N-(3-chloro-2-(2-methoxy-6-methylquinolin-3-yl)-4-oxoazetidin-1-yl)isonicotinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N-(3-chloro-2-(2-methoxy-6-methylquinolin-3-yl)-4-oxoazetidin-1-yl)isonicotinamide
• 英文别名: N-[3-chloro-2-(2-methoxy-6-methylquinolin-3-yl)-4-oxoazetidin-1-yl]pyridine-4-carboxamide
• 化学式: C₂₀H₁₇ClN₄O₃
• 分子量: 396.833
• InChiKey: HMDMZJNOHGAJIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基乙酰苯胺 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 N-(3-chloro-2-(2-methoxy-6-methylquinolin-3-yl)-4-oxoazetidin-1-yl)isonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成喹啉基席夫碱和氮杂环丁酮类作为烯酰基ACP还原酶抑制剂

  摘要：

  摘要从2-氯喹啉-3-甲醛中合成了新系列的喹啉衍生物。在反应顺序中，将取代的乙酰苯胺环化，得到2-氯喹啉-3-甲醛2a - d，将其转化为6a - d，然后将其环化，得到氮杂环丁酮9a - d。从2a - d获得的关键支架，即2-甲氧基衍生物3a - d被转化为目标席夫碱4a - d，5a - d和氮杂环丁酮7a - d，8a – d的产量高。这些化合物的结构通过FTIR，1 H NMR，13 C NMR和质谱确定。评估了化合物4a – d至9a – d对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，大肠杆菌和霍乱弧菌的体外抗菌活性以及对结核分枝杆菌H 37的抗结核活性。收视率 席夫碱和氮杂环丁酮衍生物表现出良好的抗菌和抗结核活性。细菌烯酰ACP还原酶催化细菌脂肪酸生物合成的每个循环的最后一步，是开发新型抗菌剂的有吸引力的目标。在2H7M.PDB和4JX8.PDB文件上进行了分子对接至烯酰ACP还原酶的活

  DOI：

  10.1007/s00044-015-1432-7

文献信息

• Design, synthesis of quinolinyl Schiff bases and azetidinones as enoyl ACP-reductase inhibitors
  作者：Shrinivas D. Joshi、Uttam A. More、Deepak Parkale、Tejraj M. Aminabhavi、Andanappa K. Gadad、Mallikarjuna N. Nadagouda、Rahul Jawarkar

  DOI：10.1007/s00044-015-1432-7

  日期：2015.11

  cholera and antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv. The Schiff bases and azetidinone derivatives exhibited good antibacterial and antitubercular activities. Bacterial enoyl ACP-reductase catalyzes the final step in each cycle of bacterial fatty acid biosynthesis and is an attractive target for the development of new antimicrobial agents. Molecular docking into active site of

  摘要从2-氯喹啉-3-甲醛中合成了新系列的喹啉衍生物。在反应顺序中，将取代的乙酰苯胺环化，得到2-氯喹啉-3-甲醛2a - d，将其转化为6a - d，然后将其环化，得到氮杂环丁酮9a - d。从2a - d获得的关键支架，即2-甲氧基衍生物3a - d被转化为目标席夫碱4a - d，5a - d和氮杂环丁酮7a - d，8a – d的产量高。这些化合物的结构通过FTIR，1 H NMR，13 C NMR和质谱确定。评估了化合物4a – d至9a – d对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，大肠杆菌和霍乱弧菌的体外抗菌活性以及对结核分枝杆菌H 37的抗结核活性。收视率 席夫碱和氮杂环丁酮衍生物表现出良好的抗菌和抗结核活性。细菌烯酰ACP还原酶催化细菌脂肪酸生物合成的每个循环的最后一步，是开发新型抗菌剂的有吸引力的目标。在2H7M.PDB和4JX8.PDB文件上进行了分子对接至烯酰ACP还原酶的活