benzhydryl 7-[2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-allyloxyiminoacetamido]-3-[(Z)-2-phenylvinylthiomethyl]-3-cephem-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzhydryl 7-[2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-allyloxyiminoacetamido]-3-[(Z)-2-phenylvinylthiomethyl]-3-cephem-4-carboxylate
• 英文别名: benzhydryl (6R)-7-[[(2E)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-prop-2-enoxyiminoacetyl]amino]-8-oxo-3-[[(Z)-2-phenylethenyl]sulfanylmethyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₃₆H₃₂N₆O₅S₃
• 分子量: 724.885
• InChiKey: WYAAHLHERAEJRT-RFHHYLMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  228
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	7-[2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-allyloxyiminoacetamido]-3-[(Z)-2-phenylvinylthiomethyl]-3-cephem-4-carboxylic acid	——	C23H22N6O5S3	558.663

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl 7-[2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-allyloxyiminoacetamido]-3-[(Z)-2-phenylvinylthiomethyl]-3-cephem-4-carboxylate 、 茴香硫醚 在 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醚 、 乙酸乙酯 、 苯甲醚 为溶剂， 生成 7-[2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-allyloxyiminoacetamido]-3-[(Z)-2-phenylvinylthiomethyl]-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-(substituted-ethenyl or ethynyl-thiomethyl) cephems

  摘要：

  该发明涉及具有高抗微生物活性的新头孢菌素化合物，其化学式为：##STR1## 其中R.sup.1是氨基或具有以下化学式的基团：##STR2## 在该式中，R.sup.5是氨基或受保护的氨基基团，R.sup.9是较低的烷基、较低的烯基、较低的炔基、环(较低)烯基、羧基(较低)烷基、受保护的羧基(较低)烷基或含有一个硫原子的饱和的4至8元杂单环基团，Z是N或CH，R.sup.2是氰基、苯基、吡啶基、较低的烷基吡啶基或三(较低)烷基硅基，R.sup.3是羧基或受保护的羧基，A是--CH.dbd.CH--或--C.tbd.C--，以及其药用可接受的盐。

  公开号：

  US04622318A1
• 作为产物：
  描述：

  benzhydryl 7-[2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-allyloxyiminoacetamido]-3-chloromethyl-3-cephem-4-carboxylate 、 (Z)-S-styrylethane thioate 在 盐酸 、 sodium chloride 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 异丙醚 为溶剂， 生成 benzhydryl 7-[2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-allyloxyiminoacetamido]-3-[(Z)-2-phenylvinylthiomethyl]-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-(substituted-ethenyl or ethynyl-thiomethyl) cephems

  摘要：

  该发明涉及具有高抗微生物活性的新头孢菌素化合物，其化学式为：##STR1## 其中R.sup.1是氨基或具有以下化学式的基团：##STR2## 在该式中，R.sup.5是氨基或受保护的氨基基团，R.sup.9是较低的烷基、较低的烯基、较低的炔基、环(较低)烯基、羧基(较低)烷基、受保护的羧基(较低)烷基或含有一个硫原子的饱和的4至8元杂单环基团，Z是N或CH，R.sup.2是氰基、苯基、吡啶基、较低的烷基吡啶基或三(较低)烷基硅基，R.sup.3是羧基或受保护的羧基，A是--CH.dbd.CH--或--C.tbd.C--，以及其药用可接受的盐。

  公开号：

  US04622318A1

文献信息

• Cephem compounds and processes for preparation thereof
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0145906A2

  公开（公告）日：1985-06-26

  New cephem compounds of the formula: wherein R' is amino or protected amino, R' is aryl which may have suitable substituent(s), a heterocyclic group which may have suitable substituent(s), cyano, hydrogen or tri(lower)alkylsilyl, R' is carboxy or protected carboxy, and A is -CH=CH- or -C≡C-, and pharmaceutically acceptable saltthereof, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them in association with a pharmaceutically acceptable, substantially non-toxic carrier or excipient. The invention also relates to intermediates of the formula and processes for their preparation.

  新的 Cephem 化合物，其式如下 式中 R' 是氨基或保护氨基、 R'是芳基（可具有合适的取代基）、杂环基（可具有合适的取代基）、氰基、氢或三（低）烷基硅基、 R' 是羧基或受保护的羧基，以及 A是-CH=CH-或-C≡C-，以及它们的药学上可接受的盐、它们的制备工艺和含有它们与药学上可接受的、基本上无毒的载体或赋形剂的药物组合物。本发明还涉及式 及其制备工艺。
• US4622318A
  申请人：——

  公开号：US4622318A

  公开（公告）日：1986-11-11
• 3-(substituted-ethenyl or ethynyl-thiomethyl) cephems
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04622318A1

  公开（公告）日：1986-11-11

  The invention relates to new cephem compounds of high antimicrobial activity of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is amino or a group of the formula: ##STR2## in which R.sup.5 is amino or a protected amino group, R.sup.9 is lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, cyclo(lower)alkenyl, carboxy(lower)alkyl, protected carboxy(lower)alkyl or saturated 4 to 8-membered heteromonocyclic group containing one sulfur atom, and Z is N or CH, R.sup.2 is cyano, phenyl, pyridyl, lower alkylpyridyl, or tri(lower)alkylsilyl, R.sup.3 is carboxy or protected carboxy, and A is --CH.dbd.CH-- or --C.tbd.C--, and pharmaceutically acceptable salt thereof.

  该发明涉及具有高抗微生物活性的新头孢菌素化合物，其化学式为：##STR1## 其中R.sup.1是氨基或具有以下化学式的基团：##STR2## 在该式中，R.sup.5是氨基或受保护的氨基基团，R.sup.9是较低的烷基、较低的烯基、较低的炔基、环(较低)烯基、羧基(较低)烷基、受保护的羧基(较低)烷基或含有一个硫原子的饱和的4至8元杂单环基团，Z是N或CH，R.sup.2是氰基、苯基、吡啶基、较低的烷基吡啶基或三(较低)烷基硅基，R.sup.3是羧基或受保护的羧基，A是--CH.dbd.CH--或--C.tbd.C--，以及其药用可接受的盐。