3-(benzylthio)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(benzylthio)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-Benzylsulfanyl-4-hydroxychromen-2-one；3-benzylsulfanyl-4-hydroxychromen-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃S
• 分子量: 284.335
• InChiKey: IIIPKCTWAHUNMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl thiosulphate 在 水 、 氢溴酸 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 3-(benzylthio)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  HBr / H 2 O 2介导的与硫代硫酸盐形成CS键的过程

  摘要：

  通过HBr / H 2 O 2介导的苯乙烯和4-羟基香豆素的亚磺酰基化反应导致不对称硫化物的形成，一种新颖，有效且绿色的构建C–S键的方案得以开发。使用环境友好的H 2 O 2作为氧化剂和HBr作为催化剂，一步一步制备各种不对称硫化物，并具有中等至良好的收率。根据初步的实验结果，提出了一种可能的反应机理，该反应机理是HBr / H 2 O 2介导的与硫代硫酸盐形成CS键的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.01.055

文献信息

• Visible Light-Driven and Singlet Oxygen-Mediated Photochemical Cross-Dehydrogenative C₃–H Sulfenylation of 4-Hydroxycoumarins with Thiols Using Rose Bengal as a Photosensitizer
  作者：Goutam Brahmachari、Anindita Bhowmick、Indrajit Karmakar

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00919

  日期：2021.7.16

  sunlight)-driven photochemical synthesis of a new series of biologically interesting 3-(alkyl/benzylthio)-4-hydroxy-2H-chromen-2-ones has been achieved through a cross-dehydrogenative C3–H sulfenylation of 4-hydroxycoumarins with thiols at ambient temperature in the presence of rose bengal in acetonitrile under an oxygen atmosphere. The notable features of this newly developed method are mild reaction conditions

  可见光（白色发光​​二极管/直射阳光）驱动的一系列具有生物学意义的新系列 3-（烷基/苄硫基）-4-羟基-2 H -chromen-2-ones 的光化学合成已通过交叉实现4-羟基香豆素与硫醇的-脱氢C 3 -H 磺基化反应，在氧气氛下，在玫瑰红的存在下，在乙腈中存在。这种新开发的方法的显着特点是反应条件温和、能源效率高、无金属合成、产率高到极好、使用低成本材料和环境友好。
• Crystallographic structure, quantum and <i>in silico</i> interaction analysis of 3-(benzylthio)-4-hydroxy-2<i>H</i>-chromen-2-one
  作者：Varun Sharma、Anindita Bhowmick、Indrajit Karmakar、Goutam Brahmachari、Vivek Kumar Gupta

  DOI：10.1080/15421406.2022.2159118

  日期：——
• US5510375A
  申请人：——

  公开号：US5510375A

  公开（公告）日：1996-04-23