N-[(phenylmethyl)sulfonyl]benzylsulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(phenylmethyl)sulfonyl]benzylsulfonamide
• 英文别名: dibenzylsulfonyl amide；bis-phenylmethanesulfonyl-amine；Bis-phenylmethansulfonyl-amin；N-benzylsulfonyl-1-phenylmethanesulfonamide
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄S₂
• 分子量: 325.409
• InChiKey: DJJORKNTGBDODD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(phenylmethyl)sulfonyl]benzylsulfonamide 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 反应 4.0h， 以77%的产率得到N'-(benzylsulfonyl)-N,N-dimethylformimidamide
  参考文献：
  名称：

  由N-磺酰基磺酰胺合成N-磺酰基甲am的新方法

  摘要：

  ‡这些作者对这项工作做出了同等的贡献 抽象的 Ñ -Sulfonylformamidines从合成Ñ -sulfonylsulfonamides通过与反应p甲苯磺酰氯（的TsCl）和Ñ，ñ -二取代的甲酰胺。在该反应中，预期将TsCl与N，N-二取代的甲酰胺混合将产生亚胺盐（Vilsmeier试剂）。该反应避免了使用金属催化剂和有害试剂，并且以60％至定量收率获得了所需的N-磺酰基甲am。 Ñ -Sulfonylformamidines从合成Ñ -sulfonylsulfonamides通过与反应p甲苯磺酰氯（的TsCl）和Ñ，ñ -二取代的甲酰胺。在该反应中，预期将TsCl与N，N-二取代的甲酰胺混合将产生亚胺盐（Vilsmeier试剂）。该反应避免了使用金属催化剂和有害试剂，并且以60％至定量收率获得了所需的N-磺酰基甲am。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591936
• 作为产物：
  描述：

  苯甲磺酰胺 、 苄磺酰氯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到N-[(phenylmethyl)sulfonyl]benzylsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  由N-磺酰基磺酰胺合成N-磺酰基甲am的新方法

  摘要：

  ‡这些作者对这项工作做出了同等的贡献 抽象的 Ñ -Sulfonylformamidines从合成Ñ -sulfonylsulfonamides通过与反应p甲苯磺酰氯（的TsCl）和Ñ，ñ -二取代的甲酰胺。在该反应中，预期将TsCl与N，N-二取代的甲酰胺混合将产生亚胺盐（Vilsmeier试剂）。该反应避免了使用金属催化剂和有害试剂，并且以60％至定量收率获得了所需的N-磺酰基甲am。 Ñ -Sulfonylformamidines从合成Ñ -sulfonylsulfonamides通过与反应p甲苯磺酰氯（的TsCl）和Ñ，ñ -二取代的甲酰胺。在该反应中，预期将TsCl与N，N-二取代的甲酰胺混合将产生亚胺盐（Vilsmeier试剂）。该反应避免了使用金属催化剂和有害试剂，并且以60％至定量收率获得了所需的N-磺酰基甲am。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591936

文献信息

• Benzamide compounds as apo b secretion inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040058903A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The present invention relates to compounds of the formula (I) wherein R 1 and R 2 are each independently lower alkyl lower alkenyl, acyl, amino, lower alkoxy, lower cycloalkyloxy, aryl, aryloxy, sulfooxy, mercapto, sulfo, hydrogen, halogen, nitro, cyano or hydroxy, or may form a ring structure; Q 1 is N or CH; L is optionally substituted unsaturated 3 to 10-membered heterocyclic group; X is optionally substituted monocyclic arylene or monocyclic heteroarylene; Y is -(A 1 ) m -(A 2 ) n -(A 4 ) k -; Z is directbond, —CH2-, —NH— or —O—; and R is hydrogen or lower alkyl, or a salt thereof The compounds of the present invention inhibit apolipoprotein B (Apo B) secretion and are useful as a medicament for prophylactic and treatment of diseases or conditions resulting from elevated circulating levels of Apo B.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1和R2分别独立地为较低的烷基较低的烯基、酰基、氨基、较低的烷氧基、较低的环烷氧基、芳基、芳氧基、磺氧基、巯基、磺基、氢、卤素、硝基、氰基或羟基，或者可以形成环结构；Q1为N或CH；L是可选的取代的不饱和的3到10元杂环基；X是可选的取代的单环芳基或单环杂芳基；Y是-(A1)m-(A2)n-(A4)k-；Z是直键，-CH2-，-NH-或-O-；R为氢或较低的烷基，或其盐。本发明的化合物抑制载脂蛋白B（Apo B）的分泌，并可用作预防和治疗由于载脂蛋白B循环水平升高而导致的疾病或症状的药物。
• Preparation of Heteroaromatic (Aryl)iodonium Imides as I−N Bond-Containing Hypervalent Iodine
  作者：Kazuma Ishida、Hideo Togo、Katsuhiko Moriyama

  DOI：10.1002/asia.201601349

  日期：2016.12.19

  Hypervalent iodine(III) compounds containing iodine–nitrogen bonds are very attractive amination reagents in organic synthesis. Heteroaromatic (aryl)iodonium imides containing a iodine–nitrogen bond and a hypervalent iodine(III) atom were prepared from heteroarenes, bis(sulfon)imides and (diacetoxyiodo)arenes under mild conditions. These compounds were stable under air and in organic solvents, and

