1-acetyl-3-mesitylthiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-3-mesitylthiourea
• 英文别名: N-[(2,4,6-trimethylphenyl)carbamothioyl]acetamide
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂OS
• 分子量: 236.338
• InChiKey: XSWDVYWNTZNOHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-3-mesitylthiourea 、 苯乙酮 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到N-(4-(4-bromophenyl)-3-mesitylthiazol-2(3H)-ylidene)acetamido
  参考文献：
  名称：

  N-(4-phenyl-3-aroyl-2(3H)-ylidene) 取代乙酰胺的合成、对 AChE 和 BChE 的抑制研究、药物样分析、动力学分析和分子对接研究

  摘要：

  摘要 通过相应的乙酰硫脲与苯甲酰溴的碱催化环化反应制备了卤代和非卤代N-(4-苯基-3-芳酰基-2(3H)-亚基)取代的乙酰胺。合成的化合物通过 1H NMR 和 13C NMR 光谱进行结构表征，并针对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 酶抑制活性进行筛选。进行了分子对接研究、类药物分析和动力学分析，以进一步研究化合物的抑制机制。除了了解此类药物与靶标相互作用并发挥其生化作用的机制外，这项研究还为新型双重抑制剂的设计和开发提供了有用的见解。与分别对 AChE 和 BChE 具有亚微摩尔和微摩尔 IC50 值的标准品相比，所有化合物都显示出优异的抑制特性。对接模拟表明，化合物 6g 在 AChE 和 BChE 的活性位点峡谷内表现出强结合。获得了极好的一致性，因为最佳对接姿势显示出重要的结合特征，主要基于化合物的芳族部分和氧原子的相互作用。阳离子-π/π-π 相互作用

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.127459
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸乙酰酯 、 2,4,6-三甲基苯胺 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-acetyl-3-mesitylthiourea
  参考文献：
  名称：

  新型1-乙酰基-3-芳基硫脲衍生物作为有效胆碱酯酶抑制剂的合成，计算研究和生物学评估

  摘要：

  通过使乙酰基异硫氰酸酯与各种适当取代的芳族苯胺反应，合成了一系列新的1-乙酰基-3-芳基硫脲（3f1 – 15）。通过使相应的酰氯与硫氰酸钾反应新鲜制备乙酰基异硫氰酸酯。所有化合物的结构确认均通过光谱技术进行，对于3a，则通过X射线衍射研究进行确认。对新制备的化合物进行了计算研究，并评估了其对胆碱酯酶（乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶）的抑制作用。除3f9和3f15外，所有衍生物均被发现是乙酰胆碱酯酶的选择性抑制剂。复合发现3f2（IC 50  ±SEM = 1.99±0.11 µM）是最有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂，其抑制潜能是参考抑制剂新斯的明（IC 50  ±SEM = 22.2±3.2 µM）约11倍。已发现化合物3f9是最有效的丁酰胆碱酯酶抑制剂（IC 50  ±SEM = 1.33±0.11 µM），对丁酰胆碱酯酶的选择性是乙酰胆碱酯酶的约四倍。进行了分子对接研究以确定这些有效抑制剂与胆

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1829-6