1-bromo-2-(cyclohexylethynyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-(cyclohexylethynyl)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-2-(2-cyclohexylethynyl)benzene
• 化学式: C₁₄H₁₅Br
• 分子量: 263.177
• InChiKey: UTMUZJLECLCMST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-(cyclohexylethynyl)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 1-(cyclohexylethynyl)-2-ethynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  金亚乙烯基的实验和计算证据：通过分叉途径和简单的 C-H 插入从末端炔烃生成

  摘要：

  提议通过两个分子的 BrettPhosAuNTf(2) 协同促进（2-乙炔基苯基）炔烃的简便环异构化，从而以良好的收率提供三环茚。基于机理研究和理论计算，金亚乙烯基最有可能作为反应中间体之一产生。与众所周知的 Rh、Ru 和 W 对应物不同，这种新型金物种具有高度的反应性，并且易于进行分子内 C(sp(3))-H 插入以及 OH 和 NH 插入。理论上预测亚乙烯基金的形成步骤与分叉的反应途径复杂。吡啶N-氧化物充当弱碱以促进炔基金中间体的形成，

  DOI：

  10.1021/ja2091992
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙炔 、 邻碘溴苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-bromo-2-(cyclohexylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  金催化的氢甲硅烷氧基化反应驱动串联Aldol和Mannich反应

  摘要：

  实现了在羰基和亚胺基存在下从炔烃化学选择性形成烯醇化物的方法，该方法在极其温和的反应条件下以串联过程构建了多种结构基序。通过形成由易得的炔烃就地催化生成的烯醇甲硅烷基醚来实现反应驱动串联氢甲硅烷基氧基化/醛醇缩合反应。通过串联氢化硅烷基氧基化/异构化/曼尼希反应，扩大这些反应以获得高收率的β-氨基烯醇甲硅烷基醚。

  DOI：

  10.1021/ol301660f

文献信息

• A new class of N-doped ionic PAHs<i>via</i>intramolecular [4+2]-cycloaddition between arylpyridines and alkynes
  作者：Ravindra D. Mule、Aslam C. Shaikh、Amol B. Gade、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c8cc05743e

  日期：——

  Reported herein, for the first time, is a copper-promoted intramolecular [4+2]-cycloaddition cascade to access ionic N-doped polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) with tunable emission wavelengths. It is shown that the reaction can be made catalytic with respect to Cu(OTf)2 when an external oxidant, Selectfluor, was used.

  本文首次报道了铜促进的分子内[4 + 2]-环加成级联反应，以访问具有可调发射波长的离子N掺杂多环芳烃（PAH）。结果表明，当使用外部氧化剂Selectfluor时，对于Cu（OTf）2可以使反应催化。
• Intramolecular<i>anti</i>-Phosphinoauration of Alkynes: An FLP-Motivated Approach to Stable Aurated Phosphindolium Complexes
  作者：Sebastian Arndt、Max M. Hansmann、Petr Motloch、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201605914

  日期：2017.2.21

  elevated temperatures induced the cyclization to give stable aurated phosphindolium salts, which is supported by DFT calculations. The key elementary step that comprises a yet unknown anti‐phosphinoauration of an unactivated alkyne is favored if bulky NHC ligands are used which was analyzed by kinetic measurements. This concept could furthermore be extended to neutral (phosphindolium)AuCl complexes featuring

  通过使用以卡宾和膦配体为特征的金（I）络合物作为引发剂，研究了从易于获得的1,5-炔基膦衍生物合成可氧化的膦膦鎓络合物的方法。在形成混合膦NHC /膦金物质后，升高的温度诱导环化，得到稳定的饱和磷腈盐，其得到DFT计算的支持。如果使用庞大的NHC配体，并通过动力学测量进行分析，则关键的基本步骤应包括未激活的炔烃的尚未获得的反膦酰化金，这是有利的。该概念还可以扩展到具有未知的磷吲哚配体的中性（膦鎓）AuCl络合物。
• Gold-Catalyzed Hydrosilyloxylation Driving Tandem Aldol and Mannich Reactions
  作者：Dongjin Kang、Sangjune Park、Taekyu Ryu、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/ol301660f

  日期：2012.8.3

  an enolate from alkyne in the presence of a carbonyl and imine group was realized, which constructed a variety of structural motifs under exceedingly mild reaction conditions in a tandem process. Reaction driving tandem hydrosilyloxylation/aldol reactions was achieved through the formation of enol silyl ethers catalytically generated in situ from readily available alkynes. These reactions were expanded

  实现了在羰基和亚胺基存在下从炔烃化学选择性形成烯醇化物的方法，该方法在极其温和的反应条件下以串联过程构建了多种结构基序。通过形成由易得的炔烃就地催化生成的烯醇甲硅烷基醚来实现反应驱动串联氢甲硅烷基氧基化/醛醇缩合反应。通过串联氢化硅烷基氧基化/异构化/曼尼希反应，扩大这些反应以获得高收率的β-氨基烯醇甲硅烷基醚。
• Synthesis of Substituted Phenanthrene by Iron(III)-Catalyzed Intramolecular Alkyne–Carbonyl Metathesis
  作者：Krishnendu Bera、Soumen Sarkar、Swapnadeep Jalal、Umasish Jana

  DOI：10.1021/jo301371n

  日期：2012.10.5

  An efficient synthesis of functionalized phenanthrenes has been developed for the first time involving an iron(III)-catalyzed intramolecular coupling of 2′-alkynyl-biphenyl-2-carbaldehydes. A broad range of functionalized phenanthrene derivatives could be obtained in the present method in moderate to good yields with high chemo- and regioselectivity. This transformation can also be applied to the synthesis

  首次开发了一种有效的合成功能化菲的方法，该方法涉及铁（III）催化的2'-炔基-联苯-2-甲醛的分子内偶联。在本方法中，可以以中等到良好的产率以高的化学和区域选择性获得各种各样的官能化的菲衍生物。该转变也可以应用于有角度稠合的四环化合物的合成。该方法具有许多优点，例如高选择性，温和的反应条件和容易获得的起始原料。
• Construction of Six-Membered Silacyclic Skeletons via Platinum-Catalyzed Tandem Hydrosilylation/Cyclization with Dihydrosilanes
  作者：Peng-Wei Long、Xing-Feng Bai、Fei Ye、Li Li、Zheng Xu、Ke-Fang Yang、Yu-Ming Cui、Zhan-Jiang Zheng、Li-Wen Xu

  DOI：10.1002/adsc.201800456

  日期：2018.8.6

  Catalytic silicon‐carbon or silicon‐heteroatom bond‐forming hydrosilylation has become increasingly important in synthetic chemistry, catalysis and organosilicon chemistry. Herein we report a platinum‐catalyzed one‐pot and tandem hydrosilylation/cyclization of OH‐containing alkynes with dihydrosilanes, allowing for facile synthesis of six‐membered organosilicon compounds, including silyloxycycles and

  在合成化学，催化和有机硅化学中，催化硅碳或硅杂原子键形成的氢化硅烷化作用变得越来越重要。本文中我们报道了含OH的炔烃与二氢硅烷的铂催化一锅法和串联氢化硅烷化/环化反应，可轻松合成六元有机硅化合物，包括甲硅烷基氧环和环状硅氧烷，且产率高且具有良好的立体选择性。