cyclooctatetraene dibromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: cyclooctatetraene dibromide
• 英文别名: (7S,8S)-7,8-dibromobicyclo[4.2.0]octa-2,4-diene
• 化学式: C₈H₈Br₂
• 分子量: 263.96
• InChiKey: ROPLZHPSTKRFJJ-GHNGIAPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclooctatetraene dibromide 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 44.0h， 以63%的产率得到allcis-3,4-Dibrom-cyclobutan-dicarbonsaeure-(1,2)
  参考文献：
  名称：

  振动强耦合下修改伍德沃德-霍夫曼立体选择性

  摘要：

  最近，振动强耦合（VSC）被证明可以通过形成光-物质混合极化子态来改变基态化学反应的速率和化学选择性。然而，振动模式对称性对 VSC 下的电荷转移反应有很大影响的观察表明，对称性考虑因素可用于通过 VSC 控制其他类型的化学选择性。在这里，我们证明 VSC 影响环丁烯衍生物热电环开环的立体选择性，该反应遵循伍德沃德-霍夫曼规则。立体选择性变化的方向取决于耦合的振动模式，速率和反应热力学的变化也是如此。这些周环反应的结果证实对称性在 VSC 下的化学中起着关键作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202013465
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5,7-cyclooctatetraene 在 溴 作用下， 反应 0.5h， 以93%的产率得到cyclooctatetraene dibromide
  参考文献：
  名称：

  Zur Reaktion von N-Sulfonyliminodithiocarbonaten mit den Dibromiden des Cyclooctatetraens Reaction of Sulfonylcarboniminodithioates with the Dibromides of Cyclooctatetraene

  摘要：

  标题：摘要 二钾芳基（烷基）磺酰基碳亚胺二硫酸盐（1a-c）结晶时带有一到两分子水。在水溶液中，它们被质子化形成磺酰基碳亚胺二硫酸盐（1”a-c）。芳基（烷基）磺酰基碳亚胺二硫酸盐（1a-c）与环辛烷二烯二溴化物（2a，b）反应，产生一种混合物，包括10-芳基（烷基）磺酰亚基-9,11-二硫杂双环[6.3.0]十一烷-2,4,6-三烯（3a-c）和11-芳基（烷基）磺酰基-9,11-噻杂双环[6.3.0]-十一烷-2.4.6-三烯-10-硫醚（4a-c）。结构（4a）通过X射线分析得到确认。

  DOI：

  10.1515/znb-1997-0611

文献信息

• Tsvetkov, V. G.; Fomin, V. M.; Mitin, V. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, # 5, p. 1044 - 1046
  作者：Tsvetkov, V. G.、Fomin, V. M.、Mitin, V. N.、Aleksandrov, Yu. A.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of cyclooctatetraene dibromides withN-morpholino-carbamodithioate, ethyl xanthogenate, and dithioacetate
  作者：J. M. Bickert、K. Hartke

  DOI：10.1002/prac.199733901105

  日期：——
• Mueller,E.; Straub,H., Synthesis, 1971, p. 218
  作者：Mueller,E.、Straub,H.

  DOI：——

  日期：——
• Zur Reaktion von N-Sulfonyliminodithiocarbonaten mit den Dibromiden des Cyclooctatetraens Reaction of Sulfonylcarboniminodithioates with the Dibromides of Cyclooctatetraene
  作者：Klaus Hartke、Jens Malte Bickert、Salam A. Warda

  DOI：10.1515/znb-1997-0611

  日期：1997.6.1

  Dipotassium aryl(alkyl)sulfonylcarboniminodithioates (1a-c) crystallize with one or two molecules of water. In aqueous solution, they are protonated to form sulfonylcarbamodithioates (1”a-c). Aryl(alkyl)sulfonylcarboniminodithioates (1a-c) react with cyclooctate­traene dibromides (2a,b) to yield a mixture of 10-aryl(alkyl)sulfonylimino-9,11-dithiabicyclo-[6.3.0]undeca-2,4,6-trienes (3a-c) and 11-aryl(alkyl)sulfonyl-9,11-thiazabicyclo[6.3.0]-undeca-2.4.6-triene-10-thiones (4a-c). Structure (4a) was confirmed by X-ray analysis.

  标题：摘要 二钾芳基（烷基）磺酰基碳亚胺二硫酸盐（1a-c）结晶时带有一到两分子水。在水溶液中，它们被质子化形成磺酰基碳亚胺二硫酸盐（1”a-c）。芳基（烷基）磺酰基碳亚胺二硫酸盐（1a-c）与环辛烷二烯二溴化物（2a，b）反应，产生一种混合物，包括10-芳基（烷基）磺酰亚基-9,11-二硫杂双环[6.3.0]十一烷-2,4,6-三烯（3a-c）和11-芳基（烷基）磺酰基-9,11-噻杂双环[6.3.0]-十一烷-2.4.6-三烯-10-硫醚（4a-c）。结构（4a）通过X射线分析得到确认。
• Modifying Woodward–Hoffmann Stereoselectivity Under Vibrational Strong Coupling
  作者：Abhijit Sau、Kalaivanan Nagarajan、Bianca Patrahau、Lucas Lethuillier‐Karl、Robrecht M. A. Vergauwe、Anoop Thomas、Joseph Moran、Cyriaque Genet、Thomas W. Ebbesen

  DOI：10.1002/anie.202013465

  日期：2021.3.8

  Vibrational strong coupling (VSC) has recently been shown to change the rate and chemoselectivity of ground‐state chemical reactions via the formation of light–matter hybrid polaritonic states. However, the observation that vibrational‐mode symmetry has a large influence on charge‐transfer reactions under VSC suggests that symmetry considerations could be used to control other types of chemical selectivity

  最近，振动强耦合（VSC）被证明可以通过形成光-物质混合极化子态来改变基态化学反应的速率和化学选择性。然而，振动模式对称性对 VSC 下的电荷转移反应有很大影响的观察表明，对称性考虑因素可用于通过 VSC 控制其他类型的化学选择性。在这里，我们证明 VSC 影响环丁烯衍生物热电环开环的立体选择性，该反应遵循伍德沃德-霍夫曼规则。立体选择性变化的方向取决于耦合的振动模式，速率和反应热力学的变化也是如此。这些周环反应的结果证实对称性在 VSC 下的化学中起着关键作用。