methyl 3-((2-bromobenzyl)oxy)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-((2-bromobenzyl)oxy)benzoate
• 英文别名: Methyl 3-[(2-bromophenyl)methoxy]benzoate
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₃
• 分子量: 321.17
• InChiKey: OXGFWVUPFDWDLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-((2-bromobenzyl)oxy)benzoate 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 methyl 6H-benzo[c]chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳基氯化物、溴化物和碘化物的催化直接芳基化：导致新分子间反应的分子内研究

  摘要：

  已开发出一种用于将多种简单和杂环芳烃与芳基碘化物、溴化物和氯化物进行分子内直接芳基化的催化剂。这些反应以极好的收率发生并且具有高度选择性。对芳基碘化物底物的研究表明，由于碘化物在反应介质中的积累，会发生催化剂中毒。这可以通过添加银盐来克服，银盐也允许这些反应在较低温度下发生。该方法的效用通过咔唑天然产物的快速合成和通过直接芳基化产物的开环反应合成空间位阻四邻位取代的联芳基来说明。机理研究提供了对催化剂的深入了解 s 作用模式并显示在钯催化的简单芳烃的直接芳基化中存在动力学上显着的 CH 键裂解。从这些研究中获得的知识导致了以前无法获得的芳烃的新分子间芳基化反应的发展，为其他新的直接芳基化过程的发展打开了大门。

  DOI：

  10.1021/ja055819x
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯甲酸甲酯 、 2-溴溴苄 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到methyl 3-((2-bromobenzyl)oxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  DIPHENYL DERIVATIVES AND USES THEREOF

  摘要：

  本公开提供了一种公式(I)的化合物： 或其药用可接受的盐，以及其用于激活生长因子途径、促进伤口愈合、促进组织修复以及治疗听力损失、骨骼肌损失、器官退化、组织损伤、神经退化和肌肉萎缩的治疗用途。本公开还提供了药物组合物和组合物。本公开还涉及将此类化合物用于研究或其他非治疗目的。

  公开号：

  US20190077773A1

文献信息

• Catalytic Direct Arylation with Aryl Chlorides, Bromides, and Iodides:  Intramolecular Studies Leading to New Intermolecular Reactions
  作者：Louis-Charles Campeau、Mathieu Parisien、Annie Jean、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ja055819x

  日期：2006.1.1

  and heterocyclic arenes with aryl iodides, bromides, and chlorides has been developed. These reactions occur in excellent yield and are highly selective. Studies with aryl iodides substrates revealed that catalyst poisoning occurs due to the accumulation of iodide in the reaction media. This can be overcome by the addition of silver salts which also permits these reactions to occur at lower temperature

  已开发出一种用于将多种简单和杂环芳烃与芳基碘化物、溴化物和氯化物进行分子内直接芳基化的催化剂。这些反应以极好的收率发生并且具有高度选择性。对芳基碘化物底物的研究表明，由于碘化物在反应介质中的积累，会发生催化剂中毒。这可以通过添加银盐来克服，银盐也允许这些反应在较低温度下发生。该方法的效用通过咔唑天然产物的快速合成和通过直接芳基化产物的开环反应合成空间位阻四邻位取代的联芳基来说明。机理研究提供了对催化剂的深入了解 s 作用模式并显示在钯催化的简单芳烃的直接芳基化中存在动力学上显着的 CH 键裂解。从这些研究中获得的知识导致了以前无法获得的芳烃的新分子间芳基化反应的发展，为其他新的直接芳基化过程的发展打开了大门。
• Diphenyl derivatives and uses thereof
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：US10633350B2

  公开（公告）日：2020-04-28

  The present disclosure provides a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and its therapeutic uses for activating a growth factor pathway, promoting wound healing, promoting tissue repair, and treating hearing loss, skeletal muscle loss, organ degeneration, tissue damage, neurodegeneration, and muscular atrophy. The disclosure further provides pharmaceutical compositions and combinations. The present disclosure also relates to the use of such compounds for research or other non-therapeutic purposes.

  本公开提供了一种式 (I) 的化合物： 或其药学上可接受的盐，及其在激活生长因子途径、促进伤口愈合、促进组织修复和治疗听力损失、骨骼肌损失、器官退化、组织损伤、神经变性和肌肉萎缩方面的治疗用途。本公开进一步提供了药物组合物和组合物。本公开还涉及将此类化合物用于研究或其他非治疗目的。
• [EN] DIPHENYL DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIPHENYLE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2019053090A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  The present disclosure provides a compound of formula (I): (I); or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and its therapeutic uses for activating a growth factor pathway, promoting wound healing, promoting tissue repair, and treating hearing loss, skeletal muscle loss, organ degeneration, tissue damage, neurodegeneration, and muscular atrophy. The disclosure further provides pharmaceutical compositions and combinations. The present disclosure also relates to the use of such compounds for research or other non-therapeutic purposes.
• DIPHENYL DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：US20190077773A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The present disclosure provides a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and its therapeutic uses for activating a growth factor pathway, promoting wound healing, promoting tissue repair, and treating hearing loss, skeletal muscle loss, organ degeneration, tissue damage, neurodegeneration, and muscular atrophy. The disclosure further provides pharmaceutical compositions and combinations. The present disclosure also relates to the use of such compounds for research or other non-therapeutic purposes.

  本公开提供了一种公式(I)的化合物： 或其药用可接受的盐，以及其用于激活生长因子途径、促进伤口愈合、促进组织修复以及治疗听力损失、骨骼肌损失、器官退化、组织损伤、神经退化和肌肉萎缩的治疗用途。本公开还提供了药物组合物和组合物。本公开还涉及将此类化合物用于研究或其他非治疗目的。
• Mild and efficient palladium-catalyzed intramolecular direct arylation reactions
  作者：Marc Lafrance、David Lapointe、Keith Fagnou

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.057

  日期：2008.6

  been evaluated in the context of intramolecular direct arylation reactions. Under the optimal conditions, arylation of simple arenes can be performed under very mild conditions, with heating to 50 °C. The role of the pivalic acid additive is rationalized by invoking a concerted palladation–deprotonation pathway where the pivalate is behaving as either an intramolecular base from the palladium metal or

  配体，化学计量的碱和添加剂的影响已在分子内直接芳基化反应的背景下进行了评估。在最佳条件下，简单的芳烃芳构化可以在非常温和的条件下进行，加热到50°C。新戊酸添加剂的作用可通过调用协调的palladation-去质子化途径来合理化，在该途径中，新戊酸酯以钯金属的分子内碱或分子间去质子的方式表现为与Echavarren和Maseras先前描述的方式类似的方式。