ethyl 2-oxo-2-(2-(quinazolin-4(3H)-ylidene)hydrazineyl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 2-oxo-2-(2-(quinazolin-4(3H)-ylidene)hydrazineyl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-oxo-2-(2-quinazolin-4-ylhydrazinyl)acetate
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₃
• 分子量: 260.252
• InChiKey: VNPARTIQTJCAHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-2-(2-(quinazolin-4(3H)-ylidene)hydrazineyl)acetate 在 溶剂黄146 作用下， 以85%的产率得到ethyl [1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Quinazoline-containing Hydrazydes of Dicarboxylic Acids and Products of Their Structural Modification: A Novel Class of Anti-inflammatory Agents

  摘要：

  本文描述了由喹唑啉-4(3H)-基肼和二羧酸形成的肼类化合物的合成，以及它们的进一步改性。实验证明，上述肼类化合物可以通过对初级喹唑啉-4(3H)-基肼进行酰化反应，使用相应的酰卤、环酐和二羧酸单酯的咪唑酰化物来获得。获得的肼类化合物被转化为[1,2,4]三唑并[1,5-с]喹唑啉，这些化合物被用作化学改性的起始化合物，旨在向分子中引入酰胺基团。对获得的化合物进行了红外光谱、核磁共振和色谱-质谱数据的研究和讨论。使用海藻胶诱导的爪炎模型研究了获得的物质的抗炎活性。检测到([1,2,4]三唑并[1,5-с]喹唑啉-2-基)烷基羧酸酰胺作为有前途的抗炎药物类别，可用于进一步有目的地合成和深入研究抗炎活性。

  DOI：

  10.17344/acsi.2020.6440
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯单乙酯 、 4-肼基喹唑啉 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到ethyl 2-oxo-2-(2-(quinazolin-4(3H)-ylidene)hydrazineyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Quinazoline-containing Hydrazydes of Dicarboxylic Acids and Products of Their Structural Modification: A Novel Class of Anti-inflammatory Agents

  摘要：

  本文描述了由喹唑啉-4(3H)-基肼和二羧酸形成的肼类化合物的合成，以及它们的进一步改性。实验证明，上述肼类化合物可以通过对初级喹唑啉-4(3H)-基肼进行酰化反应，使用相应的酰卤、环酐和二羧酸单酯的咪唑酰化物来获得。获得的肼类化合物被转化为[1,2,4]三唑并[1,5-с]喹唑啉，这些化合物被用作化学改性的起始化合物，旨在向分子中引入酰胺基团。对获得的化合物进行了红外光谱、核磁共振和色谱-质谱数据的研究和讨论。使用海藻胶诱导的爪炎模型研究了获得的物质的抗炎活性。检测到([1,2,4]三唑并[1,5-с]喹唑啉-2-基)烷基羧酸酰胺作为有前途的抗炎药物类别，可用于进一步有目的地合成和深入研究抗炎活性。

  DOI：

  10.17344/acsi.2020.6440

文献信息

• Quinazoline-containing Hydrazydes of Dicarboxylic Acids and Products of Their Structural Modification: A Novel Class of Anti-inflammatory Agents
  作者：Nataliia Krasovska、Viktor Stavytskyi、Inna Nosulenko、Oleksandr Karpenko、Oleksii Voskoboinik、Serhii Kovalenko

  DOI：10.17344/acsi.2020.6440

  日期：——

  The synthesis of hydrazides formed by quinazolin-4(3H)-ylidenehydrazine and dicarboxylic acids, as well as their further modification are described in the present manuscript. It was shown that above-mentioned hydrazides may be obtained via acylation of initial quinazolin-4(3H)-ylidenehydrazine by corresponding acylhalides, cyclic anhydrides and imidazolides of dicarboxylic acids monoesters. Obtained hydrazides were converted into [1,2,4]triazolo[1,5-с]quinazolines that were used as initial compounds for chemical modification aimed to the introduction of amide fragment to the molecule. The IR, 1H NMR and chromato-mass spectral data of obtained compounds were studied and discussed. Obtained substances were studied for anti-inflammatory activity using carrageenan-induced paw inflammation model. Amides of ([1,2,4]triazolo[1,5-с]quinazoline-2-yl)alkyl carboxylic acids were detected as promising class of anti-inflammatory agents for further purposeful synthesis and profound study of anti-inflammatory activity.

  本文描述了由喹唑啉-4(3H)-基肼和二羧酸形成的肼类化合物的合成，以及它们的进一步改性。实验证明，上述肼类化合物可以通过对初级喹唑啉-4(3H)-基肼进行酰化反应，使用相应的酰卤、环酐和二羧酸单酯的咪唑酰化物来获得。获得的肼类化合物被转化为[1,2,4]三唑并[1,5-с]喹唑啉，这些化合物被用作化学改性的起始化合物，旨在向分子中引入酰胺基团。对获得的化合物进行了红外光谱、核磁共振和色谱-质谱数据的研究和讨论。使用海藻胶诱导的爪炎模型研究了获得的物质的抗炎活性。检测到([1,2,4]三唑并[1,5-с]喹唑啉-2-基)烷基羧酸酰胺作为有前途的抗炎药物类别，可用于进一步有目的地合成和深入研究抗炎活性。