(4R*,6R*)-4,7-bis(benzyloxy)-6-methyl-1-heptene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R*,6R*)-4,7-bis(benzyloxy)-6-methyl-1-heptene
• 英文别名: [(2R,4R)-2-methyl-4-phenylmethoxyhept-6-enoxy]methylbenzene
• 化学式: C₂₂H₂₈O₂
• 分子量: 324.463
• InChiKey: YQJFRCOAXZSLBO-DENIHFKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三丁基锡 、 [2-Methyl-4,4-bis(phenylmethoxy)butoxy]methylbenzene 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R*,6R*)-4,7-bis(benzyloxy)-6-methyl-1-heptene 、
  参考文献：
  名称：

  羰基加成及相关反应中远程不对称诱导的新方法

  摘要：

  相邻基团的参与被假定为在将各种亲核试剂（例如，Me 3 SiCN、烯丙基硅烷和烯丙基锡烷）添加到手性烷氧基缩醛和醛中时产生高度不对称诱导的原因。因此，通过用各种路易斯酸处理底物产生的氧杂碳鎓离子受到相邻烷氧基的分子内溶剂化。这建立了一个构象定义的环状氧鎓离子中间体，可以被亲核试剂攻击，在该过程中提供高非对映选择性

  DOI：

  10.1021/ja00054a006

文献信息

• Novel approach to remote asymmetric induction in carbonyl addition and related reactions
  作者：Gary A. Molander、Joseph P. Haar

  DOI：10.1021/ja00054a006

  日期：1993.1

  Neighboring group participation is postulated to be responsible for high asymmetric induction in the addition of various nucleophiles (e.g., Me 3 SiCN, allylsilane, and allylstannanes) to chiral alkoxy acetals and aldehydes. Thus, oxacarbenium ions generated by treatment of thee substrate with various Lewis acids suffer intramolecular solvation by a neigbboring alkoxy group. This establishe a conformationally

  相邻基团的参与被假定为在将各种亲核试剂（例如，Me 3 SiCN、烯丙基硅烷和烯丙基锡烷）添加到手性烷氧基缩醛和醛中时产生高度不对称诱导的原因。因此，通过用各种路易斯酸处理底物产生的氧杂碳鎓离子受到相邻烷氧基的分子内溶剂化。这建立了一个构象定义的环状氧鎓离子中间体，可以被亲核试剂攻击，在该过程中提供高非对映选择性