1-adamantyl benzyl sulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-adamantyl benzyl sulfide
• 英文别名: 1-Benzylsulfanyladamantane
• 化学式: C₁₇H₂₂S
• 分子量: 258.428
• InChiKey: UXXXUQKJYRQGHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-adamantyl benzyl sulfide 、 异氰酸叔丁酯 在 氧气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以41%的产率得到2-(1-adamantylthio)-2-phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  α-硫醚芳基乙腈类化合物及其合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种α‑硫醚芳基乙腈类化合物的合成方法，该化合物的结构式为：R1=氢、甲基、异丙基、苯基、氟或溴；R2=氢、甲基或氯；R3=氢、甲基或溴；R4=叔丁基或1‑金刚烷基。本发明方法原料简单易得、采用叔丁基异腈作为反应的氰基源，在三氟甲磺酸银的催化下展现出较高的反应活性；反应过程中操作简单、条件温和、环境友好、产率一般到中等。通过应用该方法可以合成新化合物，并且这些新化合物具有潜在的药用价值，该方法在工业生产中有很好的应用前景。

  公开号：

  CN110240554B
• 作为产物：
  描述：

  苄硫醇 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-adamantyl benzyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  有机光氧化还原催化氧化还原活性酯与硫代/硒代磺酸盐偶联形成烷基-芳基和-烷基 C-S/Se 键

  摘要：

  已经开发出一种温和的有机光氧化还原合成方案，通过使广泛的氧化还原活性酯与硫代/硒磺酸盐反应形成 C sp 3 –S/Se 键。前所未有的广泛底物范围和广泛的官能团耐受性推动了合成歧管的力量。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03624

文献信息

• Nickel-catalyzed synthesis of benzyl thioesters and benzyl thioethers: Mono and double decarbonylations/rearrangement of epoxy thioester tandem process
  作者：Rui Tian、Jia-Xin Li、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133437

  日期：2023.6

  A strategy for Ni-catalyzed decarbonylation and rearrangement of epoxy thioester is described. Mono- and double-decarbonylations were selectively achieved by changing catalytic condition, leading to the production of benzyl-thioesters and benzyl-thioethers in moderate to excellent yields. The new protocol enables a facile route for C–S bond formation in a straightforward fashion.

  描述了一种用于 Ni 催化的环氧硫酯脱羰基和重排的策略。通过改变催化条件选择性地实现单脱羰基和双脱羰基反应，从而以中等至优异的收率生产苄基硫酯和苄基硫醚。新协议以直接的方式为 C-S 键的形成提供了一条简便的途径。
• ZrCl4 dispersed on dry silica gel provides a useful reagent for S-alkylation of thiols with alcohols under solvent-free conditions
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Maasoumeh Jafarpour

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.137

  日期：2006.1

  ZrCl4 which is commercially available and not a costly compound, is a relatively safe chemical [LD50 [ZrCl4, oral rat] = 1688 mg Kg]. In this report we describe the use of ZrCl4 dispersed on dry silica gel as an efficient reagent for the efficient preparation of thioethers from thiols with alcohols under solvent-free conditions. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.
• Silver-Mediated Decarboxylative C–S Cross-Coupling of Aliphatic Carboxylic Acids under Mild Conditions
  作者：Peng-Fei Wang、Xiao-Qing Wang、Jian-Jun Dai、Yi-Si Feng、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1021/ol502144c

  日期：2014.9.5

  A silver-mediated decarboxylative C-S cross-coupling reaction of aliphatic carboxylic acid is described. This reaction occurs smoothly under mild conditions and shows good tolerance of functional groups. It provides an alternative approach for the synthesis of alkyl aryl sulfides.
• Organophotoredox-Catalyzed Formation of Alkyl–Aryl and −Alkyl C–S/Se Bonds from Coupling of Redox-Active Esters with Thio/Selenosulfonates
  作者：Yue Dong、Peng Ji、Yueteng Zhang、Changqing Wang、Xiang Meng、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03624

  日期：2020.12.18

  A mild organophotoredox synthetic protocol for forming a Csp3–S/Se bond by reacting widespread redox-active esters with thio/selenosulfonates has been developed. The power of the synthetic manifold is fueled by an unprecedented broad substrate scope and wide functional group tolerance.

  已经开发出一种温和的有机光氧化还原合成方案，通过使广泛的氧化还原活性酯与硫代/硒磺酸盐反应形成 C sp 3 –S/Se 键。前所未有的广泛底物范围和广泛的官能团耐受性推动了合成歧管的力量。
• α-硫醚芳基乙腈类化合物及其合成方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN110240554B

  公开（公告）日：2021-02-23

  本发明涉及一种α‑硫醚芳基乙腈类化合物的合成方法，该化合物的结构式为：R1=氢、甲基、异丙基、苯基、氟或溴；R2=氢、甲基或氯；R3=氢、甲基或溴；R4=叔丁基或1‑金刚烷基。本发明方法原料简单易得、采用叔丁基异腈作为反应的氰基源，在三氟甲磺酸银的催化下展现出较高的反应活性；反应过程中操作简单、条件温和、环境友好、产率一般到中等。通过应用该方法可以合成新化合物，并且这些新化合物具有潜在的药用价值，该方法在工业生产中有很好的应用前景。