α-phthalimido-o-toluic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: α-phthalimido-o-toluic acid
• 英文别名: 2-(1,3-Dihydroisoindol-2-ylmethyl)benzoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• mdl: MFCD17613390
• 分子量: 253.301
• InChiKey: YTSCFSFNNJYEIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-phthalimido-o-toluic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到α-phthalimido-o-toluoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过双重 PPARγ 部分激动剂、β-连环蛋白抑制剂增强胰岛素敏感性：新型 α 邻苯二甲酰亚胺基邻甲苯甲酰氨基噻唑杂化物的设计、合成

  摘要：

  PPARγ 部分激动剂作为更安全的噻唑烷二酮类替代品引起了人们极大的兴趣。另一方面，Wnt/β-连环蛋白拮抗剂已被强调为通过上调 PPARγ 基因表达来治疗 2 型糖尿病的有前景的策略。我们的目标是合成具有β-catenin抑制活性的新型PPARγ部分激动剂，它可以增强胰岛素敏感性并避免PPARγ完全激动剂的副作用。我们合成了一系列新型 α-phthlimido--toluoyl-2-aminothiazzos 杂合体，用于评估其抗糖尿病活性并发现其机制途径。我们使用荧光素酶报告分析系统评估了新杂交体对 PPARγ 激活的影响。此外，在3T3-L1细胞中测量了细胞内甘油三酯水平、c/EBPα、PPARγ和PPARγ靶标（包括GLUT4、脂联素、aP2）的基因水平。在 3T3-L1 细胞中评估了 2-DOG 的摄取以及 PPARγ 和 β-catenin 蛋白水平。此外，还对新型杂交体与PP

  DOI：

  10.1016/j.lfs.2020.118270
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 α-phthalimido-o-toluic acid
  参考文献：
  名称：

  通过双重 PPARγ 部分激动剂、β-连环蛋白抑制剂增强胰岛素敏感性：新型 α 邻苯二甲酰亚胺基邻甲苯甲酰氨基噻唑杂化物的设计、合成

  摘要：

  PPARγ 部分激动剂作为更安全的噻唑烷二酮类替代品引起了人们极大的兴趣。另一方面，Wnt/β-连环蛋白拮抗剂已被强调为通过上调 PPARγ 基因表达来治疗 2 型糖尿病的有前景的策略。我们的目标是合成具有β-catenin抑制活性的新型PPARγ部分激动剂，它可以增强胰岛素敏感性并避免PPARγ完全激动剂的副作用。我们合成了一系列新型 α-phthlimido--toluoyl-2-aminothiazzos 杂合体，用于评估其抗糖尿病活性并发现其机制途径。我们使用荧光素酶报告分析系统评估了新杂交体对 PPARγ 激活的影响。此外，在3T3-L1细胞中测量了细胞内甘油三酯水平、c/EBPα、PPARγ和PPARγ靶标（包括GLUT4、脂联素、aP2）的基因水平。在 3T3-L1 细胞中评估了 2-DOG 的摄取以及 PPARγ 和 β-catenin 蛋白水平。此外，还对新型杂交体与PP

  DOI：

  10.1016/j.lfs.2020.118270

文献信息

• Organic diamine compounds for use as oral hypoglycemic agents and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0010896A1

  公开（公告）日：1980-05-14

  The compounds for use as oral hypoglycemic agents are of the formulae: wherein X is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, nitro, cyano, lower alkyl or lower alkoxy, X being other than hydrogen in formula (I); Y and Y' are each amino, lower N-monoalkylamino, lower N,N-dialkylamino, pyridylamino, pyrrolidino, piperidino, homopiperidino, morpholino, thiomorpholino, 2,3-dihydroisoindolyl and 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolyl; and Z is oxygen or sulfur. Several methods for the preparation of these compounds are described; e.g. a,a'-dibromo-o-oxylene by reaction with piperidine gives 1,1'-[1,2--phenylene-bis-(methylene)]bispiperidine. Novel compounds claimed are: those of formula (I) wherein X is other than hydrogen or methyl, or wherein Y is pyridylamino and Y' is other than pyridylamino; and the compounds of formulae (IV) and (VI). Compositions claimed comprise an effective blood sugar lowering amount of a compound of formulae (I) to (VI) and a carrier material.

  用作口服降血糖剂的化合物属于以下式子： 其中 X 是氢、氟、氯、溴、硝基、氰基、低级烷基或低级烷氧基，在式(I)中 X 不是氢； Y 和 Y'分别是氨基、低级 N-单烷基氨基、低级 N,N-二烷基氨基、吡啶基氨基、吡咯烷基、哌啶基、均哌啶基、吗啉基、硫代吗啉基、2,3-二氢异吲哚基和 1,2,3,4-四氢异喹啉基；以及 Z 是氧或硫。这些化合物的制备方法有多种，例如，a,a'-二溴邻二甲苯与哌啶反应生成 1,1'-[1,2-亚苯基-双（亚甲基）]双哌啶。 权利要求的新型化合物有：式(I)的化合物，其中X不是氢或甲基，或Y是吡啶氨基，Y'不是吡啶氨基；以及式(IV)和(VI)的化合物。权利要求的组合物包含有效降血糖量的式(I)至(VI)化合物和载体材料。
• BELLETIRE, J. L.
  作者：BELLETIRE, J. L.

  DOI：——

  日期：——
• US4220650A
  申请人：——

  公开号：US4220650A

  公开（公告）日：1980-09-02
• US4333932A
  申请人：——

  公开号：US4333932A

  公开（公告）日：1982-06-08
• US4414220A
  申请人：——

  公开号：US4414220A

  公开（公告）日：1983-11-08