(+/-)-(2R*,4R*,1'R*)-2-[(1'-phenylsulfanyl)-pentyl]-tetrahydropyran-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (+/-)-(2R*,4R*,1'R*)-2-[(1'-phenylsulfanyl)-pentyl]-tetrahydropyran-4-ol
• 英文别名: (2R,4R)-2-[(1R)-1-phenylsulfanylpentyl]oxan-4-ol
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂S
• 分子量: 280.431
• InChiKey: GSORIEAKHNBDQY-FVQBIDKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)(3R*)-1-(triisopropylsilyloxy)dec-5-yn-3-ol 在 Lindlar's catalyst 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 苯硫酚 作用下， 以 甲醇 、 癸烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.08h， 生成 (+/-)-(2R*,4R*,1'R*)-2-[(1'-phenylsulfanyl)-pentyl]-tetrahydropyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过酸催化的羟基硒化物和羟基硫化物的环化反应，立体选择性地合成四氢呋喃和四氢吡喃

  摘要：

  研究了羟基硒化物和羟基硫化物（1a-c和1'ac）在酸性介质中的行为。化合物1a和1'a中伯羟基的保护允许立体选择性合成取代的四氢呋喃环，而化合物1b-c和1'bc提供了有效的区域化学控制，提供了取代的四氢吡喃环。发现在环化反应条件下，含有苯硒基部分的四氢吡喃处于平衡状态，而含有苯硫基部分的四氢吡喃则没有平衡。提出了上述平衡的机制。半经验的（AM1，PM3）和从头算起（HF / 3-21G ∗）计算用于合理化实验结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00876-5

文献信息

• Stereoselective synthesis of tetrahydrofurans and tetrahydropyrans by acid-catalyzed cyclization of hydroxy selenides and hydroxy sulfides
  作者：Michelangelo Gruttadauria、Paolo Lo Meo、Renato Noto

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00876-5

  日期：1999.12

  compounds 1a and 1′a allowed the stereoselective synthesis of a substituted tetrahydrofuran ring, whereas compounds 1b-c and 1′b-c gave an efficient regiochemical control affording substituted tetrahydropyran rings. Tetrahydropyrans containing the phenylselanyl moiety were found to be in equilibrium in the cyclization reaction conditions, whereas tetrahydropyrans containing the phenylsulfanyl moiety were

  研究了羟基硒化物和羟基硫化物（1a-c和1'ac）在酸性介质中的行为。化合物1a和1'a中伯羟基的保护允许立体选择性合成取代的四氢呋喃环，而化合物1b-c和1'bc提供了有效的区域化学控制，提供了取代的四氢吡喃环。发现在环化反应条件下，含有苯硒基部分的四氢吡喃处于平衡状态，而含有苯硫基部分的四氢吡喃则没有平衡。提出了上述平衡的机制。半经验的（AM1，PM3）和从头算起（HF / 3-21G ∗）计算用于合理化实验结果。