1-(4-chlorobenzyl)-2-methyl-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorobenzyl)-2-methyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-[(4-Chlorophenyl)methyl]-2-methylimidazole
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂
• 分子量: 206.675
• InChiKey: PUALAAWJTZYHBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基咪唑 、 4-氯氯苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到1-(4-chlorobenzyl)-2-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑衍生物对金属-β-内酰胺酶IMP-1的合成及抑制活性的研究。

  摘要：

  由于过度使用或滥用β-内酰胺类抗生素，细菌中的突变会导致抗生素耐药性。细菌可以对抗生素产生耐药性的一种策略是分泌金属β-内酰胺酶，该酶可以打开β-内酰胺抗生素的内酰胺环并使它们失活。这个问题对人类健康构成威胁，克服这种情况的一种策略是将β-内酰胺类抗生素与抑制剂并用。迄今为止，尚无关于金属β-内酰胺酶（MBL）的临床可用抑制剂的报道，而丝氨酸β-内酰胺酶的临床抑制剂对MBL毫无用处。因此，找到一种有效的MBL抑制剂非常重要。在这项研究中，主要合成了咪唑衍生物，并测定了它们的抑制活性。后来，计算机结合模型用于预测配体进入酶活性位点的构型和构象。用IC演示了两个分子针对MBL（IMP-1）的39 µM中的50和46 µM中的50。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103277

文献信息

• WATER-SOLUBLE PREFLUX AND USE THEREOF
  申请人：SHIKOKU CHEMICALS CORPORATION

  公开号：EP1886759B1

  公开（公告）日：2016-10-05
• Synthesis and investigation of inhibitory activities of imidazole derivatives against the metallo-β-lactamase IMP-1
  作者：Omid Khalili Arjomandi、Mahboubeh Kavoosi、Hadi Adibi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103277

  日期：2019.11

  of β-lactam antibiotics with an inhibitor. So far, no clinically available inhibitors of metallo β-lactamases (MBLs) reported and the clinically inhibitors of serine β-lactamase are useless for MBLs. Accordingly, finding a potent inhibitor of the MBLs being very important. In this study, imidazole derivatives primarily were synthesized and their inhibitory activity were measured. Later in silico binding

  由于过度使用或滥用β-内酰胺类抗生素，细菌中的突变会导致抗生素耐药性。细菌可以对抗生素产生耐药性的一种策略是分泌金属β-内酰胺酶，该酶可以打开β-内酰胺抗生素的内酰胺环并使它们失活。这个问题对人类健康构成威胁，克服这种情况的一种策略是将β-内酰胺类抗生素与抑制剂并用。迄今为止，尚无关于金属β-内酰胺酶（MBL）的临床可用抑制剂的报道，而丝氨酸β-内酰胺酶的临床抑制剂对MBL毫无用处。因此，找到一种有效的MBL抑制剂非常重要。在这项研究中，主要合成了咪唑衍生物，并测定了它们的抑制活性。后来，计算机结合模型用于预测配体进入酶活性位点的构型和构象。用IC演示了两个分子针对MBL（IMP-1）的39 µM中的50和46 µM中的50。