(3E,5E)-3,5-bis(3,4-dimethoxybenzylidene)piperidin-4-one hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3E,5E)-3,5-bis(3,4-dimethoxybenzylidene)piperidin-4-one hydrochloride
• 英文别名: 3,5-(E)-bis(3,4-dimethoxybenzylidene)piperidin-4-one hydrochloride；3,5-bis(3,4-dimethoxybenz-(E)-ylidene)-4-piperidone hydrochloride；(3E,5E)-3,5-bis[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]piperidin-4-one;hydrochloride
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₅*ClH
• 分子量: 431.916
• InChiKey: KMYUYPMXNFXKMM-MQMNHWTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5E)-3,5-bis(3,4-dimethoxybenzylidene)piperidin-4-one hydrochloride 在 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-{3-[4-(3-aminopropylamino)butylamino]propyl}-4-[3,5-bis-(3,4-dimethoxybenzylidene)-4-oxopiperidin-1-yl]-4-oxobutanamide tri(trifluoroacetate)
  参考文献：
  名称：

  多胺共轭作为在阿尔茨海默氏病框架内靶向淀粉样蛋白聚集的有前途的策略

  摘要：

  精胺缀合物2 - 6，携带各种装饰3,5- dibenzylidenepiperidin -4-酮作为生物活性动机，被设计成引导antiaggregating属性到线粒体，使用多胺的功能的车辆的工具。研究证实线粒体邻苯二酚衍生物2的进口对Aβ诱导的毒性具有有效的抗聚集活性和神经保护作用。值得注意的是，还没有阐明聚胺基序在Aβ分子识别中的关键功能。在计算机模拟研究的支持下，该实验读数为聚胺的作用提供了重要的新见解。因此，我们提出多胺缀合作为开发神经保护剂导线的有前途的策略，可能有助于破译Aβ毒性的复杂图景。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00339
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代哌啶酮盐酸盐 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 以52%的产率得到(3E,5E)-3,5-bis(3,4-dimethoxybenzylidene)piperidin-4-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  多胺共轭作为在阿尔茨海默氏病框架内靶向淀粉样蛋白聚集的有前途的策略

  摘要：

  精胺缀合物2 - 6，携带各种装饰3,5- dibenzylidenepiperidin -4-酮作为生物活性动机，被设计成引导antiaggregating属性到线粒体，使用多胺的功能的车辆的工具。研究证实线粒体邻苯二酚衍生物2的进口对Aβ诱导的毒性具有有效的抗聚集活性和神经保护作用。值得注意的是，还没有阐明聚胺基序在Aβ分子识别中的关键功能。在计算机模拟研究的支持下，该实验读数为聚胺的作用提供了重要的新见解。因此，我们提出多胺缀合作为开发神经保护剂导线的有前途的策略，可能有助于破译Aβ毒性的复杂图景。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00339

文献信息

• Curcumin Analogs as Potent Aldose Reductase Inhibitors
  作者：Zhi-Yun Du、Ya-Dan Bao、Zhong Liu、Wei Qiao、Lin Ma、Zhi-Shu Huang、Lian-Quan Gu、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1002/ardp.200500205

  日期：2006.3

  study, curcuminoids isolated from curcuma longa were demonstrated to possess inhibitory activities on bovine lens aldose reductase. In order to find more potent aldose reductase inhibitor, curcumin analogs were synthesized and evaluated for their ability to inhibit bovine lens aldose reductase enzyme. The results indicated that the compounds with tetrahydroxyl groups, 2,6‐bis(3,4‐dihydroxybenzylidene)cyclohexanone

  在本研究中，从姜黄中分离的姜黄素被证明对牛晶状体醛糖还原酶具有抑制活性。为了找到更有效的醛糖还原酶抑制剂，合成了姜黄素类似物并评估了它们抑制牛晶状体醛糖还原酶的能力。结果表明，具有四羟基基团的化合物、2,6-双(3,4-二羟基亚苄基)环己酮(A2)、2,5-双(3,4-二羟基亚苄基)环戊酮(B2)、1,5-双( 3,4-二羟基苯基)-1,4-戊二烯-3-一(C2)和3,5-双(3,4-二羟基苯亚甲基)-4-哌啶酮(D2)对醛糖还原酶具有显着的抑制作用，IC50分别为 2.9 μM、2.6 μM、3.4 μM 和 4.9 μM。
• α-Glucosidase inhibition of natural curcuminoids and curcumin analogs
  作者：Zhi-yun Du、Rong-rong Liu、Wei-yan Shao、Xue-pu Mao、Lin Ma、Lian-quan Gu、Zhi-shu Huang、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.10.012

  日期：2006.2

  Natural curcumin (1), demethoxycurcumin (2) and bisdemethoxycurcumin (3) isolated from Curcuma longa (turmeric), and synthetic curcumin analogs (A(1-7), B1-7, C1-6 and D1-7) were evaluated in vitro for the a-glucosidase inhibitory activity via UV and circular dichroism (CD) spectroscopy. The results indicated that natural curcuminoid compound 3 showed a remarkable inhibitory effect with IC50 of 23.0 mu M, and the synthetic compounds A(2), B-2, C-2 and D-2 showed potent inhibitory effects with IC50 of 2.8, 2.6, 1.6 and 8.2 mu M, respectively. Kinetic study exhibited that the mechanism of alpha-glucosidase inhibition of both 3 and C-2 was non-competitive. The structure activity relationship revealed that the ortho dihydroxyl groups could form a more tight interaction with a-glucosidase to exert more potential inhibitory activities. (c) 2006 Elsevier SAS. All fights reserved.
• Polyamine Conjugation as a Promising Strategy To Target Amyloid Aggregation in the Framework of Alzheimer’s Disease
  作者：Elena Simoni、Roberta Caporaso、Christian Bergamini、Jessica Fiori、Romana Fato、Przemyslaw Miszta、Sławomir Filipek、Filippo Caraci、Maria Laura Giuffrida、Vincenza Andrisano、Anna Minarini、Manuela Bartolini、Michela Rosini

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00339

  日期：2016.12.8

  variously decorated 3,5-dibenzylidenepiperidin-4-one as bioactive motives, were designed to direct antiaggregating properties into mitochondria, using a polyamine functionality as the vehicle tool. The study confirmed mitochondrial import of the catechol derivative 2, which displayed effective antiaggregating activity and neuroprotective effects against Aβ-induced toxicity. Notably, a key functional role for

  精胺缀合物2 - 6，携带各种装饰3,5- dibenzylidenepiperidin -4-酮作为生物活性动机，被设计成引导antiaggregating属性到线粒体，使用多胺的功能的车辆的工具。研究证实线粒体邻苯二酚衍生物2的进口对Aβ诱导的毒性具有有效的抗聚集活性和神经保护作用。值得注意的是，还没有阐明聚胺基序在Aβ分子识别中的关键功能。在计算机模拟研究的支持下，该实验读数为聚胺的作用提供了重要的新见解。因此，我们提出多胺缀合作为开发神经保护剂导线的有前途的策略，可能有助于破译Aβ毒性的复杂图景。