N-(2-(benzylthio)cyclohexyl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(benzylthio)cyclohexyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-benzylthiocyclohexyl)-4-methylbenzenesulfonamide；2-(benzylthio)-N-tosylcyclohexanamine；trans-1-Benzylthio-2-(p-tolylsulfonylamino)-cyclohexan；N-[(1R,2R)-2-benzylsulfanylcyclohexyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂S₂
• 分子量: 375.556
• InChiKey: BYKFHKFTCUBVSV-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苄基二硫 、 cis-7-tosyl-7-azabicyclo[4.1.0]heptane 在 aluminum (III) chloride 、 锌 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到N-(2-(benzylthio)cyclohexyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用 Zn/AlCl3 系统区域选择性开环氮丙啶与二硒化物和二硫化物

  摘要：

  一种高效的 Zn/AlCl3 促进的高度区域选择性一锅法已被证明用于通过使用 Zn 还原裂解 Se-Se 和 S-S 键从各种二硒化物/二硫化物和氮丙啶合成 β-氨基硒化物和硫化物/AlCl3 体系的乙腈溶液，条件非常温和。

  DOI：

  10.1080/17415993.2011.551938

文献信息

• Cationic Micelle-catalyzed Ring-Opening Reactions of Aziridines with Thiols in Water
  作者：Min Yang、Qin Yang、Puqing Chen、Yiyuan Peng

  DOI：10.1002/cjoc.201190112

  日期：2011.3

  An efficient and practical method is described for the ring‐opening reactions of N‐tosylaziridines with various thiols in water under mild conditions. Various surfactants have been evaluated to optimize the reactions. Under optimal conditions, these reactions gave rise to the corresponding β‐amino sulfides in good to excellent yields.

  描述了一种在水中温和条件下N-甲苯磺酰基氮丙啶与各种硫醇的开环反应的有效而实用的方法。已经评估了各种表面活性剂以优化反应。在最佳条件下，这些反应以良好至极好的收率产生了相应的β-氨基硫化物。
• Pyridine-N-oxide: An Efficient Organocatalyst for Ring-Opening Reactions of Aziridines with Aryl Thiols
  作者：Qin Yang、Zhenlan Yin、Min Yang、Yiyuan Peng

  DOI：10.1002/cjoc.201190064

  日期：2011.1

  Pyridine‐N‐oxide serves as an efficient catalyst for the ring‐opening reactions of N‐tosylaziridines with various aryl thiols under mild conditions. This transformation is highly effective, which gives rise to the corresponding β‐amino sulfides in good to excellent yields.

  吡啶-N-氧化物是N-甲苯磺酰氮丙啶与各种芳基硫醇在温和条件下的开环反应的有效催化剂。这种转化是非常有效的，它以良好至极好的收率产生了相应的β-氨基硫化物。
• DABCO: An Efficient Organocatalyst in the Ring-Opening Reactions of Aziridines with Amines or Thiols
  作者：Jie Wu、Xiaoyu Sun、Yizhe Li

  DOI：10.1002/ejoc.200500576

  日期：2005.10

  Efficient ring-opening of aziridines with various amines or thiols catalyzed by DABCO afforded the corresponding products in good to excellent yields under mild reaction conditions. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  在 DABCO 的催化下，氮丙啶与各种胺或硫醇的有效开环在温和的反应条件下以良好到极好的收率提供了相应的产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• A highly efficient and general method for the ring-opening of aziridines with various nucleophiles in DMSO
  作者：Jie Wu、Xiaoyu Sun、Wei Sun

  DOI：10.1039/b611707d

  日期：——

  Ring-opening of aziridines with various nucleophiles (such as amines, thiols, and silylated nucleophiles) in DMSO under mild conditions without any catalyst afforded the corresponding products in good to excellent yields.

  在温和的条件下，无需任何催化剂，在各种DMSO中，氮丙啶与各种亲核试剂（如胺，硫醇和甲硅烷基化的亲核试剂）的开环反应可提供相应的产物，收率良好或优异。
• Barton,D.H.R. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 1682 - 1692
  作者：Barton,D.H.R. et al.

  DOI：——

  日期：——