ethyl 2-hydroxy-4-phenyl-4-pentenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-4-phenyl-4-pentenoate
• 英文别名: Ethyl 2-hydroxy-4-phenylpent-4-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: FQZBXVSVJJHSMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxy-4-phenyl-4-pentenoate 在 (S)-tert-leucinol 3,5-di-t-Bu-salicylidene derivative 、 氧气 、 三异丙氧基氧化钒 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 ethyl (S)-2-hydroxy-4-phenylpent-4-enoate 、 (R)-(-)-2-hydroxy-4-phenyl-pent-4-enoic acid ethyl ester 、 ethyl (E)-2-oxo-4-phenylpent-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用分子氧作为化学计量氧化剂的钒催化α-羟基酯的不对称氧化

  摘要：

  描述了使用氧作为末端氧化剂的 α-羟基酯的氧化动力学拆分的钒催化方法。该催化剂由三异丙氧基氧化钒 (V) 与衍生自 3,5-二-叔丁基水杨醛和 (S)-叔亮氨醇的三齿配位体结合而原位生成。该反应允许对映选择性合成芳香族和脂肪族仲醇，包括含有烯烃和炔烃的仲醇。

  DOI：

  10.1021/ja0433424
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 2-苯基-1-丙烯 在 dichlorotitanium 1-polystyrene-oxy-propane-2,3-dioxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以70%的产率得到ethyl 2-hydroxy-4-phenyl-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  聚苯乙烯键合二氯钛醇盐的制备及其作为聚合物负载路易斯酸催化剂在有机合成中的应用

  摘要：

  聚合物负载的二氯钛醇盐很容易由聚苯乙烯结合的 α-乙二醇和二氯二异丙醇钛制备。当我们将其用作固定化路易斯酸催化剂时，几个基本且重要的路易斯酸催化反应以相当的化学产率顺利进行。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.2097

文献信息

• Preparation of Polystyrene-Bound Dichlorotitanium Dialkoxide and Its Application as a Polymer-Supported Lewis Acid Catalyst in Organic Syntheses
  作者：Ken-ichi Fujita、Takahito Muraki、Shigeru Hashimoto、Akihiro Oishi、Yoichi Taguchi

  DOI：10.1246/bcsj.77.2097

  日期：2004.11

  Polymer-supported dichlorotitanium dialkoxide was readily prepared from polystyrene-bound α-glycol and dichlorotitanium diisopropoxide. When we employed it as an immobilized Lewis acid catalyst, several fundamental and important Lewis acid-catalyzed reactions proceeded smoothly with fair chemical yields.

  聚合物负载的二氯钛醇盐很容易由聚苯乙烯结合的 α-乙二醇和二氯二异丙醇钛制备。当我们将其用作固定化路易斯酸催化剂时，几个基本且重要的路易斯酸催化反应以相当的化学产率顺利进行。
• Imino Ene Reaction Catalyzed by Ytterbium(III) Triflate and TMSCl or TMSOTf
  作者：Masamichi Yamanaka、Atsushi Nishida、Masako Nakagawa

  DOI：10.1021/jo0268153

  日期：2003.4.1

  Yb(OTf)(3) with TMSCl or TMSOTf catalyzed an imino ene reaction. The reaction of N-tosylbenzaldimine (1) with alpha-methylstyrene (2) proceeded smoothly to give homoallylic amine 3 in the presence of a catalytic amount of Yb(OTf)(3) and TMSCl. This catalytic system was successfully applied to the imino ene reactions of various aldimines with alkenes. This new imino ene reaction provides a unique method for

  Yb（OTf）（3）与TMSC1或TMSOTf的新型组合系统催化亚氨基反应。在催化量的Yb（OTf）（3）和TMCSI存在下，N-甲苯磺酰基苯甲二胺（1）与α-甲基苯乙烯（2）的反应平稳进行，得到均烯丙基胺3。该催化体系已成功地用于各种醛亚胺与烯烃的亚氨基反应。这种新的亚氨基烯反应为在Yb（OTf）（3）和TMSOTf存在下醛，甲苯磺酰胺和α-甲基苯乙烯的三组分偶联反应提供了一种独特的方法，以得到相应的均烯丙基胺。
• Glyoxylate-Ene Reaction Catalyzed by Ln(OTf)3
  作者：Changtao Qian、Taisheng Huang

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01536-0

  日期：1997.9

  Yb(OTf)(3), can catalyze the glyoxylate-ene reaction effectively as a water-stable and reusable catalyst. Moreover, the selectivity of DA product or ene product can be adjusted by solvents in the reaction of glyoxylates with a diene (isoprene). In the presence of chiral ytterbium complexes generated in situ from Yb(OTf)(3) and optical 6,6'-disubstituted binaphthols, methyl glyoxylate smoothly reacts with alpha-methyl styrene to afford alpha-hydroxyl esters in modest optical yields. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Synthesis of Novel Chiral Spiro Bis(pyrazole) Ligands
  作者：Hiroaki Sasai、Shinobu Takizawa、Yuji Honda、Midori A. Arai、Takahiro Kato

  DOI：10.3987/com-03-9874

  日期：——
• Vanadium-Catalyzed Asymmetric Oxidation of α-Hydroxy Esters Using Molecular Oxygen as Stoichiometric Oxidant
  作者：Alexander T. Radosevich、Christine Musich、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja0433424

  日期：2005.2.1

  A vanadium-catalyzed method for the oxidative kinetic resolution of alpha-hydroxyesters, using oxygen as the terminal oxidant, is described. The catalyst is generated in situ from vanadium(V) tri-iso-propoxyoxide in combination with a tridentate ligand derived from 3,5-di-tert-butylsalicylaldehyde and (S)-tert-leucinol. The reaction allows for the enantioselective synthesis of both aromatic and aliphatic

  描述了使用氧作为末端氧化剂的 α-羟基酯的氧化动力学拆分的钒催化方法。该催化剂由三异丙氧基氧化钒 (V) 与衍生自 3,5-二-叔丁基水杨醛和 (S)-叔亮氨醇的三齿配位体结合而原位生成。该反应允许对映选择性合成芳香族和脂肪族仲醇，包括含有烯烃和炔烃的仲醇。