(+/-)-(2S,3R)-4-benzyloxy-2-(phenylthio)-1,3-butanediol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-(2S,3R)-4-benzyloxy-2-(phenylthio)-1,3-butanediol
• 英文别名: (2S,3R)-4-phenylmethoxy-2-phenylsulfanylbutane-1,3-diol
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃S
• 分子量: 304.41
• InChiKey: GAIDZWICTZLBMK-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium thiophenolate 、 (2S,3S)-4-benzyloxy-2,3-epoxy-1-butanol 在 硼酸三甲酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-(2S,3R)-4-benzyloxy-2-(phenylthio)-1,3-butanediol 、
  参考文献：
  名称：

  硼酸三烷基酯介导的2，3-环氧醇的C2选择性亲核取代反应：通过分子内金属螯合物进行的第一个内模环氧化物开放反应。

  摘要：

  [反应：参见文本]通过使用NaN（3）-（CH（3）O）（3）B，NaSPh-（CH（3）O）开发了2,3-环氧醇与亲核试剂的高效C2选择取代反应）（3）B或NaCN-（C（2）H（5）O）（3）B系统。该反应通过分子内硼螯合物的新型内模环氧化物开口而进行，这是从实验和量子力学研究中提出的。

  DOI：

  10.1021/ol034455f

文献信息

• The C2 Selective Nucleophilic Substitution Reactions of 2,3-Epoxy Alcohols Mediated by Trialkyl Borates:  The First <i>endo</i>-Mode Epoxide-Opening Reaction through an Intramolecular Metal Chelate
  作者：Minoru Sasaki、Keiji Tanino、Atsushi Hirai、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1021/ol034455f

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] Highly efficient C2 selective substitution reactions of 2,3-epoxy alcohols with nucleophiles were developed by using NaN(3)-(CH(3)O)(3)B, NaSPh-(CH(3)O)(3)B, or NaCN-(C(2)H(5)O)(3)B system. The reaction proceeds through novel endo-mode epoxide opening of an intramolecular boron chelate, which was suggested from both experimental and quantum mechanic studies.

  [反应：参见文本]通过使用NaN（3）-（CH（3）O）（3）B，NaSPh-（CH（3）O）开发了2,3-环氧醇与亲核试剂的高效C2选择取代反应）（3）B或NaCN-（C（2）H（5）O）（3）B系统。该反应通过分子内硼螯合物的新型内模环氧化物开口而进行，这是从实验和量子力学研究中提出的。