trans-2-benzyloxycyclopropylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2-benzyloxycyclopropylamine
• 英文别名: (1R,2R)-2-phenylmethoxycyclopropan-1-amine
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: XQMITZOATJXOHO-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘基异硫氰酸酯 、 4,6-二氯-5-硝基嘧啶 、 苄胺 、 trans-2-benzyloxycyclopropylamine 生成 6-N-benzyl-8-N-naphthalen-2-yl-9-[(1R,2R)-2-phenylmethoxycyclopropyl]purine-6,8-diamine
  参考文献：
  名称：

  合成双环嘧啶衍生物作为ATP类似物。

  摘要：

  报道了靶向嘌呤依赖性蛋白的双环嘧啶衍生物的高效且一般的固相合成。关键中间体4,6-二取代-5-氨基-嘧啶的合成涉及在三相环境中使用1,1'-二辛基-紫精还原相应的硝基衍生物。温和的还原条件使得能够使用任何酸不稳定的固体载体以及广泛的组合取代基，从而能够合成高度多样化的双环嘧啶的大文库。还讨论了氯化锡（II）的替代还原条件和结构反应性研究。

  DOI：

  10.1021/jo015647w

文献信息

• Synthesis of Bicyclic Pyrimidine Derivatives as ATP Analogues
  作者：Gergely M. Makara、William Ewing、Yao Ma、Edward Wintner

  DOI：10.1021/jo015647w

  日期：2001.8.1

  A highly efficient and general solid-phase synthesis of bicyclic pyrimidine derivatives that target purine dependent proteins is reported. The synthesis of the key intermediate, 4,6-disubstituted-5-amino-pyrimidine, involved reduction of the corresponding nitro derivatives using 1,1'-dioctyl-viologen in a triphasic milieu. The mild reduction conditions enable the use of any acid labile solid support

  报道了靶向嘌呤依赖性蛋白的双环嘧啶衍生物的高效且一般的固相合成。关键中间体4,6-二取代-5-氨基-嘧啶的合成涉及在三相环境中使用1,1'-二辛基-紫精还原相应的硝基衍生物。温和的还原条件使得能够使用任何酸不稳定的固体载体以及广泛的组合取代基，从而能够合成高度多样化的双环嘧啶的大文库。还讨论了氯化锡（II）的替代还原条件和结构反应性研究。