N-(5-[1-(4-(diethylamino)phenyl)-1H-1,2,3-[triazol]-4-yl]-2-methylphenyl)-4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-(5-[1-(4-(diethylamino)phenyl)-1H-1,2,3-[triazol]-4-yl]-2-methylphenyl)-4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-amine
• 英文别名: N-[5-[1-[4-(diethylamino)phenyl]triazol-4-yl]-2-methylphenyl]-4-pyridin-3-ylpyrimidin-2-amine
• 化学式: C₂₈H₂₈N₈
• 分子量: 476.584
• InChiKey: XAGXPVXYSOIXNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  {4-methyl-3-[(4-pyridin-3-yl-pyrimidin-2-yl)amino]phenyl}acetylene 、 N,N-二乙基对苯二胺 在 copper(I) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-(5-[1-(4-(diethylamino)phenyl)-1H-1,2,3-[triazol]-4-yl]-2-methylphenyl)-4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  伊马替尼的1,2,3-三唑和1,3,4-恶二唑衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  制备了伊马替尼的三个新系列的1,2,3-三唑和1,3,4-恶二唑衍生物，并在体外评估了它们对人慢性髓性白血病（K562），急性髓性白血病（HL60）和人白血病干样细胞系（KG1a）。通过确定每种伊马替尼类似物的抑制率来分析结构与活性之间的关系。苯和哌嗪环是这些化合物中维持对K562和HL60细胞系抑制活性所必需的基团。引入三氟甲基基团显着增强了化合物对这两种细胞系的效力。出人意料的是，某些化合物对KG1a细胞显示出显着的抑制活性，而没有抑制常见的白血病细胞系（K562和HL60）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.01.068

文献信息

• 含1,2,3三氮唑杂环类化合物及其制备方法和应用
  申请人：天津国际生物医药联合研究院

  公开号：CN106188006A

  公开（公告）日：2016-12-07

  本发明提供了含1,2,3三氮唑杂环类化合物及其制备方法和应用，其中，含1,2,3三氮唑杂环类化合物具有以下结构通式：通过细胞水平实验发现，本发明提供的含1,2,3三氮唑杂环类化合物均可以抑制K562-3d、HL60、KG1a细胞的增殖，特别是实例2化合物在药物浓度低于阳性对照药物伊马替尼的情况下，可以同样实现抑制K562-3d、HL60、KG1a细胞增殖的效果，因此本发明提供的含1,2,3三氮唑杂环类化合物可以用于治疗白血病。
• Syntheses and biological evaluation of 1,2,3-triazole and 1,3,4-oxadiazole derivatives of imatinib
  作者：Yong-Tao Li、Jing-Han Wang、Cheng-Wen Pan、Fan-Fei Meng、Xiao-Qian Chu、Ya-hui Ding、Wen-Zheng Qu、Hui-ying Li、Cheng Yang、Quan Zhang、Cui-Gai Bai、Yue Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.01.068

  日期：2016.3

  Three novel series of 1,2,3-triazole and 1,3,4-oxadiazole derivatives of imatinib were prepared and evaluated in vitro for their cytostatic effects against a human chronic myeloid leukemia (K562), acute myeloid leukemia (HL60), and human leukemia stem-like cell line (KG1a). The structure–activity relationship was analyzed by determining the inhibitory rate of each imatinib analog. Benzene and piperazine

  制备了伊马替尼的三个新系列的1,2,3-三唑和1,3,4-恶二唑衍生物，并在体外评估了它们对人慢性髓性白血病（K562），急性髓性白血病（HL60）和人白血病干样细胞系（KG1a）。通过确定每种伊马替尼类似物的抑制率来分析结构与活性之间的关系。苯和哌嗪环是这些化合物中维持对K562和HL60细胞系抑制活性所必需的基团。引入三氟甲基基团显着增强了化合物对这两种细胞系的效力。出人意料的是，某些化合物对KG1a细胞显示出显着的抑制活性，而没有抑制常见的白血病细胞系（K562和HL60）。