tert-butyl (2-(methyl(phenyl)amino)ethyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tert-butyl (2-(methyl(phenyl)amino)ethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(N-methylanilino)ethyl]carbamate
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₂
• 分子量: 250.341
• InChiKey: DKZNKQCOTMFONW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基甲酰苯胺 在 sodium tetrahydroborate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 四甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl (2-(methyl(phenyl)amino)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  铁催化还原斯特雷克反应

  摘要：

  斯特雷克反应被广泛应用于由醛，胺和氰化物合成氨基酸。在本文中，我们报道了FeI 2催化的甲酰胺而不是醛的还原斯特雷克型反应生成氨基乙腈。通过CN甲醇胺中间体的具有挑战性的拍摄-达到了通过铁催化。与使用Ir或Rh催化剂相比，此方法可提供更好的产率。这种方法的应用能力通过以下方式得到证明：1）通过氨基乙腈从一氧化碳（CO 2）中一锅构建（13 C标记的）复杂分子，以及2） 由醛方便地生产同系羧酸。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2021.01.003

文献信息

• Direct <i>N‐</i> Alkylation/Fluoroalkylation of Amines Using Carboxylic Acids via Transition‐Metal‐Free Catalysis
  作者：Chunlei Lu、Zetian Qiu、Maojie Xuan、Yan Huang、Yongjia Lou、Yiling Zhu、Hao Shen、Bo‐Lin Lin

  DOI：10.1002/adsc.202000679

  日期：2020.10.6

  scalable protocol of direct N‐mono/di‐alkyl/fluoroalkylation of primary/secondary amines has been constructed with various carboxylic acids as coupling agents under the catalysis of a simple air‐tolerant inorganic salt, K3PO4. Advantageous features include 100 examples, 10 drugs and drug‐like amines, fluorinated complex tertiary amines, gram‐scale synthesis and isotope‐labelling amine, thus demonstrating

  在简单的耐空气无机盐K 3 PO 4的催化下，已使用各种羧酸作为偶联剂构建了伯/仲胺直接N-单/二烷基/氟烷基化的可扩展方案。有利的特征包括100种实例，10种药物和类药物胺，氟化复杂的叔胺，克级合成和同位素标记胺，因此证明了该方法在工业上的潜在适用性。与减少酰胺中间体所需的传统反应性金属氢化物或硼氢化物相比，反应性较小的氢化硅的参与可能有助于显着的官能团相容性。
• Iron-catalyzed reductive strecker reaction
  作者：Fachao Yan、Zijun Huang、Chen-Xia Du、Jian-Fei Bai、Yuehui Li

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.01.003

  日期：2021.3

  Strecker reaction is widely applied for the synthesis of amino acids from aldehydes, amines and cyanides. Herein, we report the FeI2-catalyzed reductive Strecker type reaction of formamides instead of aldehydes to produce amino acetonitriles. The challenging capture of carbinolamine intermediates by CN− was achieved via Fe catalysis. This approach afforded better yields than the use of Ir- or Rh-catalysts

  斯特雷克反应被广泛应用于由醛，胺和氰化物合成氨基酸。在本文中，我们报道了FeI 2催化的甲酰胺而不是醛的还原斯特雷克型反应生成氨基乙腈。通过CN甲醇胺中间体的具有挑战性的拍摄-达到了通过铁催化。与使用Ir或Rh催化剂相比，此方法可提供更好的产率。这种方法的应用能力通过以下方式得到证明：1）通过氨基乙腈从一氧化碳（CO 2）中一锅构建（13 C标记的）复杂分子，以及2） 由醛方便地生产同系羧酸。