1-Methyl-2-[[3-[(1-methylimidazol-2-yl)sulfanylmethyl]phenyl]methylsulfanyl]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-Methyl-2-[[3-[(1-methylimidazol-2-yl)sulfanylmethyl]phenyl]methylsulfanyl]imidazole
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄S₂
• 分子量: 330.478
• InChiKey: DEQIYEYLSURTJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 间二溴苄 在 正丁基锂 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到1-Methyl-2-[[3-[(1-methylimidazol-2-yl)sulfanylmethyl]phenyl]methylsulfanyl]imidazole
  参考文献：
  名称：

  抗甲状腺药物和甲状腺激素合成：甲巯咪唑衍生物对过氧化物酶催化反应的影响

  摘要：

  描述了抗甲状腺药物甲巯咪唑的硒类似物 (MSeI) 和一系列带有 N-甲基咪唑药效团的有机硒化合物的合成和表征。与主要以其硫酮形式存在的硫化合物相反，硒类似物以硒醇形式存在，其在空气中自发氧化以产生相应的二硒化物。通过 GSH 或 NaBH(4) 减少二硒化物提供了生物活性硒醇，可有效抑制体外乳过氧化物酶 (LPO) 活性。发现具有 N-甲基咪唑部分的单硒化物比硒醇的活性低得多，这表明硒醇部分的存在对 LPO 抑制很重要。动力学和机理研究表明，MSeI 通过减少 H(2)O(2) 来抑制 LPO 活性，提供了一种可逆地抑制酶的新方法。虽然MSeI 强烈抑制LPO，但通过增加H(2)O(2) 浓度可以完全恢复酶的活性。另一方面，硫磺类似物甲巯咪唑 (MMI) 的抑制作用不能通过增加 H(2)O(2) 浓度来逆转，从而导致酶完全失活。一些硒衍生物对 LPO 的可逆抑制与其谷胱甘肽过氧化物酶 (GPx)

  DOI：

  10.1021/ja054497u