2-(2-phenylethylenyl)benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-phenylethylenyl)benzimidazole
• 英文别名: 5-methyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]-1H-benzimidazole；6-methyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]-1H-benzimidazole
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: KGOSFVPDSCMHNT-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 3,4-二氨基甲苯 在 TCCA 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以66%的产率得到2-(2-phenylethylenyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  使用三氯异氰尿酸（TCCA）作为氧化剂合成苯并咪唑的简单有效方法

  摘要：

  描述了使用TCCA作为氧化剂由3,4-二氨基甲苯和苯甲醛直接合成各种苯并咪唑的步骤。该方法的主要特点是操作简单，条件温和，无废品，易于分离，反应时间短和通用性强。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450443

文献信息

• A simple and efficient procedure for the synthesis of benzimidazoles using air as the oxidant
  作者：Songnian Lin、Lihu Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.101

  日期：2005.6

  Direct one-step synthesis of various benzimidazoles from phenylenediamines and aldehydes is described using air as the oxidant. The salient features of this method include a simple procedure, mild conditions, no coupling agents or commercial oxidants/additives used, no waste produced (only by-product being water), easy purification, and high generality.

  描述了使用空气作为氧化剂由苯二胺和醛直接一步合成各种苯并咪唑。该方法的显着特征包括操作简单，条件温和，不使用偶联剂或市售氧化剂/添加剂，不产生废物（仅副产物为水），易于纯化且通用性强。
• POCl₃-mediated synthesis of 2-substituted benzimidazolyl-coumarin, benzimidazolyl-indole, and styrylbenzimidazole derivatives
  作者：Veerendra Kumar A. Kalalbandi、J. Seetharamappa

  DOI：10.1080/00397911.2016.1160412

  日期：2016.4.2

  ABSTRACT 2-Substituted benzimidazolyl heterocycles and styrylbenzimidazoles have been synthesized by the reaction of substituted o-phenylenediamine with different heterocyclic carboxylic acids and cinnamic acid respectively in the presence of POCl3 as a solvent and catalyst. The proposed reaction has advantageous features of good yields, short reaction times, and operational simplicity. In addition

  摘要 在 POCl3 作为溶剂和催化剂存在下，通过取代邻苯二胺与不同的杂环羧酸和肉桂酸反应，合成了 2-取代苯并咪唑基杂环和苯乙烯基苯并咪唑。该反应具有产率高、反应时间短、操作简单等优点。此外，还探讨了范围和局限性，并提出了一个合理的反应机制。合成的分子通过红外、1H NMR、13C NMR 和质谱数据进行表征。此外，已经开发了 2-(1H-indol-2-yl)-1H-benzo[d] 咪唑的单晶，并从 X 射线衍射数据中收集了结构参数。图形概要