(+/-)-(2R*,4R*,1'R*)-2-[(1'-phenylsulfanyl)-pentyl]-tetrahydropyran-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (+/-)-(2R*,4R*,1'R*)-2-[(1'-phenylsulfanyl)-pentyl]-tetrahydropyran-4-ol
• 英文别名: (2R,4R)-2-[(1R)-1-phenylsulfanylpentyl]oxan-4-ol
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂S
• 分子量: 280.431
• InChiKey: GSORIEAKHNBDQY-FVQBIDKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)(3R*)-1-(triisopropylsilyloxy)dec-5-yn-3-ol 在 Lindlar's catalyst 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 苯硫酚 作用下， 以 甲醇 、 癸烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.08h， 生成 (+/-)-(2R*,4R*,1'R*)-2-[(1'-phenylsulfanyl)-pentyl]-tetrahydropyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过酸催化的羟基硒化物和羟基硫化物的环化反应，立体选择性地合成四氢呋喃和四氢吡喃

  摘要：

  研究了羟基硒化物和羟基硫化物（1a-c和1'ac）在酸性介质中的行为。化合物1a和1'a中伯羟基的保护允许立体选择性合成取代的四氢呋喃环，而化合物1b-c和1'bc提供了有效的区域化学控制，提供了取代的四氢吡喃环。发现在环化反应条件下，含有苯硒基部分的四氢吡喃处于平衡状态，而含有苯硫基部分的四氢吡喃则没有平衡。提出了上述平衡的机制。半经验的（AM1，PM3）和从头算起（HF / 3-21G ∗）计算用于合理化实验结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00876-5