1-(2-tetrahydropyran-2-yloxyethyl)benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(2-tetrahydropyran-2-yloxyethyl)benzimidazole
• 英文别名: 1-[2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-1H-benzimidazole；1-[2-(Oxan-2-yloxy)ethyl]benzimidazole
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: DSVUEOZSRTVABW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-tetrahydropyran-2-yloxyethyl)benzimidazole 、 2-溴丙烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79%的产率得到1-(2-hydroxyethyl)-3-isopropylbenzimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  新的 2-羟乙基取代的 N-杂环卡宾前体：合成、表征、晶体结构和对碳酸酐酶和黄嘌呤氧化酶的抑制特性

  摘要：

  摘要 这里，2-羟乙基取代的 N-杂环卡宾 (NHC) 前体的合成、光谱和结构研究以及 NHC 前体对胞质碳酸酐酶 I 和 II 同工酶 (hCA I 和 hCA II) 的酶抑制活性进行了研究。 ) 和黄嘌呤氧化酶 (XO)。NHC 前体对这些酶的 IC50 值通过分光光度法测定。使用 1H NMR、13C NMR、FTIR 光谱和元素分析技术获得了新 NHC 前体的光谱。使用单晶X射线衍射方法建立了一种新的NHC前驱体的结构。抑制实验结果表明，所有2-羟乙基取代的NHC衍生物对hCA I、hCA II和XO均表现出显着的抑制活性。hCA I 的 IC50 值范围，hCA II 和 XO 抑制被确定为 0.1565–0.5127、0.1524–0.5368 和 1.253–5.342 μM。特别是，2-羟乙基取代的 NHC 前体的三甲基苄基衍生物由于该取代基的空间体积，对所有研究的酶都表现出高度的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.02.063

文献信息

• Synthesis, crystal structures, spectral FT‐IR, NMR and UV–Vis investigations and Hirshfeld surface analysis of two new 2‐hydroxyethyl‐substituted <i>N</i> ‐heterocyclic carbene precursors
  作者：Aydın Aktaş、Duygu Barut Celepci、Yetkin Gök

  DOI：10.1002/jccs.201900020

  日期：2019.10

  This study discusses the synthesis of two new 2‐hydroxyethyl substituted N‐heterocyclic carbene (NHC) precursors. The NHC precursors were prepared from 1‐(alkyl/aryl)benzimidazole and alkyl halides. They were characterized using 1H NMR, 13C NMR, FT‐IR, UV–Vis spectroscopy, and elemental analysis techniques. Molecular and crystal structures of 1 and 2 were determined using the single‐crystal X‐ray diffraction

  这项研究讨论了两个新的2-羟乙基取代的N-杂环卡宾（NHC）前体的合成。NHC前体是由1-（烷基/芳基）苯并咪唑和卤代烷制备的。使用1 H NMR，13 C NMR，FT-IR，UV-Vis光谱和元素分析技术对其进行了表征。1和2的分子和晶体结构是使用单晶X射线衍射法确定的。该化合物的晶体结构具有NHC前体和氯离子的特征。另外2，不对称单元有一个水分子，它与氯离子形成四聚氯水合物。氯离子在稳定晶体结构以形成二维超分子结构中起着重要作用。还绘制了3D Hirshfeld表面和相关的2D指纹图，以深入了解化合物中相互作用的行为。