tert-butyl (2S)-2-(benzhydrylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-(benzhydrylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (S)-tert-butyl 2-(benzhydrylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₃
• 分子量: 380.487
• InChiKey: RGNNHAVGJMFODJ-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-(benzhydrylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(S)-N-Benzhydrylpyrrolidine-2 carboxamide
  参考文献：
  名称：

  构象受限的含假β转角的Smac模拟物的合成及其抗癌活性

  摘要：

  在此，我们报告了构象受限的Smac模拟物的合成及其体外抗癌活性，该模拟物包含反向诱导诱导基序“ Ant-Pro”和“ s Ant-Pro”。使用溶液相肽合成法进行在C末端具有不同疏水基团的Smac类似物的合成。含有类似物3a – j的Ant-Pro的合成是通过苯并恶嗪酮7a – c的开环进行的，而它们的磺酰胺对应物4a – h的开环通过常规的酸-胺偶联反应合成。针对乳腺癌细胞系MDA-MB-231的体外抗癌研究表明，一些新的类似物比标准的AVPI Smac四肽具有更好的抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.08.016
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 、 二苯甲胺 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到tert-butyl (2S)-2-(benzhydrylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  构象受限的含假β转角的Smac模拟物的合成及其抗癌活性

  摘要：

  在此，我们报告了构象受限的Smac模拟物的合成及其体外抗癌活性，该模拟物包含反向诱导诱导基序“ Ant-Pro”和“ s Ant-Pro”。使用溶液相肽合成法进行在C末端具有不同疏水基团的Smac类似物的合成。含有类似物3a – j的Ant-Pro的合成是通过苯并恶嗪酮7a – c的开环进行的，而它们的磺酰胺对应物4a – h的开环通过常规的酸-胺偶联反应合成。针对乳腺癌细胞系MDA-MB-231的体外抗癌研究表明，一些新的类似物比标准的AVPI Smac四肽具有更好的抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.08.016

文献信息

• Catalytic Asymmetric Cyano-Ethoxycarbonylation Reaction of Aldehydes Using a Novel <i>C</i>₂-Symmetric Chiral <i>N</i>,<i>N</i>′-Dioxide Titanium Complex
  作者：Xiaoming Feng、Qinghan Li、Lu Chang、Xiaohua Liu

  DOI：10.1055/s-2006-947322

  日期：2006.7

  The asymmetric addition of ethyl cyanoformate to a range of aldehydes was efficiently catalyzed by a easily prepared C 2 -symmetric chiral N,N'-dioxide-Ti(IV) complex in high yields with up to 90% ee under mild conditions. A linear effect between the enantiopurity of the ligand and the enantiopurity of the product was observed.

  氰基甲酸乙酯与一系列醛的不对称加成被一种易于制备的 C 2 -对称手性 N,N'-二氧化钛-Ti(IV) 配合物有效催化，在温和条件下的收率高达 90%。观察到配体的对映纯度和产物的对映纯度之间存在线性效应。
• Asymmetric Three-Component Reaction for the Synthesis of Tetrasubstituted Allenoates via Allenoate-Copper Intermediates
  作者：Yu Tang、Jian Xu、Jian Yang、Lili Lin、Xiaoming Feng、Xiaohua Liu

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.04.012

  日期：2018.7

  three-component reaction of α-diazoesters with terminal alkynes and isatins was achieved. This one-pot synthesis gave rise to axially chiral tetrasubstituted allenoates bearing a stereogenic center. The chiral guanidinium salt/CuBr/YBr3 catalytic system proved efficient and highly diastereo- and enantioselective for a wide range of alkynes, aromatic α-diazoesters, and isatins under mild reaction conditions

