(+)-ethyl 4-methylene-1-tosylpyrrolidin-3-yl carbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-ethyl 4-methylene-1-tosylpyrrolidin-3-yl carbonate
• 英文别名: Ethyl [4-methylidene-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-3-yl] carbonate；ethyl [4-methylidene-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-3-yl] carbonate
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅S
• 分子量: 325.386
• InChiKey: BRNNJWFLOSDNLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  焦碳酸二乙酯 、 4-Methyl-N-(2-oxoethyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到(+)-ethyl 4-methylene-1-tosylpyrrolidin-3-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  γ-炔基醛与羧酸酐的铑催化环化反应

  摘要：

  已经确定，阳离子铑 (I)/H8-binap 或 binap 络合物催化 γ-炔醛与羧酸酐的两种不同环化模式，通过羧酸的裂解得到环状醛-二羧酸酯和环状烯基酯酸酐 C-O 键。末端γ-炔基醛与焦碳酸二乙酯反应得到具有高ee值的环状烯丙基碳酸酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300734

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Cyclization Reactions of γ-Alkynyl Aldehydes with Carboxylic Acid Anhydrides
  作者：Yuki Tajima、Masayuki Kobayashi、Keiichi Noguchi、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/ejoc.201300734

  日期：2013.8

  rhodium(I)/H8-binap or binap complex catalyzes two different modes of cyclization of γ-alkynyl aldehydes with carboxylic acid anhydrides to give cyclic aldehyde gem-dicarboxylates and cyclic alkenyl esters through cleavage of the carboxylic acid anhydride C–O bond. The reaction of a terminal γ-alkynyl aldehyde with diethyl pyrocarbonate afforded a cyclic allylic carbonate with a high ee value.

  已经确定，阳离子铑 (I)/H8-binap 或 binap 络合物催化 γ-炔醛与羧酸酐的两种不同环化模式，通过羧酸的裂解得到环状醛-二羧酸酯和环状烯基酯酸酐 C-O 键。末端γ-炔基醛与焦碳酸二乙酯反应得到具有高ee值的环状烯丙基碳酸酯。