(R,R)-cyclooctyl-α,α,α',α'-tetrapyren-1-yl-1,3-dioxolan-4,5-dimethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: (R,R)-cyclooctyl-α,α,α',α'-tetrapyren-1-yl-1,3-dioxolan-4,5-dimethanol
• 英文别名: [(2R,3R)-3-[hydroxy-di(pyren-1-yl)methyl]-1,4-dioxaspiro[4.7]dodecan-2-yl]-di(pyren-1-yl)methanol
• 化学式: C₇₆H₅₄O₄
• 分子量: 1031.26
• InChiKey: GABHEPCZDZPEIU-FVROZTDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.7
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  18.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (R,R)-cyclooctyl-α,α,α',α'-tetrapyren-1-yl-1,3-dioxolan-4,5-dimethanol
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸介导的对映选择性光环加成反应：Rocaglamides 的不对称合成

  摘要：

  罗卡格酸甲酯和相关天然产物罗卡格莱胺和罗卡格洛尔的对映选择性合成概述。该方法涉及由手性布朗斯台德酸 (TADDOL) 促进的对映选择性 [3 + 2] 光环加成反应，以提供 aglain 前体，然后是酮醇转移/还原序列到 rocaglate 核心。

  DOI：

  10.1021/ja062621j

文献信息

• Enantioselective Photocycloaddition Mediated by Chiral Brønsted Acids:  Asymmetric Synthesis of the Rocaglamides
  作者：Baudouin Gerard、Sheharbano Sangji、Daniel J. O'Leary、John A. Porco

  DOI：10.1021/ja062621j

  日期：2006.6.1

  Enantioselective syntheses of methyl rocaglate and the related natural products rocaglamide and rocaglaol are outlined. The approach involves enantioselective [3 + 2] photocycloaddition promoted by chiral Brønsted acids (TADDOLs) to afford an aglain precursor followed by a ketol shift/reduction sequence to the rocaglate core.

  罗卡格酸甲酯和相关天然产物罗卡格莱胺和罗卡格洛尔的对映选择性合成概述。该方法涉及由手性布朗斯台德酸 (TADDOL) 促进的对映选择性 [3 + 2] 光环加成反应，以提供 aglain 前体，然后是酮醇转移/还原序列到 rocaglate 核心。