  实现了α-重氮酸酯与末端炔烃和靛红的催化不对称三组分反应。这种一锅合成法产生了带有手性中心的轴向手性四取代的脲酸酯。手性胍盐/ CuBr / YBr 3在温和的反应条件下，催化体系被证明对多种炔烃，芳族α-重氮酯和靛红具有高非对映选择性和对映选择性。这种方法可以使α-重氮化合物发生Cu（I）参与的不对称多组分反应（AMCR），并为α-重氮酯在末端炔烃的C–H插入中形成烯丙酸酯-Cu（I）中间体提供了可靠的实验证据。我们还发现，在α-芳基重氮酯的直接对映选择性C–H插入中，其他酸可提高胍盐/ CuCl的催化效率。机理研究表明，组合酸体系（路易斯酸与辅助路易斯酸结合或布朗斯台德酸与辅助路易斯酸结合）通过缔合相互作用带来更高的反应性，并允许同样有效的不对称环境。
• Asymmetric Synthesis of cis-4-Aminobenzopyran Derivatives Catalyzed by N,N′-Dioxide-Sc(OTf)3 Complexes
  作者：Yulong Zhang、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Mingsheng Xie、Yin Zhu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201102058

  日期：2011.12.2

  The reactions of salicylaldimines with electron‐rich alkenes (2,3‐dihydro‐2H‐furan and 3,4‐dihydro‐2H‐pyran) catalyzed by N,N′‐dioxide–Sc(OTf)3 complexes were investigated. The methodology was successfully applied to the asymmetric synthesis of cis‐4‐aminobenzopyran derivatives. Excellent yields, diastereo‐ and enantioselectivities were observed for a broad range of substrates under mild conditions

  研究了水杨醛亚胺与富含电子的烯烃（2,3-二氢-2 H-呋喃和3,4-二氢-2 H-吡喃）在N，N'-二氧化物-Sc（OTf）3配合物催化下的反应。该方法已成功地用于不对称合成顺-4-氨基苯并吡喃衍生物。在温和条件下，对多种底物均观察到优异的收率，非对映和对映选择性（参见方案）。
• Chiral Bisformamides as Effective Organocatalysts for the Asymmetric One-Pot, Three-Component Strecker Reaction
  作者：Yuehong Wen、Yan Xiong、Lu Chang、Jinglun Huang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jo701307f

  日期：2007.9.1

  bisformamides have been shown to catalyze the asymmetric one-pot, three-component Strecker reaction, which produced the α-amino nitriles in excellent yields (up to 99%) with good enantioselectivities (up to 86% ee). Optically pure products could be obtained after a single recrystallization. A possible transition state (TS1) has been proposed to explain the origin of asymmetric inductivity and reactivity according

  C 2对称的手性双甲酰胺已显示出催化不对称的一锅，三组分Strecker反应，该反应以优异的对映体选择性（高达86％ee）以优异的收率（高达99％）产生了α-氨基腈。在单次重结晶后可获得光学纯的产物。根据在B3LYP / 6-31G（d）水平下优化的催化剂2a的几何形状和产物4a的绝对构型，已经提出了一种可能的过渡态（TS 1）来解释不对称感应性和反应性的起源。
• Synthesis and anticancer activity of conformationally constrained Smac mimetics containing pseudo β turns
  作者：Sachin B. Baravkar、Mahendra A. Wagh、Debasish Paul、Manas Santra、Gangadhar J. Sanjayan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.016

  日期：2018.9

  Herein, we report synthesis and in vitro anticancer activity of conformationally constrained Smac mimetics containing reverse turn inducing motifs “Ant-Pro” and “sAnt-Pro”. The synthesis of Smac analogs with diverse hydrophobic groups at the C-terminus was carried out using solution phase peptide synthesis. The synthesis of Ant-Pro containing analogs 3a–j was carried out by ring opening of benzoxazinones

  在此，我们报告了构象受限的Smac模拟物的合成及其体外抗癌活性，该模拟物包含反向诱导诱导基序“ Ant-Pro”和“ s Ant-Pro”。使用溶液相肽合成法进行在C末端具有不同疏水基团的Smac类似物的合成。含有类似物3a – j的Ant-Pro的合成是通过苯并恶嗪酮7a – c的开环进行的，而它们的磺酰胺对应物4a – h的开环通过常规的酸-胺偶联反应合成。针对乳腺癌细胞系MDA-MB-231的体外抗癌研究表明，一些新的类似物比标准的AVPI Smac四肽具有更好的抗癌活性。