2,4-Diphenyl-benzothiazol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2,4-Diphenyl-benzothiazol
• 英文别名: 2,4-diphenylbenzothiazole；2,4-Diphenyl-1,3-benzothiazole；2,4-diphenyl-1,3-benzothiazole
• 化学式: C₁₉H₁₃NS
• 分子量: 287.385
• InChiKey: WVMJZCWGYZBLSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(biphenyl-2-yl)thiobenzamide 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 氧气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到2,4-Diphenyl-benzothiazol
  参考文献：
  名称：

  好氧可见光光氧化还原自由基C–H官能化：2-取代的苯并噻唑的催化合成

  摘要：

  通过对硫代苯胺的自由基环化，完成了好氧可见光驱动的2-取代的苯并噻唑的光氧化还原催化反应。该反应具有C–H功能化和C–S键形成，除敏化剂外没有其他直接的金属参与。该反作用力突出如下：（1）可见光是反作用力的驱动力；（2）分子氧是末端氧化剂，（3）水是唯一的副产物。

  DOI：

  10.1021/ol2028866

文献信息

• Aerobic Visible-Light Photoredox Radical C–H Functionalization: Catalytic Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles
  作者：Yannan Cheng、Jun Yang、Yue Qu、Pixu Li

  DOI：10.1021/ol2028866

  日期：2012.1.6

  An aerobic visible-light driven photoredox catalytic formation of 2-substituted benzothiazoles through radical cyclization of thioanilides has been accomplished. The reaction features C–H functionalization and C–S bond formation with no direct metal involvement except the sensitizer. The reaction highlights the following: (1) visible-light is the reaction driving force; (2) molecular oxygen is the

  通过对硫代苯胺的自由基环化，完成了好氧可见光驱动的2-取代的苯并噻唑的光氧化还原催化反应。该反应具有C–H功能化和C–S键形成，除敏化剂外没有其他直接的金属参与。该反作用力突出如下：（1）可见光是反作用力的驱动力；（2）分子氧是末端氧化剂，（3）水是唯一的副产物。
• 一种多取代萘并[1,2-d]噻唑及衍生物及其合成方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN109651291A

  公开（公告）日：2019-04-19

  本发明涉及一种多取代萘并[1,2‑d]噻唑及衍生物及其合成方法。本发明首次采用在Cu催化下，在空气氛围中，将酮肟酯类化合物，甲醛类化合物和硫粉转化为多取代萘并[1，2‑d]噻唑及衍生物，制得分子结构稳定，化学性质优良。合成方法的反应原料廉价易得，且不需要经过预处理，反应的原子经济性高；反应只需要使用廉价的铜催化剂，减少环境污染，节约原材料，减少反应成本；整个反应体系简单，反应条件温和，反应设备较少，实验操作简便，用料来源广泛。
• Palladium-Catalyzed C-H Cyclization in Water: A Milder Route to 2-Arylbenzothiazoles
  作者：Kiyofumi Inamoto、Yoshinori Kondo、Kanako Nozawa

  DOI：10.1055/s-0031-1291164

  日期：2012.7

  medium in palladium-catalyzed C–H cyclization of thiobenzanilides. Reactions efficiently proceeded under considerably mild conditions such as 40 °C in water, providing a more practical, greener method for the synthesis of 2-arylbenzothiazoles. For some substrates, the addition of an amphiphilic surfactant greatly enhanced the process. The method represents a rare example of palladium-catalyzed C–H functionalization

  在钯催化的硫代苯甲酰苯胺的 C-H 环化中，水被成功用作反应介质。反应在相当温和的条件下有效进行，例如在 40 °C 的水中，为合成 2-芳基苯并噻唑提供了一种更实用、更环保的方法。对于某些基材，添加两亲性表面活性剂大大增强了该过程。该方法代表了在水中进行钯催化的 C-H 功能化过程的一个罕见例子。
• Vernin,G. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1969, vol. 268, p. 977 - 979
  作者：Vernin,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Role of Base in Reaction Performance of Photochemical Synthesis of Thiazoles: An Integrated Theoretical and Experimental Study
  作者：Jiaxin Xu、Xiaoyu Ye、Zongchao Lv、Yi‐Hung Chen、Xiang Simon Wang

  DOI：10.1002/chem.202304279

  日期：——

  testing. Feature analysis is conducted through the model interpretation process, enabling further exploration into the reaction mechanisms. We then chose two substrates of distinct structures and verified the predictions through experimental benchwork. This represents a novel reaction with different bases.

  本工作重点是预测2-芳基苯并噻唑的合成。然后采用不同的人工智能/机器学习方法进行模型训练和测试。通过模型解释过程进行特征分析，从而能够进一步探索反应机制。然后，我们选择了两种结构不同的基板，并通过实验台验证了预测。这代表了不同碱基的新反应。