ethyl N-acetyl-N-benzylanthranilate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl N-acetyl-N-benzylanthranilate
• 英文别名: Ethyl 2-[acetyl(benzyl)amino]benzoate
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: CBBSWFQIAZQBKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酸乙酯 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 ethyl N-acetyl-N-benzylanthranilate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Indoles and Related Compounds. XXVI. The Debenzylation of Protected Indole Nitrogen with Aluminum Chloride. (2).

  摘要：

  我们针对 N-苄基-2-酰基吲哚和-2-乙氧基羰基吲哚开发了一种在苯或苯甲醚中使用氯化铝的新型脱苄基方法，并将其应用于其他类型吲哚和相关化合物的苄基衍生物。其中，完全芳香化的吲哚、咔唑和 β-咔啉的 N-苄基衍生物以及一些苯甲酰胺被成功地去苄基化，而氧化吲哚和杂环酰胺的 N-苄基衍生物则没有成功去苄基化。至于苄基上的对取代基的影响，研究发现，供电子的取代基会加速脱保护作用，而引电子的取代基则会延迟或阻止脱保护作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1152

文献信息

• Synthetic Studies on Indoles and Related Compounds. XXVI. The Debenzylation of Protected Indole Nitrogen with Aluminum Chloride. (2).
  作者：Toshiko WATANABE、Atsushi KOBAYASHI、Michiko NISHIURA、Hiroyuki TAKAHASHI、Tomoko USUI、Izumi KAMIYAMA、Naomi MOCHIZUKI、Kumiko NORITAKE、Yuusaku YOKOYAMA、Yasuoki MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.39.1152

  日期：——

  A new debenzylation method using aluminum chloride in benzene or anisole, which had been developed by us for N-benzyl-2-acyl- and -2-ethoxycarbonylindoles, was applied to benzyl derivatives of other types of indoles and related compounds. Among them, N-benzyl derivatives of fully aromatized indoles, carbazoles and β-carbolines, and some benzamides were debenzylated successfully, whereas those of oxindoles and heterocyclic amides were not. As to the effect of a p-substituent on the benzyl group, it was found that an electron-donating substituent accelerates deprotection, whereas an electron-attracting substituent delays or prevents deprotection.

  我们针对 N-苄基-2-酰基吲哚和-2-乙氧基羰基吲哚开发了一种在苯或苯甲醚中使用氯化铝的新型脱苄基方法，并将其应用于其他类型吲哚和相关化合物的苄基衍生物。其中，完全芳香化的吲哚、咔唑和 β-咔啉的 N-苄基衍生物以及一些苯甲酰胺被成功地去苄基化，而氧化吲哚和杂环酰胺的 N-苄基衍生物则没有成功去苄基化。至于苄基上的对取代基的影响，研究发现，供电子的取代基会加速脱保护作用，而引电子的取代基则会延迟或阻止脱保护作用。