4-trimethylsilyl-1,4-dihydropyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-trimethylsilyl-1,4-dihydropyridine
• 英文别名: 1,4-Dihydropyridin-4-yl(trimethyl)silane
• 化学式: C₈H₁₅NSi
• 分子量: 153.299
• InChiKey: ZTQAGKWBSCMDRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 六甲基二硅烷 在 sodium methylate 、 水 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到4-trimethylsilyl-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  对未活化的芳族化合物和苯本身与三甲基硅化物阴离子的新型亲核取代反应。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。氟苯与HMPA中的Me3Si-阴离子（1）在室温下反应出乎意料地提供了邻氟和对氟三甲基甲硅烷基苯（芳香族H取代TMS，产率为76％）7a和7b，还有14％的三甲基甲硅烷基苯（2）。苯本身在50摄氏度下反应，以45％的收率得到4。吡啶定量提供对-三甲基甲硅烷基吡啶。提出了力学研究。

  DOI：

  10.1021/ol015666s

文献信息

• Reactions of trimethylstannide and trimethylsiliconide anions with aromatic and heteroaromatic substrates
  作者：Al Postigo、Santiago E. Vaillard、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1002/poc.570

  日期：2002.12

  irradiation, the SRN1 mechanism operates concurrently with the formation of the hypervalent tin species. Me3Si− ions, on the other hand, react with PhX (X = Cl, Br, I) to yield the ipso substitution product, presumably through the intermediacy of a hypervalent silicon species. PhF affords, upon reaction with Me3Si− ions, o- and p-fluorotrimethylsilylbenzenes together with the ipso substitution product PhSiMe3

  并行研究是对我的反应进行3的Sn -和Me 3硅-朝向在六甲基磷酰胺（HMPA）作为溶剂的芳族和杂芳族基片的离子。据发现，我3硅-离子是更具反应性的，并且因此选择性较低比我3的Sn -离子。在HMPA，披和PhBr与我反应3的Sn -通过HME路径离子。PhCl也通过HME反应发生反应，但是在光刺激下，S RN 1机制与HME过程竞争。与PHF作为底物中，Me 3 Sn的-离子可能通过高价锡物种提供了（4-氟苯基）三甲基锡烷。在辐射下，S RN 1机制与高价锡物种的形成同时进行。我3硅-离子，在另一方面，与PHX反应（X =氯，溴，I），得到本位取代产物，推测是通过一个高价硅物种的中间性。PHF得到，在反应时与我3硅-离子，ö -和p与一起-fluorotrimethylsilylbenzenes本位取代产物PhSiMe 3。一种新的类型的亲核取代机理发生与我3硅-在与芳族和杂芳族底物反应