2-(cyclohexylcarbamothioylamino)-N,N-dimethylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(cyclohexylcarbamothioylamino)-N,N-dimethylacetamide
• 化学式: C₁₁H₂₁N₃OS
• 分子量: 243.37
• InChiKey: WRLVGZFBEIHYFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

文献信息

• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON N-ACYL-a-AMINONITRILEN<br/>[EN] PROCESS FOR PREPARING N-ACYL-a-AMINO NITRILES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE N-ACYL-a-AMINONITRILES
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：WO2007147397A2

  公开（公告）日：2007-12-27

  [EN] A process for preparing N-acyl-a-amino nitriles having the formula (I), where R¹, R² and R³ are each, independently of one another, hydrogen or an alkyl, aryl, alkenyl or alkynyl group which may optionally be substituted, R⁴ is hydrogen or an alkyl, aryl, alkenyl or alkynyl group which may optionally be substituted, in which an imine having the formula (Il) or compounds which form the imine having the formula (Il) in situ, where R¹, R² and R³ are as defined above, is reacted in the presence of a catalyst with a nitrile compound of the formula (III), where R⁴ is an alkyl, aryl, alkenyl or alkynyl group which may optionally be substituted or is -OR⁵, -SR⁶ or -NR⁷R⁸, where R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ are each, independently of one another, hydrogen or an optionally substituted alkyl, aryl, alkenyl or alkynyl group, is claimed. The nitriles obtained can be converted in a manner known per se into the corresponding amino acids.
  [FR] L'invention concerne un procédé de fabrication de N-acyl-a-aminonitriles de formule (I), dans laquelle R¹, R² et R³ peuvent représenter indépendamment les uns des autres l'hydrogène, des groupements alkyle, aryle, alcényle ou alcynyle, pouvant éventuellement être substitués, R⁴ représente l'hydrogène, un groupement alkyle, aryle, alcényle ou alcynyle, pouvant éventuellement être substitué, selon lequel une imine de formule (II) ou des composés formant in situ l'imine de formule (II), dans laquelle R¹, R² et R³ sont tels que définis précédemment, réagit en présence d'un catalyseur avec un composé de nitrile de formule (III), dans laquelle R⁴ représente un groupement alkyle, aryle, alcényle ou alcynyle, pouvant éventuellement être substitué, ou -OR⁵, -SR⁶ ou -NR⁷R⁸. R⁵, R⁶, R⁷ et R⁸ représentent indépendamment les uns des autres l'hydrogène ou un groupement alkyle éventuellement substitué, un groupement aryle, alcényle ou alcynyle. Le nitrile obtenu peut être transformé d'une manière connue en l'acide aminé correspondant.
  [DE] Es wird ein Verfahren zur Herstellung von N-Acyl-a-Aminonitrilen mit der Formel (I) beansprucht, in welcher R¹, R² und R³ unabhängig von einander für Wasserstoff, Alkyl-, Aryl-, Alkenyl- oder Alkinyl-Gruppen stehen können, die ggf. substituiert sein können, R⁴ für Wasserstoff, eine Alkyl-, Aryl-, Alkenyl- oder Alkinyl-Gruppe, die ggf. substituiert sein kann, steht, in welchem ein Imin mit der Formel (Il) oder Verbindungen, die in situ das Imin mit der Formel (Il) bilden, in der R¹, R² und R³ wie oben definiert sind, in Gegenwart eines Katalysators mit einer Nitrilverbindung der Formel (III), in der R⁴ für eine Alkyl-, Aryl-, Alkenyl- oder Alkinyl-Gruppe, die ggf. substituiert sein kann, oder für -OR⁵, -SR⁶ oder -NR⁷R⁸ steht, worin R⁵, R⁶, R⁷ und R⁸ jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine ggf. substituierte Alkylgruppe, Aryl-, Alkenyl- oder Alkinyl-Gruppe stehen. Die erhaltenen Nitrile können in an sich bekannter Weise in die entsprechenden Aminosäuren überführt werden.