(S)-N-(4-methyl-1-(phenylthio)pentan-2-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(4-methyl-1-(phenylthio)pentan-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-[(2S)-4-methyl-1-phenylsulfanylpentan-2-yl]benzamide
• 化学式: C₁₉H₂₃NOS
• 分子量: 313.464
• InChiKey: XJZGBJSDNNFJAU-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯二硫醚 、 噁唑,4,5-二氢-4-(2-甲基丙基)-2-苯基-,(4S)- 在 indium 、 碘 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以56%的产率得到(S)-N-(4-methyl-1-(phenylthio)pentan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  在微波辐射下通过硫族油酸酯铟促进的区域选择性2-恶唑啉开环反应一锅模块化合成β-硫族酰胺

  摘要：

  我们在本文中描述了微波辅助合成的β-硫属元素酰胺，其通过原位产生的双（有机基硫属元素基）碘化铟（III）促进的2-恶唑啉的区域选择性开环反应而合成。与常规加热方案相比，该方案可以在中等得多的反应时间内以中等到良好的产率制备结构多样的β-硫属元素酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152180

文献信息

• Modular chiral β-selenium-, sulfur-, and tellurium amides: synthesis and application in the palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation
  作者：Fabrício Vargas、Jasquer A. Sehnem、Fabio Z. Galetto、Antonio L. Braga

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.086

  日期：2008.1

  have been efficiently synthesized from inexpensive and easily available 2-oxazolines. All the selenium, sulfur, and tellurium compounds were evaluated as chiral ligands in the palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation. The corresponding alkylated products were obtained in excellent enantiomeric excess, using BSA/CH2Cl2 as the base/solvent system.

  已经从廉价且容易获得的2-恶唑啉有效地合成了一系列模块化手性β-硫属元素酰胺。在硒催化的不对称烯丙基烷基化反应中，所有硒，硫和碲化合物均被评价为手性配体。使用BSA / CH 2 Cl 2作为碱/溶剂体系，可以以极好的对映体过量获得相应的烷基化产物。
• One-pot modular synthesis of β-chalcogen amides via regioselective 2-oxazolines ring-opening reaction promoted by indium chalcogenolates under microwave irradiation
  作者：Larissa F. Guimarães、Luana Bettanin、Roberth N. da Trindade、Cleiton da Silva、Andrielli Leitemberger、Marcelo Godoi、Fábio Z. Galetto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152180

  日期：2020.8

  describe herein a microwave-assisted synthesis of β-chalcogen amides through the regioselective ring-opening reaction of 2-oxazolines promoted by bis(organoylchalcogeno)iodo indium(III) in situ generated. This protocol allows the preparation of structurally diverse β-chalcogen amides, with moderate to good yields, within a much shorter reaction time compared to conventional heating protocols.

  我们在本文中描述了微波辅助合成的β-硫属元素酰胺，其通过原位产生的双（有机基硫属元素基）碘化铟（III）促进的2-恶唑啉的区域选择性开环反应而合成。与常规加热方案相比，该方案可以在中等得多的反应时间内以中等到良好的产率制备结构多样的β-硫属元素酰胺。