole-PdCl2 complex.
• Vernin,G. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1969, vol. 268, p. 977 - 979
  作者：Vernin,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Ratiometric Oxygen Sensor Based On a Sextuple Hydrogen-Bonding Self-Assembly Molecular Heterodimer
  作者：Hui Zeng、Cheng Zhang、Yan Huang、Zhiyun Lu

  DOI：10.1002/cjoc.201600257

  日期：2016.9

  sextuple hydrogen‐bonding (HB) self‐assembly molecular heterodimer bearing an iridium complex as the indicator dye and two carbazoles as the reference dye, namely 6HB‐Irbt‐Cz, was synthesized, and its molecular structure was confirmed by 1H NMR, 13CNMR, TOF‐MS and 2D NMR. Because of the inefficient energy transfer process between the carbazole and iridium complex units, 6HB‐Irbt‐Cz exhibits distinct

  合成了以铱配合物为指示剂和两种咔唑为参照染料的新型六元氢键结合分子异二聚体，即6HB-Irbt-Cz，并通过1 H NMR证实了其分子结构。，13 CNMR，TOF-MS和2D NMR。由于咔唑和铱配合物之间的能量转移过程效率低下，因此6HB-Irbt-Cz在纯膜状态下表现出明显的荧光/磷光双发射。更重要的是，6HB-Irbt-Cz的纯净膜样品可以在0至100 vol％的全氧浓度范围内显示对氧气的线性比例光学响应，以及良好的稳定性，可逆性和快速的响应恢复时间。请注意，这代表了首次发现基于纯膜的氧气传感器，该传感器能够在0–100 vol％的氧气浓度下显示严格的线性比率式Stern-Volmer行为。
• Iridium(iii) complexes with enhanced film amorphism as guests for efficient orange solution-processed single-layer PhOLEDs with low efficiency roll-off
  作者：Jun Dai、Kaifeng Zhou、Ming Li、Huiqin Sun、Yunqing Chen、Shijian Su、Xuemei Pu、Yan Huang、Zhiyun Lu

  DOI：10.1039/c3dt50834j

  日期：——

  By introducing a phenyl substituent into the meta-site of the phenyl segment of the 2-phenylbenzothiazole ligand, two novel orange iridium(III) complexes, namely, (3Phbt)222Ir(acac) and (3OMePhbt)222Ir(acac), have been synthesized. Compared with their parent compound (bt)222Ir(acac), both of them possess much enhanced thermostability and film amorphism, making them suitable candidates as guests for high performance solution-processed phosphorescent organic light-emitting diodes (PhOLEDs). However, (4Phbt)222Ir(acac) bearing para-phenyl possesses worse processability relative to (bt)222Ir(acac) due to spontaneous crystallization stemming from the intense intermolecular interactions. Single-layer solution-processed PhOLEDs with (3Phbt)222Ir(acac) and (3OMePhbt)222Ir(acac) as guests show peak current efficiency of 17.2 cd A−1 and 15.2 cd A−1, and maximum brightness of 28 270 cd m−2 and 27 900 cd m−2, respectively. Both are greatly improved compared to the devices employing (bt)222Ir(acac) (10.2 cd A−1 and 14 350 cd m−2) and (4Phbt)222Ir(acac) (5.0 cd A−1 and 13 790 cd m−2) as phosphors. Moreover, quite low efficiency roll-off is acquired in these devices at high luminance. The much improved electroluminescence performances of these objective complexes could be mainly attributed to the presence of a rigid phenyl on the appropriate substitution site of the cyclometallate ligand, which leads to improved thermostability with compatible alleviated intermolecular interactions, and consequently enhanced film amorphism.

  通过在 2-苯基苯并噻唑配体苯基段的元位上引入苯基取代基，合成了两种新型橙色铱（III）配合物，即 (3Phbt)222Ir(acac) 和 (3OMePhbt)222Ir(acac)。与母体化合物 (bt)222Ir(acac) 相比，这两种化合物的热稳定性和薄膜非晶性都大大增强，因此适合作为高性能溶液处理磷光有机发光二极管（PhOLED）的客体。然而，与(bt)222Ir(acac)相比，含有对位苯基的(4Phbt)222Ir(acac)具有更差的可加工性，这是因为强烈的分子间相互作用会导致自发结晶。以 (3Phbt)222Ir(acac) 和 (3OMePhbt)222Ir(acac) 为客体的单层溶液加工 PhOLED 的峰值电流效率分别为 17.2 cd A-1 和 15.2 cd A-1，最大亮度分别为 28 270 cd m-2 和 27 900 cd m-2。与采用(bt)222Ir(acac)（10.2 cd A-1 和 14 350 cd m-2）和(4Phbt)222Ir(acac)（5.0 cd A-1 和 13 790 cd m-2）作为荧光粉的器件相比，这两种荧光粉的亮度都有很大提高。此外，这些设备在高亮度下的效率衰减非常低。这些目标配合物的电致发光性能之所以大大提高，主要是由于环金属配体的适当取代位点上存在一个刚性苯基，从而提高了热稳定性，减轻了分子间的相互作用，进而增强了薄膜的非结晶性。