4,5-difluoro-N-phenyl phthalimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,5-difluoro-N-phenyl phthalimide
• 英文别名: 5,6-Difluoro-2-phenylisoindole-1,3-dione；5,6-difluoro-2-phenylisoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₄H₇F₂NO₂
• 分子量: 259.212
• InChiKey: RXWOHOXRJSWCCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-difluoro-N-phenyl phthalimide 在 硫酸 、 4-十二烷基苯磺酸钠盐 作用下， 反应 4.5h， 生成 4,5-二氟邻苯二甲酸
  参考文献：
  名称：

  八氟取代酞菁的制备方法

  摘要：

  本发明涉及八氟取代酞菁的制备方法，采用易得的4,5‑二氯邻苯二甲酸为原料，经过乙酸酐脱水、苯胺酰亚胺化、氟化钾氟化、水解及一步缩合法共五步反应，即可得到目标产物八氟取代酞菁化合物。本工艺具有原料成本低廉，反应条件温和，实验操作安全，后处理简单，目标产物收率较高，纯度也很高等诸多优点。为合成八氟取代酞菁类化合物的制备提供了新的方法，促进了八氟取代酞菁类化合物的合成研究，对氟取代酞菁类化合物作为半导体材料应用到染料敏化太阳能电池和有机薄膜晶体管等方面的研究提供了更多的可能性。易于实现工业化，所得产品纯度高且质量稳定。

  公开号：

  CN104530058B
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二甲酸酐 在 potassium fluoride 、 溶剂黄146 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 4,5-difluoro-N-phenyl phthalimide
  参考文献：
  名称：

  八氟取代酞菁的制备方法

  摘要：

  本发明涉及八氟取代酞菁的制备方法，采用易得的4,5‑二氯邻苯二甲酸为原料，经过乙酸酐脱水、苯胺酰亚胺化、氟化钾氟化、水解及一步缩合法共五步反应，即可得到目标产物八氟取代酞菁化合物。本工艺具有原料成本低廉，反应条件温和，实验操作安全，后处理简单，目标产物收率较高，纯度也很高等诸多优点。为合成八氟取代酞菁类化合物的制备提供了新的方法，促进了八氟取代酞菁类化合物的合成研究，对氟取代酞菁类化合物作为半导体材料应用到染料敏化太阳能电池和有机薄膜晶体管等方面的研究提供了更多的可能性。易于实现工业化，所得产品纯度高且质量稳定。

  公开号：

  CN104530058B

文献信息

• Modular Synthesis of Carbazole-Substituted Phthalimides as Potential Photocatalysts
  作者：Zsombor Gonda、Zoltán Novák、Tamás Földesi、Bálint Nagy

  DOI：10.1055/a-1647-7292

  日期：2022.9

  The modular synthesis of carbazole functionalized phthalimides (PIs) and their applicability as catalyst in selected photocatalytic transformations are reported. The developed synthetic approach provides high variability of phthalimide considering that the synthesis of the phthalimide core can be easily performed. Starting from fluorophthalic acid anhydrides, the corresponding fluorophthalimides were

  报道了咔唑官能化邻苯二甲酰亚胺 (PI) 的模块化合成及其在选定光催化转化中作为催化剂的适用性。考虑到邻苯二甲酰亚胺核的合成可以很容易地进行，所开发的合成方法提供了邻苯二甲酰亚胺的高度可变性。以氟邻苯二甲酸酐为原料，用各种胺类制备相应的氟邻苯二甲酰亚胺，氟官能团确保咔唑通过芳香亲核取代引入邻苯二甲酰亚胺骨架中。除了合成开发之外，一些咔唑基邻苯二甲酰亚胺还在四种不同的光催化转化中进行了测试，显示出与已知的 4-CzIPN 和贵金属配合物具有吸引力和相当的活性。
• 热激活延迟荧光(TADF)纳米探针及其制备方法和在生物成像中的应用
  申请人：哈尔滨医科大学

  公开号：CN109456250B

  公开（公告）日：2022-03-04

  本发明公开了一系列热激活延迟荧光(TADF)纳米探针及其制备方法和在生物成像中的应用。所述的热激活延迟荧光(TADF)纳米探针分子具有式Ⅰ所示的结构。与已报道的成像探针分子相比，本发明制备的热激活延迟荧光纳米探针具有更好的荧光强度和荧光效率，极大的提高了此类分子的成像灵敏度，改善了探针的荧光性质，具有良好的水溶性，强亮度和稳定性，隔氧，而且还具有潜在荧光长寿命特征，在细胞成像方面可以呈现出清晰、稳定，荧光信号强的成像效果，荧光寿命可达到271.20微秒及以上，有利于降低自吸收效应和内滤效应、减少了发射光和散射光之间的检测错误、降低了荧光成像的背景噪音、提高了成像信噪比，并可用于超高分辨荧光成像实验。
• Aromatic-Imide-Based Thermally Activated Delayed Fluorescence Materials for Highly Efficient Organic Light-Emitting Diodes
  作者：Meng Li、Yanwei Liu、Ruihong Duan、Xiaofang Wei、Yuanping Yi、Ying Wang、Chuan-Feng Chen

  DOI：10.1002/anie.201704435

  日期：2017.7.17

  Aromatic‐imide‐based thermally activated delayed fluorescence (TADF) materials with a twisted donor–acceptor–donor skeleton were efficiently synthesized and exhibited excellent thermal stability and high photoluminescence quantum yields. The small ΔEST value (<0.1 eV) along with the clear temperature‐dependent delayed component of their transient photoluminescence (PL) spectra demonstrated their excellent

  具有扭曲的施主-受主-施主骨架的基于芳族酰亚胺的热活化延迟荧光（TADF）材料得到了有效合成，并表现出出色的热稳定性和高的光致发光量子产率。较小的ΔE ST值（<0.1 eV）以及其瞬态光致发光（PL）光谱中清晰的温度相关延迟成分证明了其出色的TADF特性。此外，使用TADF材料AI-Cz和AI-TBCz作为掺杂剂的有机发光二极管的性能非常出色，其外部量子效率分别高达23.2％和21.1％。
• 一种热激活延迟荧光材料及有机电致发光器件
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN106966954A

  公开（公告）日：2017-07-21

  本发明涉及一种热激活延迟荧光材料，所述热激活延迟荧光材料为4,5位取代的邻苯二甲酰亚胺衍生物，其中R1为至少含一个氮的富电子芳香胺取代基，所述富电子芳香胺取代基的氨基氮与邻苯二甲酰亚胺相连，R2为饱和脂肪烃基、不饱和脂肪烃基、芳烃基、杂芳烃基中任意一种。本发明提供的4,5位取代的邻苯二甲酰亚胺衍生物具有热激活延迟性质、高的荧光量子产率、易衍生化的特点和稳定性好等优点，其制备方法合成简单、原料廉价、产物产率高、可大规模量制备。本发明提供的有机电致发光器件具有高效率、低驱动电压、长寿命和发光稳定等优点。此类具有4,5位取代的邻苯二甲酰亚胺结构的热激活延迟荧光材料和基于其的有机电致发光器件具有很好的应用前景。