(E)-2-iodo-3-phenylthio-2-propen-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-2-iodo-3-phenylthio-2-propen-1-ol
• 英文别名: E-3-phenylthio-2-iodopropenol；(E)-2-iodo-3-phenylsulfanylprop-2-en-1-ol
• 化学式: C₉H₉IOS
• 分子量: 292.14
• InChiKey: IORSTJZBIUQORM-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-iodo-3-phenylthio-2-propen-1-ol 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以91%的产率得到(Z)-2-iodo-1-(phenylsulfanyl)prop-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  在苄基硫醇存在下1,2-烯基亚砜的高度区域和立体选择性碘羟基化

  摘要：

  在苄基硫醇存在下用碘对1,2-烯丙基亚砜进行碘羟基化，可得到3-羟基-2-碘-2-（E）-烯基硫化物，收率高，区域选择性和立体选择性高。在该反应中，观察到亚砜官能团被还原成硫化物，并且反应混合物中的水对于所观察到的立体选择性起重要作用。已经提出了一种机制，涉及在五元中间体2中苄基硫醇攻击带正电荷的硫原子。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000973
• 作为产物：
  描述：

  1,2-propadienyl phenyl sulfoxide 在 二苄基二硫 、 碘 、 苄硫醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-2-iodo-3-phenylthio-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在BnSH存在下，通过1,2-烯基亚砜的碘羟基化，方便地立体选择性合成3-羟基-2-碘-2（E）-烯基硫醚

  摘要：

  在BnSH存在下，用I 2对1，2-烯基亚砜进行碘羟基化，可得到具有良好收率和选择性的3-羟基-2-碘-2-（E）-烯基硫化物。该转化产物的立体化学与从1，2-烯丙基硫化物的碘羟化反应获得的立体化学相反。根据一些控制实验的结果，提出了一种机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.160

文献信息

• Convenient stereoselective synthesis of 3-hydroxy-2-iodo-2(E)-alkenyl sulfides via iodohydroxylation of 1,2-allenyl sulfoxides in the presence of BnSH
  作者：Chunling Fu、Xian Huang、Shengming Ma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.160

  日期：2004.7

  iodohydroxylation of 1,2-allenyl sulfoxides with I2 in the presence of BnSH affords 3-hydroxy-2-iodo-2(E)-alkenyl sulfides in good yields and selectivities. The stereochemistry for the products of this transformation is opposite to what was obtained from the iodohydroxylation of 1,2-allenyl sulfides. Based on the results of some control experiment, a mechanism was proposed.

  在BnSH存在下，用I 2对1，2-烯基亚砜进行碘羟基化，可得到具有良好收率和选择性的3-羟基-2-碘-2-（E）-烯基硫化物。该转化产物的立体化学与从1，2-烯丙基硫化物的碘羟化反应获得的立体化学相反。根据一些控制实验的结果，提出了一种机理。
• Highly Regio- and Stereoselective Iodohydroxylation of 1,2-Allenylic Sulfoxides in the Presence of Benzyl Thiol
  作者：Minyan Wang、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.201000973

  日期：2011.7

  The iodohydroxylation of 1,2‐allenyl sulfoxides with iodine in the presence of benzyl thiol afforded 3‐hydroxy‐2‐iodo‐2(E)‐alkenyl sulfides in good yields and high regio‐ and stereoselectivities. In this reaction it was observed that the sulfoxide functionality was reduced to sulfide and the water in the reaction mixture plays an important role for the stereoselectivity observed. A mechanism involving

  在苄基硫醇存在下用碘对1,2-烯丙基亚砜进行碘羟基化，可得到3-羟基-2-碘-2-（E）-烯基硫化物，收率高，区域选择性和立体选择性高。在该反应中，观察到亚砜官能团被还原成硫化物，并且反应混合物中的水对于所观察到的立体选择性起重要作用。已经提出了一种机制，涉及在五元中间体2中苄基硫醇攻击带正电荷的硫原子。