2,4-bis(hydroxyamino)toluene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-bis(hydroxyamino)toluene
• 英文别名: 2,4-dihydroxylaminotoluene；2,4-dihydroxaminotoluene；N-[3-(hydroxyamino)-4-methylphenyl]hydroxylamine
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₂
• 分子量: 154.169
• InChiKey: VDLVETYZHQHQSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis(hydroxyamino)toluene 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,4-dinitrosotoluene
  参考文献：
  名称：

  硝基-NNO--氧基取代炸药的结构，高能性能和稳定性的比较研究†

  摘要：

  合成了2,4-二硝基-NNO-氮氧基甲苯和2,6-二硝基-4-硝基-NNO-氮氧基甲苯作为高能化合物。通过X射线衍射，核磁共振和红外光谱研究了它们的结构和性质。讨论了硝基-NNO-氮氧基和硝基之间的差异。如使用EXPLO5预测的那样，爆震性能表明，2,4-二硝基-NNO-氮氧基甲苯的爆震速度和压力分别比2,4-二硝基甲苯的爆震速度和压力大21.7％和74.3％。使用核独立的化学位移分析来研究骨架的芳香性以及硝基-NNO--氧基和硝基基团对环芳香性的影响。静电势，键解离能，通过密度泛函理论估计了Mulliken电荷和Wiberg键序，以建立化合物的分子电子分布和稳定性。硝基-NNO-氮氧基比硝基具有更强的吸电子性能。

  DOI：

  10.1039/c4ta04716h
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基甲苯 在 水 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,4-bis(hydroxyamino)toluene
  参考文献：
  名称：

  硝基-NNO--氧基取代炸药的结构，高能性能和稳定性的比较研究†

  摘要：

  合成了2,4-二硝基-NNO-氮氧基甲苯和2,6-二硝基-4-硝基-NNO-氮氧基甲苯作为高能化合物。通过X射线衍射，核磁共振和红外光谱研究了它们的结构和性质。讨论了硝基-NNO-氮氧基和硝基之间的差异。如使用EXPLO5预测的那样，爆震性能表明，2,4-二硝基-NNO-氮氧基甲苯的爆震速度和压力分别比2,4-二硝基甲苯的爆震速度和压力大21.7％和74.3％。使用核独立的化学位移分析来研究骨架的芳香性以及硝基-NNO--氧基和硝基基团对环芳香性的影响。静电势，键解离能，通过密度泛函理论估计了Mulliken电荷和Wiberg键序，以建立化合物的分子电子分布和稳定性。硝基-NNO-氮氧基比硝基具有更强的吸电子性能。

  DOI：

  10.1039/c4ta04716h

文献信息

• Gershkovich, I. A.; Shur, A. M.; Barba, N. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 6, p. 1242 - 1245
  作者：Gershkovich, I. A.、Shur, A. M.、Barba, N. A.、Botnar, M. S.

  DOI：——

  日期：——
• A comparative study of the structure, energetic performance and stability of nitro-NNO-azoxy substituted explosives
  作者：Yuan Wang、Shenghua Li、Yuchuan Li、Rubo Zhang、Dong Wang、Siping Pang

  DOI：10.1039/c4ta04716h

  日期：——

  Nucleus independent chemical shift analysis was used to investigate skeleton aromaticity and the effect of the nitro-NNO-azoxy and nitro groups on ring aromaticity. Electrostatic potential, bond dissociation energy, Mulliken charges and Wiberg bond order were estimated by density functional theory to establish the molecular electron distribution and stabilities of the compounds. The nitro-NNO-azoxy group

  合成了2,4-二硝基-NNO-氮氧基甲苯和2,6-二硝基-4-硝基-NNO-氮氧基甲苯作为高能化合物。通过X射线衍射，核磁共振和红外光谱研究了它们的结构和性质。讨论了硝基-NNO-氮氧基和硝基之间的差异。如使用EXPLO5预测的那样，爆震性能表明，2,4-二硝基-NNO-氮氧基甲苯的爆震速度和压力分别比2,4-二硝基甲苯的爆震速度和压力大21.7％和74.3％。使用核独立的化学位移分析来研究骨架的芳香性以及硝基-NNO--氧基和硝基基团对环芳香性的影响。静电势，键解离能，通过密度泛函理论估计了Mulliken电荷和Wiberg键序，以建立化合物的分子电子分布和稳定性。硝基-NNO-氮氧基比硝基具有更强的吸电子性能。