(phenylthio)methyl pivalate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (phenylthio)methyl pivalate
• 英文别名: Phenylsulfanylmethyl 2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• 分子量: 224.324
• InChiKey: PHUSRXZGCVYGIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (phenylthio)methyl pivalate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到(phenylsulfinyl)methyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  （新戊酰氧基甲基）氯化锌的高效交叉偶联反应

  摘要：

  摘要 通过碘-镁交换和随后的重金属化作用获得的（新戊酰氧基甲基）氯化锌比直接通过锌的插入制备的相应有机金属锌在Negishi交叉偶合中具有更高的反应活性。此外，使用TMPZnCl·LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基），从新戊酰氧基甲基亚砜开始，制备（新戊酰氧基甲基）氯化锌的取代衍生物，然后进行亚砜-镁交换。 通过碘-镁交换和随后的重金属化作用获得的（新戊酰氧基甲基）氯化锌比直接通过锌的插入制备的相应有机金属锌在Negishi交叉偶合中具有更高的反应活性。此外，使用TMPZnCl·LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基），从新戊酰氧基甲基亚砜开始，制备（新戊酰氧基甲基）氯化锌的取代衍生物，然后进行亚砜-镁交换。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340819
• 作为产物：
  描述：

  特戊酸碘甲酯 、 二苯二硫醚 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以81%的产率得到(phenylthio)methyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Reactions of Functionalized Magnesium Carbenoids

  摘要：

  具有酯功能的新型功能化镁卡宾化合物通过碘-镁交换反应被制备出来。这些新型卡宾化合物能够与多种亲电试剂反应（产率60-88%）。通过亚砜-镁交换反应制备了取代的镁卡宾化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2935

文献信息

• Direct α-acyloxylation of organic sulfides with the hypervalent (diacyloxyiodo)benzene/tetra-n-butylammonium bromide (TBAB) reagent combination
  作者：Dan Zhu、Denghu Chang、Shaoyan Gan、Lei Shi

  DOI：10.1039/c6ra01799a

  日期：——

  A novel metal-free approach to directly synthesize α-acyloxy sulfides from readily available alkyl sulfides utilizing the hypervalent (diacyloxyiodo)benzene and TBAB reagent combination is reported. This transformation is characterized by its broad substrate scope in moderate to excellent yields, convenient operating conditions and outstanding functional group tolerance.

  报道了一种新颖的无金属方法，该方法利用超价（二酰氧基碘）苯和TBAB试剂的组合，从容易获得的烷基硫化物中直接合成α-酰氧基硫化物。这种转变的特征在于其广泛的底物范围，具有中等至优异的产率，便利的操作条件和出色的官能团耐受性。