N-3,5-bis-(2-(trifluoromethyl)benzylidene)piperidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-3,5-bis-(2-(trifluoromethyl)benzylidene)piperidin-4-one
• 英文别名: 3,5-bis(2-(trifluoromethyl)benzylidene)piperidin-4-one；3,5-Bis[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene]piperidin-4-one；3,5-bis[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene]piperidin-4-one
• 化学式: C₂₁H₁₅F₆NO
• 分子量: 411.347
• InChiKey: DRIZIQGXKCGOFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-3,5-bis-(2-(trifluoromethyl)benzylidene)piperidin-4-one 、 3-氯苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以61.2%的产率得到N-(3-chlorobenzoyl)-3,5-bis-(2-(trifluoromethyl)benzylidene)piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  抗炎N取代的3,5-双（2-（三氟甲基）亚苄基）哌啶-4-酮的合成和评价

  摘要：

  通过羟醛缩合反应合成了24种N-取代的3,5-双（2-（三氟甲基）亚苄基）哌啶-4-酮衍生物，并评估了它们的抗炎活性。发现这些化合物在体外对小鼠骨髓细胞没有明显的细胞毒性。但是，某些化合物，例如c6（N-（3-甲基苯甲酰基）-3,5-双-（2-（三氟甲基）亚苄基）哌啶-4-酮）和c10（N-（2-氯苯甲酰基）-3,5-双（2-（三氟甲基）亚苄基）哌啶-4-酮）通过抑制脂多糖（LPS）刺激的肿瘤坏死因子（TNF）-α表现出有效的抗炎活性，RAW 264.7细胞中白细胞介素-6（IL-6），IL-1β，前列腺素E2（PGE2）和一氧化氮（NO）的产生。用2.5或10 mg kg -1的c6或c10处理可显着降低角叉菜胶诱发的大鼠足水肿，发现这些化合物的抗炎作用优于塞来昔布或消炎痛及其母体化合物C66（2,6-双-（2-（三氟甲基）亚苄基）环己酮）。药代动力学分析表明c6具有比姜黄素更好的生物利

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600606
• 作为产物：
  描述：

  邻三氟甲基苯甲醛 、 4-氧代哌啶酮盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-3,5-bis-(2-(trifluoromethyl)benzylidene)piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-取代-3,5-二(2-(三氟甲基)亚苄基)哌啶- 4-酮衍生物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种作用于抗炎的N‑取代‑3,5‑二(2‑(三氟甲基)亚苄基)哌啶‑4‑酮衍生物及其制备方法与应用，属于药物化学领域。本发明以以N‑取代哌啶酮，邻三氟甲基苯甲醛等为原料，经缩合反应合成目标化合物得到N‑取代‑3,5‑二(2‑(三氟甲基)亚苄基)哌啶‑4‑酮衍生物。本发明的N‑取代‑3,5‑二(2‑(三氟甲基)亚苄基)哌啶‑4‑酮衍生物对实验用细胞有一定抑制作用，表现出较好的抗炎活性。

  公开号：

  CN105037252B

文献信息

• Anti-inflammatory activity of ortho-trifluoromethoxy-substituted 4-piperidione-containing mono-carbonyl curcumin derivatives in vitro and in vivo
  作者：Ziqing Wang、Wenwen Mu、Pengxiao Li、Guoyun Liu、Jie Yang

  DOI：10.1016/j.ejps.2021.105756

  日期：2021.5