4-bromobenzyl 4-formylbenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromobenzyl 4-formylbenzoate
• 英文别名: (4-bromophenyl)methyl 4-formylbenzoate
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₃
• 分子量: 319.155
• InChiKey: HDCFXJIACIUZFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 4-bromobenzyl 4-formylbenzoate 在 boron trioxide 、 bis[3,5-difluoro-2-[5-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]phenyl]iridium(1+); 2-(2-pyridyl)pyridine; hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到4-bromobenzyl 4-(piperidin-1-ylmethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  在没有外部氢/氢化物源的情况下，光氧化还原催化的醛直接还原胺化

  摘要：

  使用光催化剂在可见光照射下已经实现了芳族醛的直接还原胺化。原位形成的缩醛胺物种的单电子氧化产生推定的α-氨基自由基，最终传递还原性胺化产物。该方法操作简单，高度选择性且具有官能团耐受性，可通过独特的机理途径直接合成苄基胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00895
• 作为产物：
  描述：

  对醛基苯甲酸 、 对溴溴苄 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到4-bromobenzyl 4-formylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  在没有外部氢/氢化物源的情况下，光氧化还原催化的醛直接还原胺化

  摘要：

  使用光催化剂在可见光照射下已经实现了芳族醛的直接还原胺化。原位形成的缩醛胺物种的单电子氧化产生推定的α-氨基自由基，最终传递还原性胺化产物。该方法操作简单，高度选择性且具有官能团耐受性，可通过独特的机理途径直接合成苄基胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00895

文献信息

• Photoredox-catalyzed Direct Reductive Amination of Aldehydes without an External Hydrogen/Hydride Source
  作者：Rauful Alam、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00895

  日期：2018.5.4

  The direct reductive amination of aromatic aldehydes has been realized using a photocatalyst under visible light irradiation. The single electron oxidation of an in situ formed aminal species generates the putative α-amino radical that eventually delivers the reductive amination product. This method is operationally simple, highly selective, and functional group tolerant, which allows the direct synthesis

  使用光催化剂在可见光照射下已经实现了芳族醛的直接还原胺化。原位形成的缩醛胺物种的单电子氧化产生推定的α-氨基自由基，最终传递还原性胺化产物。该方法操作简单，高度选择性且具有官能团耐受性，可通过独特的机理途径直接合成苄基胺。