6-methyl-N-(o-tolyl)pyridineamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-methyl-N-(o-tolyl)pyridineamide
• 英文别名: 6-methyl-N-(2-methylphenyl)pyridine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: SKVBQYWZPZWKJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-N-(o-tolyl)pyridineamide 、 二苯二硫醚 在 二叔丁基过氧化物 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到6-methyl-N-(2-((phenylthio)methyl)phenyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  二芳基二硫化物和二苯基二硒化物对钯催化的吡啶甲酰胺定向的苯甲酰C（sp3）-H硫属元素化

  摘要：

  已经建立了第一个钯催化的直接苄基C（sp 3）-H与二芳基二硫化物和二苯基二硒化物的硫属化合物。偶联反应在硫醚基和钯环中间体之间进行。吡啶甲酸酰胺是苄基C（sp 3）-H的C-H活化的极好指导基团，可以很容易地除去。当前的协议表现出相对较宽的底物范围和较高的官能团兼容性。机理研究表明，钯（IV）中间体可能在反应过程中形成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000280
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2-吡啶甲酸 、 邻甲苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-methyl-N-(o-tolyl)pyridineamide
  参考文献：
  名称：

  二芳基二硫化物和二苯基二硒化物对钯催化的吡啶甲酰胺定向的苯甲酰C（sp3）-H硫属元素化

  摘要：

  已经建立了第一个钯催化的直接苄基C（sp 3）-H与二芳基二硫化物和二苯基二硒化物的硫属化合物。偶联反应在硫醚基和钯环中间体之间进行。吡啶甲酸酰胺是苄基C（sp 3）-H的C-H活化的极好指导基团，可以很容易地除去。当前的协议表现出相对较宽的底物范围和较高的官能团兼容性。机理研究表明，钯（IV）中间体可能在反应过程中形成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000280

文献信息

• 一种钯催化邻甲苯吡啶酰胺γ-C-(sp3)H硫/ 硒醚类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111116461B

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明公开了一种钯催化邻甲苯吡啶酰胺γ‑C‑(sp3)H硫/硒醚类化合物的合成方法，所述的方法为：将式(I)所示的化合物与式(Ⅲ)所示的化合物溶于有机溶剂中，在催化剂、氧化剂，及碱性物质的作用下，于100～130℃温度下反应8‑24h，反应结束后，得到的反应液经后处理得式(II)所示的γ‑C(sp3)‑H硫/硒醚类化合物。本发明成功首次实现了γ‑C(sp3)‑H硫/硒醚类化合物的直接合成，避免了传统方法中苄溴，硫酚等高危高毒性化合物的使用，副反应少。同时，产物通过简单的氧化和水解即可合成具有高应用价值的砜类化合物和相应的水解产物。因此本发明操作简便，反应条件温和，选择性高，产物收率高，底物适用性广，是一种高效的有机合成手段。
• Palladium‐Catalyzed Picolinamide‐Directed Benzylic C( <i>sp</i> ³ )−H Chalcogenation with Diaryl Disulfides and Diphenyl Diselenide
  作者：Kai Wang、Jiahao Hou、Changjun Zhang、Ke Cheng、Renren Bai、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1002/adsc.202000280

  日期：2020.7.29

  The first palladium‐catalyzed direct benzylic C(sp 3)−H chalcogenation with diaryl disulfides and diphenyl diselenide has been established. The coupling reaction proceeds between the thioether radical and palladiumcycle intermediate. Picolinamide serves as an excellent directing group for the C−H activation of benzylic C(sp 3)−H and can be easily removed. The current protocol exhibits a relatively

  已经建立了第一个钯催化的直接苄基C（sp 3）-H与二芳基二硫化物和二苯基二硒化物的硫属化合物。偶联反应在硫醚基和钯环中间体之间进行。吡啶甲酸酰胺是苄基C（sp 3）-H的C-H活化的极好指导基团，可以很容易地除去。当前的协议表现出相对较宽的底物范围和较高的官能团兼容性。机理研究表明，钯（IV）中间体可能在反应过程中形成。