5-methyl-2-(4-methoxy-3-nitrophenyl)-1H-benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-methyl-2-(4-methoxy-3-nitrophenyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-(4-methoxy-3-nitrophenyl)-6-methyl-1H-benzimidazole
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₃
• 分子量: 283.287
• InChiKey: LFNIOVMVROJIIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基甲苯 、 3-硝基-4-甲氧基苯甲醛 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以66%的产率得到5-methyl-2-(4-methoxy-3-nitrophenyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  某些2-苯基-1 H-苯并咪唑衍生物作为驱虫药抗线虫Teladorsagia circumcincta的合成，生物评价和对接研究

  摘要：

  胃肠道线虫感染是小反刍动物群中的主要疾病。对主要已确立的药物的耐药性已成为世界性问题。本研究的目的是获得和评价某些2-苯基苯并咪唑衍生物对环柏变易感菌株的体外杀卵和杀幼虫活性。通过已知方法由取代的邻苯二胺和芳醛或中间体1-羟基苯基甲磺酸钠衍生物制备化合物。卵孵化试验（EHT），幼虫死亡率试验（LMT）和幼虫迁移抑制试验（LMIT）用于浓度为50μM和EC 50的化合物的初始筛选确定最有效化合物的值。在人Caco-2和HepG2细胞系上进行了化合物的细胞毒性评估，以计算其选择性指数（SI）。在50μM浓度下，二十四个化合物中的九个对易感菌株显示出超过98％的杀卵活性，其中四个对一种抗性菌株显示出超过86％的杀卵活性。 对于易感菌株，最有效的杀卵剂苯并咪唑（BZ）3的EC 50 = 6.30μM，而对于抗性菌株，BZ 2的EC 50值最低，为14.5μM。在模拟的Teladorsagia微管蛋

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112554