4-acetamido-N-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-acetamido-N-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-acetyl-sulfanilic acid-[1,2,4]triazol-4-ylamide；N-Acetyl-sulfanilsaeure-[1,2,4]triazol-4-ylamid；N-{4-[(4H-1,2,4-triazol-4-ylamino)sulfonyl]phenyl}acetamide；N-[4-(1,2,4-triazol-4-ylsulfamoyl)phenyl]acetamide
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O₃S
• 分子量: 281.295
• InChiKey: SJUOVBQXUQFFOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetamido-N-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)benzenesulfonamide 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以89%的产率得到4-amino-N-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-（芳基/杂芳基）-4-（1H-吡咯-1-基）苯磺酰胺衍生物的合成，分子结构，抗癌活性和QSAR研究。

  摘要：

  由4-氨基-N-（芳基/杂芳基）苯磺酰胺和2，5-二甲氧基四氢呋喃合成了一系列的N-（芳基/杂芳基）-4-（1H-吡咯-1-基）苯磺酰胺。评价所有合成的化合物对HeLa，HCT-116和MCF-7人肿瘤细胞系的抗癌活性。带有8-喹啉基部分的化合物28对HCT-116，MCF-7和HeLa细胞系表现出最有效的抗癌活性，IC50值分别为3、5和7 µM。通过各种测定法分析了活性最高的化合物（28）的凋亡潜力：磷脂酰丝氨酸转运，细胞周期分布和胱天蛋白酶激活。化合物28促进了癌细胞在G2 / M期的细胞周期停滞，诱导了caspase活性，并增加了凋亡细胞的数量。结构和生物活性之间的关系是通过QSAR（定量结构活性关系）方法确定的。定量结构活性关系的分析使我们能够生成OPLS（潜在结构的正交投影）模型，该模型具有已验证的预测能力，指出了影响苯甲磺酰胺活性的关键分子描述符。

  DOI：

  10.3390/ijms19051482
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1,2,4-三氮唑 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 作用下， 生成 4-acetamido-N-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Studies in Chemotherapy. VI. Sulfanilamido Heterocycles¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01264a054

文献信息

• Sulphonamide derivatives of 4-amino1, 2, 4-triazole and processes for their productio
  申请人：AMERICAN CYANAMID CO

  公开号：US02367037A1

  公开（公告）日：1945-01-09
• 29. Sulphanilamides of some aminopyrazoles, and a note on the application of p-phthalimidobenzenesulphonyl chloride to the synthesis of sulphanilamides
  作者：M. J. S. Dewar、F. E. King

  DOI：10.1039/jr9450000114

  日期：——