mesityl propargyl selenide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: mesityl propargyl selenide
• 英文别名: 1,3,5-Trimethyl-2-prop-2-ynylselanylbenzene；1,3,5-trimethyl-2-prop-2-ynylselanylbenzene
• 化学式: C₁₂H₁₄Se
• 分子量: 237.203
• InChiKey: LHFDCBHYQLFUCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 mesityl propargyl selenide 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以17%的产率得到2-ethoxycarbonyl-4-mesitylseleno-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的炔丙基硫属化物与乙醛酸乙酯的反应

  摘要：

  图形摘要摘要发现通过使用氯化锡 (IV) 可发生甲基炔丙基硫醚与乙醛酸乙酯的 [3+2] 环加成反应，生成 2,5-二氢呋喃衍生物。另一方面，当使用 3-甲硅烷基炔丙基硫化物时，得到烯丙醇。在炔丙基的α-位具有二甲基的炔丙基硫化物的情况下，即使炔丙基上存在甲硅烷基，也获得环加成产物。此外，甲基炔丙基硒化物还通过氯化锡（IV）与乙醛酸乙酯反应，得到相应的[3+2]环加成产物。

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1064926
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,3,5-三甲基苯 、 3-溴丙炔 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以60%的产率得到mesityl propargyl selenide
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的炔丙基硫属化物与乙醛酸乙酯的反应

  摘要：

  图形摘要摘要发现通过使用氯化锡 (IV) 可发生甲基炔丙基硫醚与乙醛酸乙酯的 [3+2] 环加成反应，生成 2,5-二氢呋喃衍生物。另一方面，当使用 3-甲硅烷基炔丙基硫化物时，得到烯丙醇。在炔丙基的α-位具有二甲基的炔丙基硫化物的情况下，即使炔丙基上存在甲硅烷基，也获得环加成产物。此外，甲基炔丙基硒化物还通过氯化锡（IV）与乙醛酸乙酯反应，得到相应的[3+2]环加成产物。

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1064926

文献信息

• Synthesis of (arylselanyl)- and (arylsulfenyl)-alkyl-1,2,3-triazolo-1,3,6-triazonines via a copper-catalyzed multicomponent reaction
  作者：Thalita B. Aquino、José Edmilson R. do Nascimento、Ítalo F.C. Dias、Daniela H. de Oliveira、Thiago Barcellos、Eder J. Lenardão、Gelson Perin、Diego Alves、Raquel G. Jacob

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.072

  日期：2018.3

  copper-catalyzed multicomponent reaction was developed for the synthesis of (arylselanyl)- or (arylsulfenyl)-alkyl-1,2,3-triazolo-1,3,6-triazonines. The products were obtained in moderate to excellent yields via the reaction of o-phenylenediamine, 2-azidobenzaldehyde and different arylchalcogenyl alkynes using catalytic copper iodide in 1,4-dioxane at 100 °C. The reactions tolerated a range of substituents

  开发了一种有效的铜催化的多组分反应，用于合成（芳基硒基）-或（芳基亚磺酰基）-烷基-1,2,3-三唑-1,3,6-三嗪酮。通过在100°C下于1,4-二恶烷中使用催化碘化铜，使邻苯二胺，2-叠氮苯甲醛和不同的芳硫族炔基炔烃反应，以中等至极好的收率获得产物。该反应可耐受芳基硫属酰基炔烃上的一系列取代基，并被证明是组合合成新的硒或含硫三氮嗪衍生物的有效方法。
• Lewis acid–mediated reactions of propargyl chalcogenides with ethyl glyoxylate
  作者：Kazunori Hirabayashi、Kazuteru Shibagaki、Toshio Shimizu

  DOI：10.1080/10426507.2015.1064926

  日期：2016.2.1

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT The [3+2] cycloaddition reaction of mesityl propargyl sulfide with ethyl glyoxylate was found to occur by using tin(IV) chloride to give a 2,5-dihydrofuran derivative. On the other hand, when 3-silyl propargyl sulfides were used, allyl alcohols were obtained. In the case of propargyl sulfides possessing dimethyl groups at the α-position of the propargyl group, cycloaddition

  图形摘要摘要发现通过使用氯化锡 (IV) 可发生甲基炔丙基硫醚与乙醛酸乙酯的 [3+2] 环加成反应，生成 2,5-二氢呋喃衍生物。另一方面，当使用 3-甲硅烷基炔丙基硫化物时，得到烯丙醇。在炔丙基的α-位具有二甲基的炔丙基硫化物的情况下，即使炔丙基上存在甲硅烷基，也获得环加成产物。此外，甲基炔丙基硒化物还通过氯化锡（IV）与乙醛酸乙酯反应，得到相应的[3+2]环加成产物。