  含有碘-氮键的高价碘（III）化合物是有机合成中非常有吸引力的胺化试剂。在温和的条件下，由杂芳烃，双（磺）酰亚胺和（二乙酰氧基碘）芳烃制得含有碘-氮键和高价碘（III）原子的杂芳族（芳基）碘化亚胺。这些化合物在空气和有机溶剂中均稳定，并且可以通过沉淀轻松纯化。X射线晶体结构分析表明，N-新戊酰基吲哚基（苯基）碘化双（甲苯磺酰基）酰亚胺和N新戊酰吲哚基（2-丁氧基苯基）碘鎓双（甲苯磺酰基）酰亚胺是一个二聚体，其碘原子上的T形与一个吲哚基相连，一个双（甲苯磺酰基）酰亚胺则由一个单体单元连接。而且，使用取代的碘代芳烃促进了一些杂芳族（芳基）碘鎓酰亚胺的纯化。
• Copper-Catalyzed Indole-Selective C–N Coupling Reaction of Indolyl(2-alkoxy-phenyl)iodonium Imides: Effect of Substituent on Iodoarene as Dummy Ligand
  作者：Kazuhiro Watanabe、Katsuhiko Moriyama

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02676

  日期：2018.12.7

  A monoalkoxy phenyl group as a dummy ligand on indolyl(aryl)iodonium imides, which is related to the N–I bonding hypervalent iodine(III) compound, for the copper-catalyzed indole-selective C–N coupling reaction was designed to provide 3-bissulfonimido-indole derivatives in high yields. In particular, the use of indolyl(2-butoxylphenyl)iodonium bissulfonimides indicated the high indole selectivity.

  设计了一个单烷氧基苯基基团作为吲哚基（芳基）碘鎓酰亚胺上的假配体，它与N-1键合的高价碘（III）化合物有关，用于铜催化的吲哚-选择性C-N偶联反应可提供3 -双磺酰亚胺基吲哚衍生物的收率高。特别地，使用吲哚基（2-丁氧基苯基）碘鎓双磺酰亚胺显示出高的吲哚选择性。此外，该反应用于在Cu（MeCN）4 BF 4催化剂存在下直接从吲哚与双磺酰亚胺和（二乙酰氧基碘）-2-丁氧基苯一锅合成3-双磺酰亚胺基吲哚衍生物。
• 1,3-Iodo-amination of 2-methyl indoles <i>via</i> C_sp2–C_sp3 dual functionalization with iodine reagent
  作者：Katsuhiko Moriyama、Tsukasa Hamada、Kazuma Ishida、Hideo Togo

  DOI：10.1039/c8cc00352a

  日期：——

  A 1,3-iodo-amination with iodine reagent that involved the Csp2–Csp3 dual functionalization of 2-methyl indoles was developed to provide 2-aminomethyl-3-iodo-indole derivatives. The iodo-amination proceeded via a 1,4-transfer of an imide group through the formation of an indolyl(phenyl)iodonium imide using PhI(OAc)2, followed by an iodination using DIH or a double iodination of indole using excess

  开发了涉及2-甲基吲哚的C sp 2 -C sp 3双重功能化的碘试剂进行1,3-碘胺化反应，以提供2-氨基甲基-3-碘吲哚衍生物。碘化胺化反应是通过使用PhI（OAc）2形成吲哚基（苯基）碘化亚胺来进行酰亚胺基的1,4-转移，然后使用DIH进行碘化或使用过量DIH进行吲哚的双碘化。
• Heterocyclic amide compounds as apolipoprotein b inhibitors
  申请人：Takasugi Hisashi

  公开号：US20050038035A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The present invention relates to a compound of the formula (I) wherein R 1 is optionally substituted aryl; R 2 is optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted lower cycloalkyl, optionally substituted aryloxy, optionally substituted arylsulfonyl, vinyl, carbamoyl, protected carboxy or protected amino; ring A is bivalent residue derived from optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; X is bivalent residue derived from the group consisting of cycloalkene, naphthalene, unsaturated 5 or 6-membered heteromonocyclic group, each of which is optionally substituted, and substituted benzene; Y is -(A 1 ) m1 -(A 2 ) m2 -; and Z is direct bond or piperazine, or a salt thereof. The compound of the present invention and a salt thereof inhibit apolipoprotein B (Apo B) secretion and are useful as a medicament for prophylactic and treatment of diseases or conditions resulting from elevated circulating levels of Apo B.

  本发明涉及一种化合物，其分子式为（I），其中R1为可选取代芳基；R2为可选取代芳基、可选取代杂环芳基、可选取代较低环烷基、可选取代芳氧基、可选取代芳基磺酰基、乙烯基、氨基甲酰基、保护羧基或保护氨基；环A为由可选取代芳基或可选取代杂环芳基衍生的二价残基；X为由环烷烯、萘、不饱和的5或6元杂单环基衍生的二价残基，每种残基均可选取代，以及取代苯基；Y为-(A1)m1-(A2)m2-；Z为直接键或哌嗪，或其盐。本发明的化合物及其盐能抑制载脂蛋白B（Apo B）的分泌，并可用作预防和治疗由于高循环Apo B水平引起的疾病或病症的药物。