(R)-2-phenyl-2-phenylsulfanylethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (R)-2-phenyl-2-phenylsulfanylethanol
• 英文别名: (-)-2-phenyl-2-(phenylthio)ethan-1-ol；(R)-2-phenyl-2-(phenylthio)ethanol；(2R)-2-phenyl-2-phenylsulfanylethanol
• 化学式: C₁₄H₁₄OS
• 分子量: 230.331
• InChiKey: IPCBEZMXKIBPDH-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6,6-六氯-2,4-环己二烯-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 15-冠醚-5 、 O-benzoylquinine 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (R)-2-phenyl-2-phenylsulfanylethanol
  参考文献：
  名称：

  酰卤的催化不对称 α-氯化

  摘要：

  我们全面介绍了串联催化、不对称氯化/酯化过程，该过程使用金鸡纳生物碱衍生物作为催化剂和多氯醌作为卤化剂，从廉价的市售酰卤中生产高度光学富集的 α-氯酯。我们已经进行了动力学和控制实验，以研究反应机理并建立可以最好地进行反应的条件。我们开发了 NaH 和 NaHCO3 穿梭基系统作为进行反应的最简单和最具成本效益的方法，使该方法与已知的手性卤化程序在经济上具有竞争力。我们还通过将产品转化为合成有用的衍生物来证明我们的反应的效用。

  DOI：

  10.1021/ja039046t

文献信息

• Enantioselective S−H Insertion Reactions of α‐Carbonyl Sulfoxonium Ylides
  作者：Patrícia B. Momo、Alexandria N. Leveille、Elliot H. E. Farrar、Matthew N. Grayson、Anita E. Mattson、Antonio C. B. Burtoloso

  DOI：10.1002/anie.202005563

  日期：2020.9

  The first example of enantioselective S−H insertion reactions of sulfoxonium ylides is reported. Under the influence of thiourea catalysis, excellent levels of enantiocontrol (up to 95 % ee) and yields (up to 97 %) are achieved for 31 examples in S−H insertion reactions of aryl thiols and α‐carbonyl sulfoxonium ylides.

  报道了sulf代氧鎓叶立德的对映选择性SH插入反应的第一个例子。在硫脲催化的影响下，芳基硫醇和α-羰基硫代on鎓盐的SH插入反应中的31个实例实现了优异的对映体控制水平（最高ee达95％）和产率（最高97％）。
• Dynamic kinetic resolution of racemic α-sulfonylaldehydes via asymmetric transfer hydrogenation
  作者：Guofeng Wu、Jinlong Zhu、Zhenhua Ding、Zongxuan Shen、Yawen Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.031

  日期：2009.1

  Hydrogen transfer reduction of alpha-sulfonylaldehydes using HCOOH-Et3N system as hydrogen source and (S,S)-TsDPEN-based Ru(II) as catalyst proceeds with dynamic kinetic resolution, providing optically active p-sulfonyl primary alcohols in moderate-to-good yields and up to 90% ee. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.