1-[3,7-bis(dimethylamino)phenothiazin-10-yl]propen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 1-[3,7-bis(dimethylamino)phenothiazin-10-yl]propen-1-one
• 英文别名: 1-[3,7-Bis(dimethylamino)phenothiazin-10-yl]prop-2-en-1-one；1-[3,7-bis(dimethylamino)phenothiazin-10-yl]prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃OS
• 分子量: 339.461
• InChiKey: TUZZHEURLNOBOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3,7-bis(dimethylamino)phenothiazin-10-yl]propen-1-one 在 盐酸 、 对苯二酚 、 cesium fluoride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-[3,7-bis(dimethylamino)phenothiazin-10-yl]-3-(2-ethyl-8-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[4,3-b]indol-5-yl)propan-1-one trihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of N-substituted tetrahydro-γ-carbolins bearing bis(dimethylamino)phenothiazine moiety

  摘要：

  开发了一种通过CsF催化的γ-喹啉与1-[3,7-双（维生素）氨基]苯噻嗪-10-基丙烯酮反应，来修饰生物活性N取代的四氢-γ-喹啉的方法。合成化合物对神经元NMDA受体的影响通过放射性配体结合实验进行了检验。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-0925-3
• 作为产物：
  描述：

  還原亞甲藍 、 丙烯酰氯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到1-[3,7-bis(dimethylamino)phenothiazin-10-yl]propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of N-substituted tetrahydro-γ-carbolins bearing bis(dimethylamino)phenothiazine moiety

  摘要：

  开发了一种通过CsF催化的γ-喹啉与1-[3,7-双（维生素）氨基]苯噻嗪-10-基丙烯酮反应，来修饰生物活性N取代的四氢-γ-喹啉的方法。合成化合物对神经元NMDA受体的影响通过放射性配体结合实验进行了检验。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-0925-3

文献信息

• Molecular construction of multitarget neuroprotectors 1. Synthesis and biological activity of conjugates of substituted indoles and bis(dimethylamino)phenothiazine
  作者：S. O. Bachurin、V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、T. A. Epishina、T. V. Goreva、A. V. Gabrel´yan、V. V. Grigor´ev

  DOI：10.1007/s11172-015-1017-0

  日期：2015.6

  Synthetic strategy to access new multitarget neuroprotectors by conjugation of pharma-cophoric indole and bis(dimethylamino)phenothiazine moieties via 1-oxopropylene spacer was developed. The transformation was achieved by the cesium fluoride-catalyzed reaction of cycloalkaneindoles with 1-propenone. Effect of the synthesized compounds on neuronal NMDA receptors was evaluated by radioligand binding assay.

  开发了一种合成策略，通过1-氧丙烯连接体将药效基团吲哚和双(二甲氨基)吩噻嗪部分连接，以获得新型多靶点神经保护剂。该转化过程是通过铯氟化物催化的环烷基吲哚与1-丙烯酮的反应实现的。通过放射性配体结合实验评估了所合成化合物对神经元NMDA受体的作用效果。
• Catalytic alkylation of substituted indoles with (phenothiazin-10-yl)propene-1-ones
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、T. A. Epishina、T. V. Goreva

  DOI：10.1134/s1070363216050078

  日期：2016.5

  Alkylation of substituted indoles (carbazoles, tetrahydrocarbazoles, and gamma-carbolines) with (phenothiazinyl)propenones catalyzed by cesium fluoride has led to the formation of 1-(phenothiazin-10-yl)-3-(carbazol-9-yl)propane-1-ones, (1-phenothiazin-10-yl)-3-(tetrahydrocarbazol-9-yl)propane-1-ones, and 3-(tetrahydropyrido[4,3-b]indol-5-yl)-1-(phenothiazin-10-yl)propane-1-ones, respectively.

  氟化铯催化的取代吲哚（咔唑，四氢咔唑和γ-咔啉）与（吩噻嗪基）丙烯酮的烷基化反应导致了1-（吩噻嗪-10-基）-3-（咔唑-9-基）丙烷-的形成。 1-ones，（1-phenothiazin-10-yl）-3-（tetrahydrocarbazol-9-yl）propane-1-one和3-（tetrahydropyrido [4,3 - b ] indol-5-yl）-1- （吩噻嗪-10-基）丙烷-1-酮。
• Synthesis and biological activity of N-substituted tetrahydro-γ-carbolins bearing bis(dimethylamino)phenothiazine moiety
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、T. A. Epishina、T. V. Goreva、V. V. Grigoriev、A. V. Gabrel´yan、S. O. Bachurin

  DOI：10.1007/s11172-015-0925-3

  日期：2015.3

  An approach for modification of biologically active N-substituted tetrahydro-γ-carbolines with bis(dimethylamino)phenothiazine moiety via the CsF-catalyzed reaction of γ-carbolines with 1-[3,7-bis(dimethylamino)phenothiazin-10-yl]propenone was developed. Effects of the synthesized compounds on neuronal NMDA receptors were examined by radioligand binding assay.

  开发了一种通过CsF催化的γ-喹啉与1-[3,7-双（维生素）氨基]苯噻嗪-10-基丙烯酮反应，来修饰生物活性N取代的四氢-γ-喹啉的方法。合成化合物对神经元NMDA受体的影响通过放射性配体结合实验进行了检验。